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1、01-P-055酸性离子液体催化1,3-环己二酮和芳香醛的缩合反应*康晖,金美红,黄和,韦萍,胡燚南京工业大学制药与生命科学学院,南京210009E-mail:huyi@njut.edu.cn氧杂蒽二酮类化合物具有吡喃环结构,是许多天然药物的结构单元,同时也是合成其他杂环化合物的重要中间体。此类化合物通常可在酸或碱催化下由环己二酮和醛缩合而得,近年来的研究表明此反应也可以被固体酸、相转移催化剂、微波、超声等催化下完成。在这些条件下的反应往往需要较长的反应时间,使用挥发性的有机溶剂,而且有时候仅得到中等的收率。我们研究发现酸性离
2、子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐([Hmim]HSO4)能有效促进1,3-环己二酮和各类取代芳香醛的缩合反应,生成9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-氧杂蒽-1,8-二酮类化合物。反应具有环境友好、操作简单、速度快、产率高、离子液体可回收使用等优点,反应中酸性离子液体同时起到催化剂和溶剂的双重作用。OArOOO[Hmim]HSO42+ArCHO80℃,1-4hO12374-93%Ar=C6H5、4-CHOC6H4、4-ClC6H4、4-BrC6H4、4-NO2C6H4、3-OHC6H4、3-NO2C6H4、2-OHC6H4
3、、32-ClC6H4、3-OCH3-4-OHC6H3、3,4-Cl,ClC6H3、2,4-Cl,ClC6H3、C6H5CH=CH关键词:离子液体,环己二酮,芳香醛,缩合参考文献:[1]T.S.Jin,J.S.Zhang,J.C.Xiao,A.Q.Wang,T.S.Li,Synlett,2004,866.[2]A.John,P.J.P.Yadav,S.Palaniappan,J.Mol.Cata.A:Chem.2006,248,121.Condensationof1,3-cyclohexanedionewitharomatica
4、ldehydescatalyzedbyacidicionicliquidsHuiKang,Mei-HongJin,HeHuang,PingWei,YiHu*,CollegeofLifeScienceandPharmaceuticalEngineering,NanjingUniversityofTechnology,Nanjing210009Anefficientandconvenientapproachtothesynthesisof9-aryl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-Xanthene-1,8-di
5、onebycondensationof1,3-cyclohexanedionewitharomaticaldehydescatalyzedbyacidionicliquid1-methylimidazoliumhydrogensulphate([Hmim]HSO4)isdescribed.Thismethodprovidesmanyadvantagessuchasbeingenvironmentallybenign,simplework-up,shortreactiontimes,obtainingingoodtoexcell
6、entyieldswithhighpurity,andthereusabilityofionicliquids.100