铜催化苯并呋喃的合成

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1、农业大学文献综述题目:铜催化苯并呋喃的合成姓名:学院:化学工程学院专业:应用化学班级:应化112班学号:指导教师:老师职称:2014年11月25日9铜催化苯并呋喃的合成摘要：苯并呋喃是一类具有很强生物活性的化合物，它广泛存在于天然和非天然产物中。因此苯并呋喃的合成也就成了人们研究的热点。合成苯并呋喃的方法主要有传统的方法、钯催化合成、铜催化合成以及其他的贵会属催化合成。传统的方法在合成具有生物活性苯并呋哺的起到了重要的作用，但足普遍存在路线过长，底物和反应条件要求苛刻，取代官能团扩展有限。钯及其它的贵金属作为催化剂束合成苯并呋喃能够克服传统合成方法的缺点，

2、产率有了进一步的提高。近年来，便宜的过渡金属铜就逐渐成了人们研究的新热点，用铜作为催化剂合成苯并呋喃的研究已经有了比较可喜的成果[1]。关键词：苯并呋喃铜催化91.引言苯并呋喃是一类具有很强生物活性的化合物，它广泛存在于天然和非天然产物中。很多的2-芳基苯并呋喃都展示出很好的生物活性，这些活性包括抗癌活性、抗内风湿活性、抗滤过性病原体活性、抗真菌活性、免抑制疫力的活性、抗血小板活性、抗氧化活性、杀虫活性、抗炎活性、拒食素的活性、预防癌症活性。这些化合物同时也是有钙阻聚活性以及激发植物发育活性。苯并呋喃是一种杂环芳香有机化合物。常温下为油状液体，具有芳香味。

3、能随水蒸气挥发，能被高锰酸钾和其他氧化剂分解[1]。2.苯并呋喃的研究概况基于苯并呋哺良好的生理活性，苯并呋喃的合成一直是有机合成研究的热点。目前，关于苯并呋喃合成研究的相关文献报道很多，合成方法也是各具特色。合成苯并呋喃的方法主要有传统的方法合成苯并呋喃；过渡金属催化合成苯并呋喃，其中过渡金属催化合成苯并呋喃又包括钯、铜以及其他的贵金属的催化合成苯并呋喃[2]。2.1合成苯并呋喃的传统方法传统的合成苯并呋哺的方法和策略也很多，比较常用的合成苯并呋喃的方法有以下四类[2].1960年Wrigh.J.B.利用苯氧烷基酮在酸性条件下脱水(i)合成了苯并呋喃。9

4、1956年Adams.R.等由邻羟基苄酮在酸性条件下脱水(ii)合成了苯并呋喃。1954年Muller.A.等由邻乙酰苯氧乙酸或者其酯在碱作用下脱羧(iii)合成了苯并呋喃。2000年Nicolaou.K.C．等由邻羟基苯甲酮经历三或四步反应环化得到了苯并呋喃。2.2过渡金属催化合成苯并呋喃过渡金属作为催化剂已经广泛的应用于有机合成，它们的催化性能具有高效率、条件温和、操作简便、对各种官能团有很好的实用性等优点，受到了广大研究者的青睐。在研究苯并呋喃的合成的过程中，人们也对大量的金属催化剂作了深入的研究，其中主要有钯、铜、铂、钉、铑等金属，下面我对其中的铜

5、催化合成苯并呋喃做些介绍。2.2.1铜催化在合成苯并呋喃中的应用9在过渡金属催化中，由于铜相对于贵金属来说具有价格便宜的特点，能够应用于催化合成应该具有很大的研究价值和现实意义。在铜催化合成苯并呋喃的过程中，一般由卤代苯和炔烃首先发生偶联反应，然后再加成环化得到苯并呋哺。所以铜催化偶联反应是铜催化合成苯并呋喃的基础[3]。3.铜催化偶联反应的发展自1904年Ullmann等首次运用了Cu作为催化剂进行了Ullmann偶联反应之后,Cu及其配合物就作为一种非常有潜力的催化剂为化学家所青睐70。到近几年,Cu及其配合物作为催化剂仍然活跃在偶联反应的研究领域。D

6、V小组,Buchawald小组和其他的化学工作者致力于Cu催化偶联反应的研究。相对于传统的Jourdan-Ullmann-Goldberg偶联反应，他们的方法更加的温和并且适用于大多数的官能团。相对于其他的过渡贵金属，利用Cu催化进行偶联反应的方法不仅更加的经济而且还能比较容易的实现放大或工业生产。在此我主要介绍Buchawald,DV组Ｃｕ偶联中所作的工作。Buchawald等1997年利用卤代苯和取代苯酚在(CuOTf)2.benzene催化下反应得到了二芳基醚。在此反应过程Buchawald等还利用Cs2CO3作为碱，克服了以往反应条件苛刻，官能团扩

7、展有限的缺点，并取得了很好的收率。1999年他们还是利用(CuOTf)2.benzene作为催化剂和Cs2CO3作为碱相同的催化体系对卤代苯和咪唑类化合物进行偶联反应，发现反应条件温和，产物收率高。92002年Buchawald小组利用CuI作催化剂，2-苯基苯酚作为配体,Cs2CO3作为碱通过碘代苯和丙二酸二乙酯进行了Hurtley偶联反应,此反应体系适用于比较多的官能团，但是反应时间均比较长[3]。DV小组在利用Cu催化进行偶联反应的也做了许多出色的工作。2001年DV小组在三苯基磷溴化亚铜催化下,Cs2CO3作为碱的反应条件下基于C-N键的构建进行了

8、偶联反应。此反应反应时间长，反应收率并不理想。2002年DV小组用