试析三氟甲基类化合物及其衍生物的合成研究

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1、南京工业大学硕士学位论文三氟甲基类化合物及其衍生物的合成研究姓名：雷宏申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：朱红军20040501摘要三氟甲基引入各种化合物上，会导致其生物活性、脂溶性、稳定性等大幅度增强。近年来，人们越来越多地发现某些含有三氟甲基基团的有机化合物有许多独特的作用与优良的性能，合成三氟甲基产品成为人们研究的热点之一。目前，国际上生产三氟甲基类化合物的技术基本由日本和美国的公司垄断，国内一些大专院校和科研机构对该中间体的合成也有过研究，但基本没有工业化生产，因此对其生产方法的研究具有重要的作用。本文主要就是探索由三氯甲基化合物氟化制备三氟甲基类化

2、合物的方法，为工业化打下基础。三氯甲苯与无水氟化氢在氧化汞催化下于--20℃常压氟化生成三氟甲基苯，产品收率在95％以上，纯度达到98％。2-氯．5．三氯甲基吡啶与无水氟化氢在氧化汞催化下于．20℃常压氟化生成2一氯．5．三氟甲基吡啶，产品收率在90％以上，纯度达到98％；2，3-二氯．5．三氯甲基吡啶与无水氟化氢在氧化汞催化下于．20℃常压氟化生成2，3．二氯一5．三氟甲基吡啶，产品收率在90％以上，纯度达到98％。所合成的产品——2．氯一5．三氟甲基毗啶和2，3．二氯．5．三氟甲基吡啶，经元素分析、IR和1H．NMR分析证明与预期结构相符。对不同的催化剂进行了

3、研究，同时对催化剂的回收和重复使用进行了研究，回收后的氧化汞催化活性较好，在一10℃下反应22h，三氟甲基苯的含量达到84％。此外还对过量氟化氢的回收进行了研究，表明氟化氢比较容易回收。对其它催化剂(如HgF2，AgO，AgF2，等)也进行了研究。2．氯．5．三氟甲基吡啶以二甲亚砜为溶剂在碳酸钾作用下，和苯酚于125℃生成2．苯氧基．5．三氟甲基吡啶。所得产品——2．苯氧基．5一三氟甲基吡啶经元素分析IR分析证明与预期结构相符。经对各个反应过程的对比试验，选择了最佳的实验条件，为进一步合成稳杀得和盖草能等打下了基础。关键词：三氟甲基生物活性合成氟化2．氯．5．三氟

4、甲基n比啶2，3-二氯．5．三氟甲基吡啶ABSTRACTManytrifluoromethylatedcompoundshaveshownremarkablebiologicalactivity,andtheyhavebeenwidelyusedinavarietyoffieldsrangingfrommedicinaltoagriculturalapplications．AtpresentthetechnologytopreparingtrifluoromethylatedcompoundsismonopolizedbyJapanesecompanyandAme

5、ricancompanyinthemain．Someinternaluniversitieshavestudiedsynthesisoftheintermediate，butonlyafewapproachestothesynthesisoftrifluoromethylatedcompoundshavebeendeveloped．Therefore，moreconvenientandeffectivesyntheticmethodstopreparetrifluoromethylatedcompoundsareincreasinglyrequired，Thear

6、ticlerelatestoamethodoftrifluoromethylcompoundsbyfluorinationoftrichloromethylcompounds．Trichloromethylbenzeneisreactedwithanhydroushydrogenfluoridebyusingmercuricoxideascatalysttoformthetrifluoromethylbenzeneat-20"C．Itsyieldismorethan95％anditspurityis98％．2-Chloro-5-trichloromethylpyr

7、idineisreactedwithanhydroushydrogenfluoridebyusingmercuricoxideascatalysttoform2-chloro-5-trifluoromethylpyridineat20℃．Methodforpreparationof2，3-dichloro一5-trifluoromethylpyfidineisalsostudied．Theiryieldsalemorethan90％andpuritiesareabove98％．Thestructuresoftheseproductionshavebeenconfi

8、rmedb