三氟甲基取代烯炔与三氟烷基衍生物的合成.pdf

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1、２？犬＾：１嫂大袭ＤＡＬＩＡＮＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹＯＦＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ硕士芽位文ＭＡＳＴＥＲＡＬＤＩＳＳＥＲＴＡＴＩＯＮ三氟甲基取代稀炔与三氟院基衍生物的合成学科专业作者姓名ｌｆｌ＿指忌救肺周宇涵副教授＿＿＿＿答辩日期２０１５年６月硕士学位论文三氟甲基取代稀炔与三氟烧基衍生物的合成Ｓｎｔｈｅｓｉｓｏｆｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅｙｎｅａｎｄｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌｙｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ作者姓名：刘娟学科、专业：

2、药物化学学号：２１２０７３０６指导教师：周宇涵副教授１５完成日期：２０年５月大遠理工大含ＤａｌｉａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｙｇｙ大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外，本论文不包含其他个人或集体巳经发表的研究成果，也不包含其他已申请学位或其他用途使用过的成果一。与我同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。

3、若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目：三氟甲基取代搖块与三氟烧基衍生物的成ｊ，广作者签名：曰期：年曰大连理工大学硕士学位论文摘要随着现代社会文明的髙速发展，人们对日常生活用品材质要求越来越高，对健康保障和医疗效果要求越来越严格。含氟化合物以其卓越的性能和与众不同的化学性质得到了科学界的高度重视。由于氟原子的电负性，在药物分子中引入氟原子会显著的改变它们的性质，比如说代谢稳定性和生物利用度。近几年，三氟甲基由于它具有很强吸电子能力和脂溶性，越来越受到关注。“三氟乙酸

4、醋”一在课题组前期研究的／酮交换反应的基础上，进步通过三氟甲磺酸酯化和催化加氢制备了一系列三氟焼基类化合物。含三氟甲基的稀醇三氟甲磺酸醋－三氟焼基衍生物在５％Ｐｄ／Ｃ催化下，室温加氧还原，得到＾？０）￡０。反应对烧基、烧氧基、，，一８０％－９６％氯、氟取代的底物适用性很好，收率。值得提地是硫酸加氢得到脱除三氟甲磺酸酯基而双键保留的稀基硫醚。含三氟甲基的稀醇三氟甲磺酸酷在二氯二三苯基膦把和碘化亚铜的催化作用下与端块反应生成具有共辄结构的三氟甲基稀炔类化合物。反应对烧基、烧氧基、氯、溴取代的底物适用性很好

5、－，收率７９％９２％。关键词：三氟院基衍生物；三氟甲基稀块；三氟甲磺酸酷；催化加氢；Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ偶联－－Ｉ三氟甲基取代烯炔与三氟焼基衍生物的合成ＡｂｓｔｒａｃｔＷｉｔｈｔｈｅｈｉｇｈｓｐｅｅｄｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆｍｏｄｅｍｓｏｃｉａｌｃｉｖｉｌｉｚａｔｉｏｎ，ｐｅｏｐｌｅｂｅｃｏｍｅｍｏｒｅａｎｄｍｏｒｅｓｔｒｉｃｔｗｉｔｉｔｉｄａｉｌｙｌｉｆｅｓｕｐｐｌｉｅｓｍａｔｅｒｉａｌａｎｄｈｅａｌｔｈｃａｒｅ．Ｆｌｕｏｒｉｄｅｃｏｍｐｏｕｎｄ

6、ｓｇｅｔｇｒｅａｔｉｍｐｏｒｔａｎｃｅｔｏｔｈｅｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃｃｏｍｍｕｎｉｔｙｆｏｒｉｔｓｅｘｃｅｌｌｅｎｔｅｒｆｏｒｍａｎｃｅａｎｄｄｉｓｔｉｎｃｔｉｖｅｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｅｒｔｉｅｓ．Ａｓａｒｅｓｕｌｔｏｆｔｈｅｆｌｕｏｒｉｎｅａｔｏｍｅｌｅｃｔｒｏｎｅａｔｉｖｉｔｔｈｅｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎｏｆｆｌｕｏｒｉｎｅｐｐｇｙ，ａｔｏｍｓｉｎｍｏｌｅｃｕｌｅｓｗｉｌｌｓｉｎｉｆｉｃａｎｔｌｙｃｈａｎｅｔｈｅｉｒｒｏｅｒｔｉｅｓｓｕｃｈａｓｍ

7、ｅｔａｂｏｌｉｃｓｔａｂｉｌｉｔａｎｄｇｇｐｐ，ｙｂｉｏａｖａｉｌａｂｅｃａｕｓｅｏｆｅｒｉｆｏｌｒｏｕｓｈａｖｅｒｓｔｒｏｎｅｌｅｃｎｗｉａｗｉｌｉｔｙ．Ｂｔｈｔｌｕｒｏｍｅｔｈｙｇｐｖｅｙｇｔｒｏｔｈｄｒｉｎｇａｂ－ｍｏｒｅｉｌｉｔｙａｎｄｆａｔｓｏｌｕｂｌｅｉｔｅｔｓａｎｄｍｏｒｅａｔｔｅｎｔｉｏｎｉｎｒｅｃｅｎｔｅａｒｓ．，ｇｙ＂”Ｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｅｒｅｓｅａｒｃｅｃｅａｅｅｃａｎｅｔｈｅａｒｌｈｓｔｕｄｔｈｌｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｔｔ／ｋｔ

8、ｏｎｅｅｘｈｒｅａｃｔｉｏｎｙｙｙｇ，ｗｅｒｅａｒｅｄａｓｅｒｉｅｓｆ－ｃｏＯ）ｊｔｒｉｆｌｕｒｏａｌｋｌｃｏｍｏｕｎｄｔｈｒｏｕｈｔｈｅｏ，，ｏｏｓｐｐｙｐｇｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅｄｒｅａｃｔｉ