3—乙酰基Zuo酚酮与芳醛缩合反应的研究

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1、发c-仏夕化学试剂，1995,17(2),85〜8&673-乙酰基草酚酮与芳醛缩合反应的研究％厂忽色文冷.（怫州师范:学院花苹云鼻州121003）朴明坯，〈牡丹江师范卒院化碩云牡丹江L57422）限制。为此，我们通过3-乙酰基罩酚爾与TMB等一些具有生理活性的取代芳香醛类化合物的2SY3ayRMX本文探讨了3■乙酰基荒酚嗣与TMB钵芳香醛的胫醛编合反应。3■乙酰基苯酚酮与TMB、.丁香醛.胡椒'醛等取代醛反应分别生成3-（3,4・5-三甲氣基）肉桂酰基輩酚酮、3-（4-泾基-3・5-二甲氧基）肉桂酰垄革酚酮、3-（3,4-亚甲二氧基〉肉桂酰扶章酚St与桂皮醛反

2、应生成3-（5-苯基・2,4-戊二烯酰垄）薦酚醐等4种尚未见文献报道的新化合物。其结构经红外光谱、核硯共振谱及元索分析得以证实。关■词3-匚酰基革酚酮丄3.4,"三胃缠基苯甲醛,缩合反底、众所周知.人门已从天然产物中分离出具有抗癌、抗敏、消炎及降低血压等生浬活性的章酮系化合物n。TMP是由TMB与甲氣基丙惰在碱性条件下经过缩合反应而生成的一种应用较为广泛的新型口服广谱抗菌药物，但该药具有一定的副作用⑷.使其应用受到一定轻醛缩合反应得到一系列新型化合物。其日的在于寻找具有广谱抗菌性及抗敏作用的新型药物。在革酮和革酚酮领域内，前人已对胫醛缩合反应进行了研究和探讨而

3、3-乙酰基革酚酮与TMB等取代芳醛的缩合反应迄今尚未见报道。为探讨孰的具有生理活性的药物，我们以化合物1为原料与3,4,5-三甲氣基苯甲醛.4-轻基・3,5-二甲氧基苯甲醛、3,4-亚甲二氧基苯甲醴及榷皮醛等化合物进行缩合反应，得到化合物3a〜d,其反应式见右上。化含物3a〜d为首次报道的新化合物，它们的结构经红外光谱、核磁共振谱及元索分析给予证实，见衷1和表2。1实验1.1仪器显微熔点测定仪，温度计未校正；PE-21003daR

4、==Rj=OCHjbR]=Rj=OCH加R,=OHeRlrRz=OCH2O9R3=H1700型红外光谱仪•KBr压片。1.23-乙

5、酰基苯酚酮1：按文献制备1-33-（3,4,5■三甲氣基）肉桂酰基革酚醐（3＜）

6、把0.164g（lmmol）化合物1和0.2P4&（1.5mmol）TMB加到8mL50%甲醇水溶液中，室温搅拌下谪加5mL5%KOH水溶收禎日期.1994年3月13日.型元素分折仪,BruckAC-80型核磁共振仪，CDCI,为溶剂，TMS为内标.Perkin-Elmer化合物分子式收率*・p厂c无素分析(实验伉)，驾%CH3aCMg92.95152-1536«.695.32(66.54)(5.25)3b86.34135—13665.764.88(63.49)<4.72)3c7

7、9.05191〜192°68.794.08(6B.70)(4.02)3

8、干燥.甲匾结晶得黄色晶体3d。表2化含物3的IR和lHNMR数摇化合驹比r/571HNMR,九/ppm3a•3437.1669.1600.9707.76〜6・81(9H.m).3.89(9%O3b3443,7657、1604.9737.B1S.81(10H,m).3.7i(6H,>)3r3396.1642、1603,9687.73〜6・54(10Hrm)r5-97(2H.s)3d3392,1647,1599.9927・68~6・47(14»k2结果与讨论据文献⑴报道，革酚酮环上乙酰基的接甲基能和苯甲醛反应生成3-肉桂酰基革酚酮。我们以化合物1与1・5倍量的2a

9、在4(TC水浴条件下搅拌反应得到高产弟的3a°对该化&物测lHNMR得到6=7.76〜6.8Lppm,9H,多H/巫峰，归属于酚一OH,ArH,C=C/、H上的氢$<5=3.89ppm,9H,单峰，归属于3个-OCH,结构中的氢，原來化合物［中璨甲堆的吸收峥(d=2.59ppm)消失。在3&的红外光诺中存在淸3437cm"处的一OH吸收峰，166PcmT处侧链按基和1600cmT处环上决廿H/基吸收峰，970cm-1处的反式C—C碳/、H氢伸展与变形振动吸收峰。因此我们认为化合物3&是3-(3,4.5-三甲氧基〉肉桂酰基罩酚酮，元素分析的结果进一步证实了这

10、一结论。在类似反应条件下，化合物1与2