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《喹诺酮、异香豆素及苯并呋喃酮类化合物的合成方法学研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、硕士学位论文论文题目喹诺酮、异香豆素及苯并呋喃酮类化合物的合成方法学研究研究生姓名费香东指导教师姓名朱永明专业名称药物化学研究方向药物的设计与合成论文提交日期2013年5月喹诺酮、异香豆素及苯并呋喃酮类化合物的合成方法学研究中文摘要喹诺酮、异香豆素及苯并呋喃酮类化合物的合成方法学研究中文摘要研究表明，喹诺酮、异香豆素及苯并呋喃酮类化合物具有多种多样的生物及药理活性，近年来该类化合物引起了许多药物化学家们的关注。其中，4-喹诺酮类化合物具有抗菌、抗病毒、抗有丝分裂、抗糖尿病、抗锥体虫、抗肿瘤及抗HIV等多种药理活性。异香豆素和苯并呋喃酮是一类广泛存在于自然界中
2、的天然内酯类化合物，许多文献报道了该类化合物具有抗菌、抗肿瘤、抗HIV及消炎等活性。此外该类内酯化合物可以作为进一步合成具有生物活性的杂环、碳环类化合物的重要中间体。本论文的第一部分（第二章）是采用廉价易得的查尔酮和伯胺为底物，经过钯催化的串联胺化反应在一锅内合成1,2-二取代喹诺酮。在该反应体系中，过渡金属钯起双重催化作用，包括Buchwald偶联和催化脱氢。第二部分（第三章、第四章）提供了一种简便高效的分别采用Pd(OAc)2/DPEPhos和NiCl2/DPPE为催化体系的异腈插入反应和稀盐酸水解反应来合成异香豆素和苯并呋喃酮类化合物的方法。由于反应条
3、件温和、产率较高、底物范围广、操作简便，该方法成为实验室制备该类活性化合物的简单方法之一。关键词：过渡金属催化、喹诺酮、异香豆素、苯并呋喃酮作者：费香东指导老师：朱永明IAbstractStudiesontheSynthesisofQuinolones,IsocoumarinsandPhthalidesStudiesontheSynthesisofQuinolones,IsocoumarinsandPhthalidesAbstractOvertheyears,4-quinolones,isocoumarinsandphthalideshaveattracte
4、dconsiderableattentionfrommedicinalchemistsduetotheirdiversebiologicalandpharmacologicalactivities.4-Quinoloneshavebeeninvestigatedasantibacterial,antiviral,antimitotic,antidiabetic,antitrypanosomal,antitumoragentsandHIV-1integraseinhibitors.Isocoumarinsandphthalidesrepresentanimpo
5、rtantclassofnaturallyoccurringlactonesexhibitinganti-microbial,anti-tumor,anti-HIVandanti-inflammatoryactivities.Besides,isocoumarinsandphthalidesareusefulsyntheticintermediates,particularlyforfurtherelaborationtootherbiologicallyheterocyclicandcarbocycliccompounds.Thefirstpart(Cha
6、pter2)describesanefficientpalladium-catalyzedtandemaminationprotocolforthesynthesisof1,2-disubstituted4-quinolonesfromeasilyaccessiblechalconesandprimaryamines,inwhichthecatalystplaysadualroleincludingBuchwaldcouplingandcatalyticdehydrogenation.Thesecondpart(Chapter3andChapter4)pro
7、videsasimpleandefficientmethodforthesynthesisofisocoumarinsandphthalidesviatert-butylisocyanideinsertionusingPd(OAc)2/DPEPhosandNiCl2/DPPEasthecatalystsystemrespectively.Characterizedbymildreactionconditionsandgoodtoexcellentyields,theseapproachesprovideoneofthesimplestmethodsforth
8、esynthesisofthisclassofval
