二茂铁基苯并呋喃和二茂铁基吲哚合成的研究

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1、兰州大学硕士学位论文二茂铁基苯并呋喃和二茂铁基吲哚的合成研究姓名：高柏涛申请学位级别：硕士专业：化学有机化学指导教师：黄国生20070501兰州大学硕士学位论文中文摘要本论文由两部分内容组成：第一部分是关于苯并呋喃和吲哚的合成研究进展综述。该部分共分两章对文献进行了综述。第一章主要介绍了苯并呋喃的各种合成方法。合成苯并呋喃的方法主要有传统的方法，钯催化合成，铜催化合成以及其他的贵金属催化合成。第二章主要介绍了钯催化吲哚的合成及钯催化吲哚环的官能团化。钯催化合成吲哚类化合物的方法主要分为两大类：通过环化反应构建吲哚环

2、和吲哚环的官能团化。环化反应又分为亲核性的氮与炔的环化和亲核性的氮与烯的环化。吲哚环的官能团化主要分为两类：(a)通过吲哚钯复合物的官能团化(b)通过吲哚金属有机化合物的官能团化。第二部分是利用Sonogashira-Heck-Cassar反应合成新的二茂铁基苯并呋喃类化合物和二茂铁基吲哚类化合物。我们以Pd(PPh3)2C12，CuI为催化剂，以i-Pr2NH为促进剂，KOBu‘为碱，甲苯为溶剂，以2一甲基一4一二茂铁基-3-丁炔一2一醇和邻碘苯酚或N-(2-碘苯基)_4一甲基苯磺酰胺为底物合成了一系列2一二茂铁

3、基苯并呋喃类化合物和2一二茂铁基吲哚类化合物。这种方法所用原料便宜易得，对许多官能团都适用，为二茂铁基苯并呋喃和二茂铁基吲哚提供了一种新的合成方法。产物的结构都经过了1}玎qM＆bCNMR,FAB，IR和元素分析等手段的表征。兰州大学硕士学位论文ABSTRACTThethesisconsistsoftwoparts：Thefirstpartistosummarizethedevelopmentofsynthesizingofbenzo[b]furansandindoles．Thispartiscategorized

4、intotwosectionstOsummarizetheliteratures．Thefirstsectionfocusesonthestudiesofthedevelopmentinsynthesizingbenzo【b】furansandtheirsyntheticmethods，Majorsyntheticstrategiesutilizedincludethetraditionalmethods，palladium-basedcatalyzed，copper-basedcatalyzedandothern

5、oblemetalscatalyzed．ThesecondsectionfocusesOnthesynthesisandfonctionalizationofindolesthroughpalladium-catalyzedreactions．Theapproachestothepalladium—catalyzedsynthesisofindolederivativeswhichhavebeencategorizedintotwomaintypes：throughcyclizationreactionsandth

6、efunctionalizationofpreformedindoletings．Thecyclizationreactionsalefurthersubclassifiedbythecyclizationofnitrogennucleophilesandalkynesandbythecyclizationofnitrogennucleophilesandalkenes．Astothefunctionalizationofthepreformedindolesystem，twomaintrendscanbereco

7、gnized：(a)functionalizationviatheintermediacyofindolylpalladiumcomplexesand(”functionalizationviaorganometallicderivativesofindoles．Thesecondpartisthesynthesisofnovelferrocenylbenzo[b]foransandferrocenylindolesviatheSonogashira—Heck—Cassarreaction．WeusedPd(PPh

8、3)2C12andCulascatalyg，／oPr2NHasadditive，KOBut弱base，tolueneassolventtosynthesize2-ferrocenylbenzo[b]furansand2-ferrocenylindolesfromo-iodophenolsorN-(2一iodophenyl)-4-meth)7Ibenzenes