噻吩并嘧啶酮衍生物的合成及其抑菌活性.pdf

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1、第24卷第1期化学研究与应用Vo1．24，No．12012年1月Che：micalResearchandApplicationJan．，2012文章编号：1004—1656(2012)Ol-0031-06噻吩并嘧啶酮衍生物的合成及其抑茵活性胡海军，严凯，陈鸿，廖全斌，刘明国(三峡大学化学与生命科学学院，湖北宜昌443002)摘要：利用三组分氮杂Wittig反应，以磷亚胺2、对氯苯基异氰酸酯和酚，合成了l6个未见文献报道的2·芳氧基_3．对氯苯基-3，5，6，7-四氢4环戊二烯并[4，5]噻吩并[2，3-d]．嘧啶4一酮衍生物，产率

2、52—74％。通过IR、’HNMR、MS和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。初步探讨了所合成化合物的抑菌活性，结果显示所合成的化合物对真菌的抑制活性优子对细菌的抑制活性，对桔青霉菌的抑制活性在65．2％以上，其中5n的抑菌率最高，达到89．1％。在化合物对细菌的抑制活性中，对绿脓杆菌的抑菌率较好，在52．8—73．O％之间，对金黄色葡萄球菌的抑制活性最低，在43．3—65．5％之间。关键词：四氢环戊二烯并噻吩并嘧啶酮；氮杂Wittig反应；合成；抑菌活性中图分类号：0626．41文献标识码：ASynthesisandbacte

3、riostaticactivitiesofthienopyrimidinonesHUHai-jun，YANKai，CHENHong，LIAOQua．一bin’，LIUMing—guo(CollegeofChemistry&LifeScience，ChinaThreeGorgesUniverstry，Yichang443002，China)Abstract：Sixteennew2-aryloxy-3一(4一chluoropheny1)-3，5，6，7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4，5]thieno[2，3]p

4、yrimidin-4-onesweresynthesizedin52～74％yieldsbyaza·Wittigreactionofiminophosphorane2with4-ehluorophenyliso-cyanate，andsubsequentreactionwithphenols．estructureswereconi~rmedbyIR，HNMR，MSandelementanalyse．Initialactivityevaluationofthetitlecompoundsindicatedtheirantifunga

5、lactivitieswerebetterthananti—bacterialactivities。11heinhibitoryactivitiesagainstPenicilliumcitrinumThornwerehJgherthan65．2％．ofwhich5nexhibitedbestinhibitionrateof89．1％．Theiranti—bacterialinhibitionratea-gainstPseudomonasaeru~nosawere52．8—73．O％。whichwerebetterthanStap

6、hylococcusaureuswiththelowestinhibitionrateof43．3．65．5％．Keywords：tetrahydrocyclopontathienopyrimidinone；aza—Wittigreaction；synthesis；bacteriostaticactivities噻吩并嘧啶酮是一类具有良好的生物活性和率较高，已成为合成取代含氮杂环和稠杂环的好药理活性的含氮杂环化合物，某些该类化合物方法引。丁明武等报道了利用三组分氮杂Wittig具有抗菌、抗病毒、抗变异的活性引。氮杂Wittig反应

7、合成咪唑啉酮、噻吩并嘧啶酮等含氮杂环的反应由于方法简便，原料易得，反应条件温和，产合成方法，引，本文进一步报道利用该方法快速收稿日期：2011-04-l4；修回日期：20114)5-23基金项目：天然产物研究与利用湖北省重点实验室开放研究基金项目(批准号：2o06NP01)、三峡大学自然科学研究基金项目(HY0803)资助联系人简介：廖全斌(1965-)，男，高级实验师，主要从事功能化合物的合成及应研究。E-mail：1qb1688@yahoo．com．cn32化学研究与应用第24卷合成四氢环戊二烯并噻吩并嘧啶酮衍生物5。应(％)

8、：471(M，73)，277(15)，263(28)，262用磷亚胺2与对氯苯基异氰酸酯的氮杂Wittig反(100)，261(35)，183(91)，109(7)，91(6)，77应得到碳二亚胺3，再与各种酚反应，合成了16个(17)，43(6)