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1、硒脲及其衍生物的合成研究重庆大学硕士学位论文学生姓名：刘兰指导教师：谭世语教授专业：化学工程学科门类：工学重庆大学化学与化工学院二OO八年十月StudyonSynthesisofSelenoureaandSelenoureasAThesisSubmittedtoChongqingUniversityinPartialFulfillmentoftheRequirementfortheDegreeofMasterofEngineeringByLiuLanSupervisedbyProfessorTanShiyuMajor：ChemicalEngin
2、eeringCollegeofChemistryandChemicalEngineeringofChongqingUniversity,Chongqing,ChinaOct,2008重庆大学硕士学位论文中文摘要摘要硒脲是重要的有机合成中间体，是合成含硒杂环化合物的重要起始物，由其合成的含硒衍生物具有很高的生物活性；又是合成高效太阳能电池缓冲层ZnSe膜和CdSe膜的起始原料；亦可用于晶格主体工程研究，具有广泛的应用价值。采用氨基氰、硒粉和硼氢化钠成功合成了硒脲，并用其合成了2-氨基-4-苯基硒唑、2-氨基-2-硒唑啉-4-酮和2-氨基-4,5,
3、6,7-四氢化苯并-1,3-硒唑。运用XRC-1显微熔点仪、元素分析、红外光谱等分析方法对反应产物进行鉴定，并对各步反应的工艺条件进行了优化研究。在合成硒脲的反应中，用硒氢化钠代替了剧毒、恶臭的硒化氢气体。考察了反应温度、氨基氰与硒粉物质的量之比值、反应时间及其光对反应的影响，通过大量的单因素实验和正交实验找到了合成硒脲较适宜的条件：无水乙醇为溶剂，氨基氰与硒粉物质的量之比值为1.2，反应温度80℃，避光反应1小时，产品的收率为78.4％。以硒脲和ω-溴代苯酮为原料，室温(30℃)下合成了2-氨基-4-苯基硒唑，工艺简单，收率较高。实验考察了ω
4、－溴代苯酮与硒脲物质的量之比值、加热对反应的影响，得到了较适宜的工艺条件：丙酮为溶剂，ω－溴代苯酮与硒脲物质的量之比值为0.9，室温反应4小时，产品收率82.9％；以硒脲和氯乙酸乙酯为原料，无水乙醇为溶剂，发生亲电加成反应得到2-氨基-2-硒唑啉-4-酮。实验考察了反应温度、硒脲和氯乙酸乙酯物质的量之比值、反应时间等因素对反应的影响，确定了较适合的工艺条件：氯乙酸乙酯和硒脲物质的量之比值1.3，在80℃下，反应2小时，产品收率81.6％。关键词：硒脲，硒氢化钠，2-氨基-4-苯基硒唑，2-氨基-2-硒唑啉-4-酮，合成I重庆大学硕士学位论文英文
5、摘要ABSTRACTSelenoureaisnotonlyanimportantintermediatefororganicsynthesisbutanimportantstartingmaterialofselenium-containingheterocycliccompounds,whichhaveaveryhighbiologicalactivity;selenoureaisalsotherawmaterialforsynthesisofefficientsolarcellsZnSeandCdSefilms;thelatticeofse
6、lenoureacanbeusedforthemainproject,whichhasawiderangeofapplication.Intheexperiment,selenoureawassuccessfullysynthesizedbyusingcyanamid,seleniumpowerandsodiumborohydride.Moreover,someselenoureaderivativesweresynthesizedbyusingselenoureaasstartingmaterial,suchas2-amido-4-pheny
7、l-selenazole,2-amido-2-selenazolin-4-one,2-amido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-1,3-selenazole.Eachofproductswereidentifiedbymeasuringmeltingpoints,elementanalysisandIR,andeverystepwasoptimized.Inthesynthesisofselenoureastep,sodiumhydrogenselenidewasusedasrawmaterialinsteadofhydrog
8、enselenide,whichisvirulent,effluvial.Theeffectsofreactiontemperature,themol
