含三氟甲基茚、菲啶及苯并呋喃的合成研究

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1、分类号：O62UDC：547学号：11111822205密级：公开温州大学硕士学位论文含三氟甲基茚、菲啶及苯并呋喃的合成研究作者姓名：王文英学科、专业：有机化学研究方向：有机合成化学指导教师：张兴国教授完成日期：2014.3温州大学学位委员会温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。

2、论文作者签名：日期：年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果，知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签名：导师签名：日期：年月日日期：年月日含三氟甲基茚、菲啶及苯并呋喃的合成研究摘要茚，菲啶以及苯并呋喃衍生物都是重要的化合物，广泛存在于药物分子和天然产物当中。特别是菲啶骨

3、架，在光电材料领域也有着广泛应用。鉴于茚，菲啶和苯并呋喃化合物的重要性和实用性，本论文就这三类化合物的合成新方法进行了研究。本论文分为四部分：(1)详细阐述了近年来茚类化合物，菲啶和苯并呋喃衍生物的研究进展。(2)发展了钯催化的邻炔基2-氯苯乙烯与芳基硼酸的串联碳环化和Suzuki反应合成一系列的含三氟甲基茚衍生物的方法。该方法所使用的原料苯硼酸毒性小，廉价易得，反应时间短，后处理方便。(3)发展了钯催化N-(2-溴苯基)-三氟甲基氯化亚胺与芳基硼酸的Suzuki和C-H芳基化串联反应合成6-三氟甲基菲啶衍生物。(4)发展了邻炔基苯甲醚与三氟甲基三甲基硅烷在单质碘的作用下通过碘环

4、化和三氟甲基化的一锅法串联反应合成3-三氟甲基苯并呋喃衍生物。该反应条件简单，收率良好。关键词：钯催化，Suzuki反应，碘环化反应，三氟甲基，茚，菲啶，苯并呋喃IIISTUDYONTHESYNTHESISOFCF3-CONTAININGINDENES,PHENANTHRIDINESANDBENZOFURANSABSTRACTIndene,phenanthridineandbenzofuranderivativesareimportantorganiccompounds,whicharewidelyexistedinbiologicallyactivemoleculesandna

5、turalproducts.Particularly,phenanthridinederivativeshavebeenwidelyusedinthefieldofoptoelectronicmaterials.Inconsiderationtheimportanceandthepracticabilityofindene,phenanthridineandbenzofuranderivatives,thispaperfocusesonthedevelopmentofnewmethodsforthesynthesisofthesecompounds.Thedissertation

6、includesfourparts:(1)Therecentresearchonindene,phenanthridineandbenzofuranderivativeshasbeenreviewed.(2)Apalladiumcatalyzedtandemcarbocyclization-Suzukicouplingreactionofortho-(2-chlorovinyl)-alkynylbenzeneswithboronicacids:synthesisof2-trifluoromethylindenes.Boronicacidsarebothlowcostandlowt

7、oxicity.Thereactionwasstudiedforashorttimeandthepost-processingwasconvenient.(3)Apalladium-catalyzedtandemSuzuki/C−HarylationreactionsofN-(2-bromophenyl)-trifluoroacetimidoylchlorideswithboronicacids:synthesisof6‑(trifluoromethyl)phenanthridi