醛酮缩合反应教学课件

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1、第一学习小组小组成员：谢帅军、宋希华、刘崇阳、徐秋怀、陈小南、迪丽达尔·开赛尔、白晶薇、史丽锋、陶霞、曾文静、曾盼（组长）醛酮的缩合反应羟醛（Aldol）缩合反应(A.自身缩合B.交叉羟醛缩合)2.Claisen-Schmidt缩合反应3.Michael缩合4.安息香缩合反应5.Mannich反应（胺甲基化反应）6.柯诺瓦诺格(Knoevenagel)反应7.Perkin反应8.Darzen反应9.Reformasky反应羟醛（Aldol）缩合反应又称醇醛缩合反应。含α活泼氢原子的醛或酮，在酸或碱的催化下生成β-羟基醛或β-羟基酮的反应。该反应于1872年由C.-

2、A.孚兹首先发现β-羟基醛（酮）在热、酸（或碱）的作用下极易进一步脱水转变为α，β－不饱和醛（酮）。所以，羟醛缩合反应的产物实际上往往是α，β－不饱和醛（酮）用碱作催化剂的羟醛缩合反应的机理：交叉羟醛缩合如果两个反应物都具有a-H，则将得到四个产物用一种有α-H的醛或酮和一种过量的无α-H的醛或酮反应，可得到一种主产物克莱森-斯密特(Claisen-Schmidt)缩合芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下所发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做克莱森-斯密特（Claisen-Schmidt）缩合反应。反应机理：反应实例

3、：Michael缩合一个能提供亲核碳负离子的化合物(给体)与一个能提供亲电共轭体系(受体)的化合物，在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4-共轭加成反应，称为麦克尔加成(Michael,A.)反应反应机理：反应举例：安息香缩合反应芳香醛在氰化钾的作用下，发生双分子缩合，生成α-羟基酮的反应称为安息香缩合反应俗称安息香(Benzoin)反应机理：Mannich反应（胺甲基化反应）含有α-活泼氢的醛、酮（或羧酸、酯、硝基、腈的α-H，炔氢，芳环的活性氢如酚和芳胺的邻对位氢）与甲醛（或其它醛）及胺(伯胺、仲胺或氨)反应，结果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应又称为胺甲基化反

4、应，所得产物称为Mannich碱若提供α-活泼氢的为不对称酮，则产物为混合物反应机理：反应实例：柯诺瓦诺格(Knoevenagel)反应含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂(氨、伯胺、仲胺、吡啶等有机碱)存在下缩合得到a,b-不饱和化合物反应机理：反应实例：Perkin反应芳香醛与酸酐在同酸酐相应的钠或钾盐的存在下的缩合作用，生成α,β-不饱和酸的反应称为Perkin反应。反应机理：Darzen反应醛、酮与α-卤代酸酯在强碱(RONa,NaNH2,(CH3)3COK)催化作用下互相作用，生成α,β-环氧酸酯的反应称为达参(Darzen,G.)反应α,β-环氧

5、酸酯反应机理：Reformasky反应