卓酚酮基础的查尔酮衍生物(E)-5-溴-3-(3-芳基丙烯酰基)卓酚酮的合成.pdf

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1、第24卷第】2期化学研究与应用Vo1．24，No．122012年l2月ChemicalResearchandApplicationDec．，2012文章编号：1004-1656(2012)12—1848-05Synthesisoftropolone-basedchalconederivatives(E)-5-bromo-3-(3一arylacryloy1)tropolonesZHANGHong，LIYang(InstituteofSuperfineChemicals，BohaiUniversity，Jin

2、zhou121000，China)Abstract：Afacileandgeneralsynthesisofaseriesofnewtropolone—basedchalconecompoundsbyClmsen．Schmidtcondensationreactionfrom3-acetyl-5-br0motropeloneandsubstitutedbenzaldehydesWasdescribed．Themethodusing5％aq．KOHascatalystand50％aq．methanolass

3、olventwasattractivesinceitspecificallygenerates(E)-isomerswithhi【ghyieldsundermildreactioncon—ditions．ThestructuresofthetitlecompoundswerecharacterizedbyIR，HNMR，andMStechniques．Keywords：tropelone-basedchalcone；Claisen-Schmidtcondensation；3一acetyl-5一bromot

4、ropolone；benzaldehyde中图分类号：0625文献标识码：A’卓酚酮基础的查尔酮衍生物()．5一溴一3一(3一芳基丙烯酰基)卓酚酮的合成张红，李阳(渤海大学超精细化学品研究所，辽宁锦州121000)关键词：3一乙酰基-5-溴-卓酚酮与不同取代的苯甲醛类化合物通过Claisen．Schmidt缩合反应合成一系列结构新颖的卓酚酮取代的查尔酮类衍生物。该方法使用5％KOH溶液作为催化剂，50％甲醇水溶液作为溶剂，具有操作简便、反应条件温和、收率高等优点。所合成标题化合物的结构经IR、HNMR、M

5、S和元素分析得以证实。中图分类号：卓酚酮基查尔酮；Claisen—Schmidt缩合；3-乙酰基-5-溴．卓酚酮；苯甲醛The1，3-diaryl-2-propenone(ehalcone)moietytyrosinase【’，引thatplayedcrucialroleinthebiochem-hadearnedthestatusofaprivilegedpharmacophoreicalpathwaysofdifferentdiseases．Recently，Nevesetascompoundsbea

6、ringthismoietypbssessedabroada1．reposedthatsomechaleonebearinghydroxylspectrumofbiologicalactivity⋯，suchasanti-oxida—groupat2’-position(1，Fig．1)displayedapotentialtire，anticancer，antileishmanial，andantiinflammatoryantiproliferativeactivityinthreehumantumo

7、rcellactivities[4。．Diaryl-2-propen0nesalsoinhibitedvari．lines(MCF-7，NCI．H460andA375．C5)[91．ComplexOUSenzymessuchasCysLTl[5]，COX／5．LOX【6]，andpharmacologicalactivitiestogetherwiththeeasysyn-收稿日期：2012-05-22；修回日期：2012-08-08联系人简介：李阳(1979·)，男，讲师，研究方向：有机合成。E-mai

8、l：liyangzhanghong@126．tom第12期张红等：卓酚酮基础的查尔酮衍生物(E)．5．溴3．(3．芳基丙烯酰基)卓酚酮的合成1849theticreproductionandderivatizationofthecorenalchemistryorindesigningnoveltroponoiddrugs．structurehadsolicitedconsiderableinteresttowardsThus