异香豆素及苯并噁嗪酮类化合物的合成方法研究

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1、硕士学位论文论文题目异香豆素及苯并噁嗪酮类化合物的合成方法研究研究生姓名葛志远指导教师姓名朱永明专业名称药物化学研究方向药物的设计与合成论文提交日期2013年5月异香豆素及苯并噁嗪酮类化合物的合成方法研究中文摘要异香豆素及苯并噁嗪酮类化合物的合成方法研究中文摘要由于具有多种多样的生物活性，含氧和含氮杂环化合物近年来引起了许多药物化学家的关注。随着可持续发展意识的普及，对于这些杂环化合物，人们不断开发其更为经济、绿色、有效的合成方法。本论文主要阐述了异香豆素及苯并噁嗪酮类化合物的铜催化合成方法，包括两部分：第一部分是异香豆素类化合物的合成，采用相应的1,3-二酮为底物，CuI为催化剂

2、，2-吡啶甲酸为配体，K2CO3为碱，在甲苯中于110°C反应4-12小时，以较高产率反应得到目标化合物。此过程涉及一个分子内连续的铜催化C−C偶合以及重排反应。第二部分是苯并噁嗪酮类化合物的合成，采用易得的N-酰基-2-卤代-苯甲酰胺为底物，CuI为催化剂，K3PO4为碱，在甲苯中于120°C反应6小时，以较高产率反应得到目标化合物，此方法简单高效。该过程的一个关键步骤是连续的C−N键的形成和重排反应。由于反应在一锅内完成、无须中间体分离、条件温和、产率较高、底物范围广，该方法可能成为实验室制备该类活性化合物的简单方法之一。关键词：异香豆素、苯并噁嗪酮、铜催化作者：葛志远指导老师

3、：朱永明IAbstractStudiesonTheSynthesisofIsocumarinsandBenzoxazinonesStudiesontheSynthesisofIsocoumarinsandBenzoxazinonesAbstractOvertheyears,oxygenandnitrogenheterocycliccompoundshaveattractedconsiderableattentionfrommedicinalchemistsduetotheirvariousbiologicalactivities.Withmoreandmorepeopleperce

4、ivingtheideaofsustainabledevelopment,itisimperativetodevelopmoreeconomic,greener,andmoreefficiencysyntheticmethodologies.Thethesisconsistsoftwoparts,mainlyonthecopper-catalyzedsynthesisofisocoumarinsandbenzoxazinones.Thefirstpartcentersonthesynthesisofisocoumarins,whichwereobtainedingoodtoexce

5、llentyieldviathereactionofcorresponding1,3-dionesusingCuIasthecatalyst,2-picolinicacidtheligand,andK2CO3thebase,intolueneat110°Cfor4-12h.Thisprocedureinvolvesanintramolecular-sequentialcopper-catalyzedC−Ccouplingreactionandarearrangementprocess.Thesecondpartdescribesafacileandefficientcopper-c

6、atalyzedmethodforthesynthesisofbenzoxazinonederivativesfromeasilyavailableN-acyl-2-halobenzamidesusingCuIasthecatalyst,andK3PO4thebase,intolueneat120°Cfor6h.ThekeystepofthistransformationistheC−Nbondformation/rearrangementsequence.Characterizedbyone-potprocesswithoutisolationofintermediates,mi

7、ldreactionconditions,goodtoexcellentyields,andawiderangeofmultisubstitutedmolecules,theseapproachescouldprovideoneofthesimplestmethodsforthesynthesisofthisclassofvaluablecompounds.Keywords:Isocoumarins;Benzoxazinones;Copper-CatalyzedWri