脂肪族脲衍生物的合成及工艺优化

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1、摘要碳二亚胺的主要用途是用作缩合剂，它的合成方法有很多，如硫脲法，异氰酸酯法以及脲法，脲法是目前合成碳二亚胺的最简洁且较清洁的方法之一。本文主要对脂肪族取代脲类的合成方法做了较为深入的研究。其中着重介绍了脂肪族对称取代脲的合成路线，适用的方法有光气法、N，N’一羰基二咪唑法和三光气法等，经过研究发现由三光气法合成脲是一条操作简便，收率高，经济且清洁的路线。关键词：碳二亚胺，取代脲，三光气，合成SPECIALIZATION：AppliedChemistryUNDERGRADUATEYafangLi南京大学金陵学院本科毕业论文英文摘要首页用纸THESIS：Thesyn

2、thesisofsubstitutionureacompoundsMENTOR:ZhiyuanDing(JieWang)ProfessorAbstractThemainpurposeofCarbodiimideisusedasacondensationagent,therearealotofsyntheticmethods,suchasthiourea，isocyanateandureamethod，ureamethodisoneofthemostconciseandcleanmethods.Thisarticlemainlydiscussesthesynthes

3、ismethodsofsubstitutionureacompounds.Whichintroducesthesyntheticrouteofaliphaticsymmetricinsteadofurea，Theapplicablemethodsarephosgenemethod，N，N•-twoimidazolecarbonylmethodandthreephosgenemethod,etc.Wefoundthatbythreephosgenesynthesisofureaisasimple，highyield，economicandcleanlines.Key

4、Words：Carbodiimide,unsymmetricaldisubstitutedurea，phosgene，synthetize目录摘要:IAbstractII第一章的言11.1脲类化合物简介11.2脲的合成方法11.2.1光气法11.2.2异铽酸酯法11.2.3由肼类化合物合成21.2.4取代脲的置换反应31.2.5—氧化碳的羰基化法31.2.6二氧化碳的羰基化法41.2.7羰基二咪唑法4第二章实验部分52.1实验仪器与试剂52.2合成路线设计52.3正丁基脲的合成-羰基二咪唑法52.4正丁基脲的合成-三光气法62.5对异丁基脲的合成72.6对仲丁基脲

5、的合成82.7对异辛基脲的合成92.8纯化分离102.8.1重结晶102.8.2柱足析10第三章结果与讨论113.1羰基二咪唑法制备脂肪族脲113.2三光气法制备脂肪族脲113.2.1小试工艺探究113.2.2实验数据与过程分析12第四章结论与展望14参考文献15麵16第一章前言1.1脲类化合物简介H9H脲类化合物的特征官能M是一N-c-N—，其中我们所熟悉的尿素是脲类化合物中最小的分子。1828年，弗里徳里希望•维勒首次使用无机物瓿酸钾与硫酸铵人丁合成了屎素。这是化学史上第一次以无机化合物作为原料合成了有机物，姒素的人工合成在人类认识然的历史上起着秉要作用，打破

6、了人的思想禁铜，推翻了当时的流行学说“生命力学说”，极大地促进了有机物合成方法的发展。从尿素这种最简单脲的发现就注定了脲基化合物在奋机物人家庭屮的重要作川。随着科研的不断深入，脲类化合物的生物活性得到了广泛的应用和发展；脲类化合物在农药、生物、医药等领域存着较为广泛的成用。取代脲类化合物是非常有川的精细化学品，可以广泛川于杀虫剂、除草剂f11、棺物牛长调节剂及某些药物的中间体。在对称或不对称取代脲类的结构中其有不M取代的肽键，所以大多取代脲类具有生物活性，且不对称脲类单元是组成许多酶抑制剂及生物模拟肽的常见结构2］。该特点使得它们在医药、生物等领域里具柯举足轻重的

7、作用，不仅在除草（如非草隆、火草隆等）、杀虫剂（如灭幼脈、除虫脲、灭鼠优等）、杀阐（如三氯均二苯基脲等）及植物生长调节（如凋毗脲、赛苯隆等）等方而其有秉要作用，而II有些脲类化合物在医药领域用于抗肿瘤'以及用来治疗动脉硬化和高血脂，抑制胆固醇乙酞酶转移酶的活性等，如N,N’-二烯丙菽脲大g应川于含氮杂环类化合物的制备中［4］,如抗痉挛药物和治疗中枢神经、支气管炎疚病的药物合成；此外某些非对称収代脲类还可以作为烃类燃料、石汕及聚合物等的添加剂，如抗氧化剂［51、抗沉淀剂、缓蚀剂［6］等，还奋一些不对称取代脲可以在手性拆分色谱柱中作手性固定相［7］。1.2脲的合成方法

8、1.2.1