苯并呋喃类新木脂素mannich碱和阿魏酰胺类化合物的合成研究

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1、学校代号：学号：密级：10532S1211W125湖南大学工程硕士学位论文苯并呋喃类新木脂素Mannich碱和阿魏酰胺类化合物的合成研究学位申请人姓名：缝厦导师姓名及职称：湮毯塞熬援奎遗圈婴究虽培养单位：丝堂丝工堂瞳专业名称：丝堂王猩论文提交日期：2Q!垒生堇旦2Q旦论文答辩日期：2鱼!垒生三月2鱼旦答辩委员会主席．一一塞蕉型熬援StudiesonthesynthesisofbenzofhranneoIignansmannichbaseandf-erulicacidamidederivativesby

2、XUYuB．S．(XinyangNormalUniVersity)2012Athesissubmittedinparti“satisf矗ctionoftheRequirementsforthedegreeofMasterofEngineeringOrganicChemistryintheGraduateSch001ofHunanUniVersitySupervisorProf．essorWangQiuanandLiGaoyangMay，2014湖南大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论是本人在

3、导师的指导下独立进行研究所取得的成果。除文中特别加以标注引用的内容外，本文不包含任何其他个人或集体已发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名：徐雨日期：砌J(D年6月乓日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留和使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用

4、影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密口，在年解密后适用本授权书。2、不保密团。(请在以上相应方框内打“／”)作者签名：导师签名：日期：砌9年6月r日p日期：涮斧6月上日工程硕士学位论文摘要苯并呋喃类新木脂素是自然界中许多药用植物的有效成分，是一类具有很高应用价值的天然有机化合物。苯并呋喃类新木脂素具有抗肿瘤、抗氧化、抗菌、消炎、镇痛等生物活性，而受到人们越来越多的关注。阿魏酸酰胺类化合物具有抗癌、抗氧化、调节免疫、降压、抗血小板聚集等药理活性，在医药、农药、保健品、化

5、妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的用途。为了满足生理活性物质筛选及新药开发的需要，本文以易得的异丁香酚和香兰素为原料，合成了一系列苯并二氢呋喃类新木脂素Mannich碱衍生物和阿魏酸酰胺类衍生物。l、以异丁香酚为原料，经以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶合一步得到天然苯并二氢呋喃新木脂素(1icarinA)(1)，然后经DDQ去氢、酚羟基甲基化反应分别得到了重要的中间体化合物2．(37．甲氧基．4’．羟基苯基)．3．甲基．5．丙烯醛．7．甲氧基一2，3。二氢苯并呋喃2和2．(3’，4’．二甲氧基苯基

6、)一3一甲基一5一丙烯基．7一甲氧基．2，3．二氢苯并呋喃3。以化合物1和化合物2为底物分别进行微波加热条件下的Mannich反应，对其57位进行了胺甲基化修饰，合成了7个苯并二氢呋喃类新木脂素Mannich碱衍生物4～10，其中6、8、9和10为未见文献报道的新化合物。2、以香兰素为起始原料，经Knoevenagel反应得到阿魏酸11，然后以二环己基碳酰亚胺(Dcc)为脱水剂，4．二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，无水四氢呋喃为溶剂，并在氮气保护下，与8种胺反应合成了8种阿魏酸酰胺类化合物12～19

7、，其中17、18为未见文献报道的新化合物。另外，我们还对香兰素与硝基甲烷反应制备2．甲氧基．4．(2．硝基乙烯)苯酚20进行了研究。3、采用MTT法对所合成的化合物6、8、9和10进行了对子宫颈癌细胞(HeLa细胞株)的生长抑制活性测试。结果表明，化合物6、8和10对子宫颈癌细胞(HeLa细胞株)有一定的体外生长抑制活性，以顺铂和紫杉醇(IC50值分别为58．724∥mol·L一，0．040∥mol·Ld)为阳性对照物，化合物8(IC50值为8．385∥mol·L‘1)具有更好的细胞毒性，而化合物9(

8、IC50值大于100∥molIL‘1)对子宫颈癌细胞(HeLa)没有明显的抑制效果。4、所合成的化合物l~20的结构已经由核磁共振氢谱(1HNMR)、核磁共振碳谱(”CNMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)所证实。关键词：苯并呋喃类新木脂素；Mannich碱；阿魏酸；酰胺；生物活性11AbstractBenzo如ranneoljgnansarewidespreadinnature，exhibitingabroadrangeofbiologicalact