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时间:2019-03-11
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1、分类号:O62UDC:547学号:15451282227密级:公开温州大学硕士学位论文三氟甲基炔丙醇作为含氟砌块的合成应用研究作者姓名:林炎锋培养类型:学术型专业名称:化学研究方向:有机合成化学指导教师:张兴国教授完成日期:2018年5月温州大学学位委员会温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对
2、本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名:日期:年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定,即:学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果,知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签名:导师签名:日期:年月日日期:年月日三氟甲基炔丙醇作为含氟砌块
3、的合成应用研究摘要有机含氮、含氧、含硫化合物都是重要的化合物,广泛存在于药物分子和天然产物当中,因为具有特殊的生理活性而受到人们的关注。同时,炔丙醇是有机合成化学中重要的结构基元,在酸的作用下可以通过Meyer-Schuster重排形成α,β-不饱和羰基化合物,从而进一步合成其他有用的化合物。本文主要从炔丙醇的氢胺化反应、含三氟甲基苯并呋喃和苯并噻吩化合物的合成这三个方面展开工作。本论文主要包括:(1)介绍了近年来不饱和烃类物质的氢胺化反应及苯并噻吩和苯并呋喃类化合物的合成研究进展。(2)研究了三氯化铁和过氧化苯甲酰(BPO)催化炔丙
4、醇和二芳基二硫醚合成三氟甲基苯并噻吩化合物的反应。该工作选用廉价低毒的芳基硫醚为硫源,得到产率中等至优秀的目标产物。(3)研究了路易斯酸促进的炔丙醇的氢胺化反应。该工作通过三氟甲基炔丙醇砌块重排后的烯酮与腈类发生Ritter反应得到含有腈鎓离子的中间体,再与水反应得到N-取代酰胺产物。反应操作简单,条件温和,实用性强。(4)研究了铜催化一锅法合成含三氟甲基苯并呋喃化合物的反应。该工作条件简单,无需使用昂贵的过渡金属或配体,官能团兼容性良好。关键词:三氟甲基,苯并噻吩,苯并呋喃,炔丙醇,氢胺化,路I易斯酸IITHESYNTHESISAN
5、DAPPLICATIONOFTRIFLUOROMETHYLPROPYNOLSASFLUORINE-CONTAININGBUILDINGBLOCKSABSTRACTOrganicnitrogen-,oxygen-andsulfur-containingcompoundsareimportantcompoundsandarewidelyexistedinpharmaceuticalmoleculesandnaturalproducts.Theyhaveattractedpeople'sattentionbecauseoftheirspec
6、ialphysiologicalactivity.Meanwhile,propynolisanimportantstructuralunitinorganicsynthesischemistry.Undertheacidcatalyst,propynolcanberearrangedviaMeyer-Schustertoformα,β-unsaturatedcarbonylcompoundswhichcansynthesizeotherusefulcompounds.Thisarticlefocusesonthehydroaminat
7、ionreactionofpropynols,thesynthesisoftrifluoromethylbenzo[b]furanandbenzo[b]thiophenecompounds.Themaincontentsofthisthesisinclude:(1)Therecentresearchofhydroaminationofunsaturatedhydrocarbonsandthesynthesisofbenzofuransandbenzothiophenesarereviewed.(2)TheFeCl3/BPO-catal
8、yzedsynthesisoftrifluoromethylatedbenzothiophenesfrompropynolsanddiaryldisulfidewasdeveloped.Thelow-costandlow
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