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《硕士学位论文-甲基三嗪及其脲类衍生物的合成和生物活性研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、分类号密级UDC编号学位论文甲基三嗪及其脲类衍生物的合成和生物活性研究陈圣春.指导教师姓名朱红军教授博导申请学位级别工学硕士学科、专业应用化学论文提交日期2004年5月学位授予单位南京工业大学2004年5月日StudyontheSynthesisandBioactivityofMethyl-s-triazineandUreaDerivativesDissertationSubmittedtoNanjingUniversityofTechnologyinpartialfulfillmentofrequireme
2、ntforthedegreeofMasterofEngineeringByShengChunChenSupervisor:Prof.HongjunZhuMay2004南京工业大学硕士论文摘要含氮杂环化合物在医药、农药的研究开发中占据十分重要的地位，其中脲类化合物因其对γ-分泌酶有很好的抑制作用，对乙酰乳酸合成酶/乙酸羟酸合成酶的抑制作用以及对杂草光合成的抑制作用等，在医药，农药中有一定的应用，也可以作为农药的先导结构。同时化合物三聚氯氰因其具有多个反应中心，因而显出其重要和特殊的化学性质，在很多有机合成及生物
3、代谢过程中起着承上启下的中间体作用。为此我们从三聚氯氰开始，对具有生物活性的脲类化合物的合成进行’’了研究，合成了N-磺酰基-N-甲基三嗪脲和一系列N-芳基-N-甲基三嗪脲新化合物，并进行了生物活性方面的初步研究。本文研究了卤甲烷与金属镁在晶体碘的催化下，反应生成格氏试剂甲基卤化镁的方法；研究了甲基卤化镁与三聚氯氰发生格氏反应生成2,4-二氯-6-甲基-1,3,5-三嗪的方法，收率在60%以上；研究了2,4-二氯-6-甲基-1,3,5-三嗪与甲醇钠反应，生成2-甲基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的方法，
4、收率在90%以上；研究了2-甲基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪与甲胺反应生成2-甲基-4-甲胺基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪的方法，收率在80%以上。所合成得到的产品——2,4-二氯-6-甲基-1,3,5-三嗪、2-甲基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪、2-甲基-4-甲胺基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪，经1熔点测定、元素分析、IR和H-NMR分析证明与预期结构相符。研究了芳胺或磺酰胺光化反应，合成相应的异氰酸酯的方法，产率在92%以上；研究了异氰酸酯与与2-甲基-4-甲胺基-6-甲氧基-1,3,
5、5-三嗪在溶剂的作用下，合成2-甲基-4-甲胺基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪的非对称取代脲的方法，产率在78%以上。所合成得到的产品——N-甲基-N-(4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-N’-（2,3,4-三氟苯基）脲、N-甲基-N-(4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-N’-（2,3,4,5-四氟苯基）脲、2-[4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-甲基氨基甲酰氨基磺酰基]苯甲1酸甲酯，经元素分析、IR和H-NMR分析证明与预期结构相符。’所合成的系列N-芳基-N-甲基
6、三嗪脲的生物活性测试工作正在进行中。I南京工业大学硕士论文关键词：三聚氯氰格氏反应2-甲基-4-甲胺基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪光化反应脲生物活性II南京工业大学硕士论文ABSTRACTHeterocycliccompoundsasmedicinesandpesticideshavebeendevelopedmostquicklyandhavebecomethenewtrendinthedevelopment.Inthenewdevelopedmedicinesandpesticidesheterocyc
7、liccompoundsarethemostimportantdomain.Ureasshowbiologicalactivitiesoftheγ-SecretaseinhibitorsandALS/AHASinhibitors,andweedphotosynthesisinhibitors.2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazineistheonekindofthemostimportantintermediateinthefieldsoftheorganicsynthesizeandwh
8、ichplayessentialrolesinsomebiosyntheticandmetabolicpathways.Inthisthesis,themethodforpreparationofbioactivitycompoundsureasfrom2,4,6-trichloro-1,3,5-triazinehasbeenstudiedandtheirbioactivityhasalsobeen
