苯并二氢呋喃类木脂素的合成研究

《苯并二氢呋喃类木脂素的合成研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、青岛科技大学硕士学位论文苯并二氢呋喃类木脂素的合成研究姓名：温艳玲申请学位级别：硕士专业：药物化学指导教师：夏亚穆20120413青岛科技人!学研究生学侮论文苯并二氢呋喃类木脂素的合成研究摘要木脂素类化合物广泛分布于自然界中，此类化合物结构新颖、种类繁多，一般含有多种官能团和多个手性中心，大都具有良好的牛理活性，因而这类化合物的合成和结构改造一直是化学家研究和关注的热点。本文丰要对苯并二氢呋喃类木脂素中的Grossamide、GrossamideK和Boehmenan(拘全合成进行了研究，内容包括以下三部分：第一部分综述，介绍了木脂素化合物的分类、理化性质及其

2、牛物活性研究现状。对最近十年来普通木脂素、新木脂素及苯并呋喃类木脂素化合物的合成研究做了重点阐述，并结合当前研究现状提出了木课题的研究内容。第二部分详细介绍了Grossamide、GrossamideK的全合成研究。以廉价的香草醛和丙二酸二乙酯为原料，经Knoevenagel反应，Steglich酯化反应及仿-牛氧化偶联反应等最终得到目标产物，并对目标化合物合成过程中重要步骤的反应历程、反应中存在的问题、反应注意事项等进行了阐述和分析。第三部分是对Boehmenan的全合成研究，在第二部分实验的基础上，选择简单的配体对目标化合物进行了制备。探索出一条合成苯并二

3、氢呋喃类木脂素的高效路线，并对其中重要反应步骤进行了反应学研究，考察了温度、溶剂和投料比等不同条件对反应的影响，对合成过程中的试验探索及反应中存在的问题、反应注意事项做了详细介绍和结果分析。关键词：苯并二氢呋喃类木脂素氧化偶联选择性还原全合成GrossamideBoehmenan苯并二氢呋喃类木脂素的合成研究STUDIESONSYNTHESISOFDIHYDROBENZOFURANNEOLIGNANSABSTRACTLignanoidsarewidelydistributedinnature，exhibitingabroadrangeofbiologicala

4、ctivities，whichstructurearenovelandvafiety．Generallythesecompoundscontainavarietyoffunctionalgroupsandseveralchiralcenters，andthussynthsisandstructuralmodificationofthesecompoundshascausedextensiveconcerninchemistryfield．ThisthesismainlyfocusedontotalsynthesisofcompoundsGrossamide，G

5、rossamideKandBoehmenanwhichbelongtothedihydrobenzofuranneolignangroup，includingthefollowingthreeparts：Partone，review．Theclassificationoflignansandneolignanswereintroducedinbrief,thentheresearchonlignanoids’activityandprogressofsynthesiswithinrecenttenyearswerereviewed．Afterthattheth

6、emeofthispaperwasproposed．Inthesecondpart，fulldetailsofthetotalsynthesisofthecompoundGrossamide，GrossamideK．Andtherouteasfollows：startingfromvanillinanddiethylmalonateandviaknoevenagelreaction，esterification，biomimeticoxidativecoupling，andfinallytoobtainthetargetproduct．Reactionmech

7、anismsofimportantstepsinthesyntheticroutewereexplained，andthenproblemsandnotesduringthesyntheticprocesswerediscussed．Inthethirdpart，westudiedthesynthesisofthecompoundBoehmenanonthebasisofthesecondpartofexperiments．Atlast，weexploredanefficientroutetosynthesisthedihydrobenzofuranneoli

8、gnan．Importantsteps