溴代卓酚酮基础的双查尔酮的合成.pdf

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1、2016年1月化学研究44第27卷第1期CHEMICALRESEARCHhttp：／／hxya．cbpt．cnki．netThesynthesisofbrominatedtropolone·-basedbischalconesCHANGMingqin，ZHAOXunzhang。，CUIYan。LIYang(1·CollegeofChemistryandChemicalEngineering，BohaiUniversity，Jinzhou121000，Liaoning，China2．JinzhouNo．8Middle

2、School，Jinzhou121000，Liaoning，China)Abstract：Thedirectbrominationreactionoftropolone—basedbischalcone3，3一{1，4一pheny1e—nebis[(1E)一3一oxoprop一1一ene一1，3-diyl-]}bistropoloneusing2．1equiv．or4．2equiv．ofelementa1bromineinaceticacidassolventwasconducted．Thebrominationr

3、eactiontookplaceexclusive—lyontropoloneringtogivethecorresponding7一bromotropolone—and5，7一dibromotroDolone—basedbischalconesin819，6and73％yields，respectively．Themolecularstructuresofbothnewlysynthesizedproductswereconfirmedbyspectraldataandelementalanalyses．Keyw

4、ords：bromination；tropolone；bischalcone；elementa1bromine；synthesisCLCnumber：0625Documentcode：AArticleID：1008—1011(2016)01—0044—04溴代卓酚酮基础的双查尔酮的合成常明琴，赵勋章，崔岩，李阳(1．渤海大学化学化工学院，辽宁锦州1210002．锦州市第八中学，辽宁锦州121ooo)摘要：卓酚酮基础的双查尔酮3，3'-{(1E，1E)一1，4一苯撑双[(1E)一3一羰基并一1一烯一1，3-二基])双

5、卓酚酮(1)与2．1倍或4．2倍物质的量的液溴在乙酸溶剂中直接进行溴化反应．该溴化反应选择性的发生在卓酚酮环上，得到相应的7一溴卓酚酮(2)和5，7-二溴卓酚酮基础的双查尔酮(3)，收率分别为81％和73，其结构通过波谱数据和元素分析得以证实．关键词：溴化；卓酚酮；双查尔酮；液溴；合成Brominatedaromaticcompoundsareimpor—bythegroupofDEVEAU[。whoreportedtheu—tantsyntheticintermediatesandproductsinorgan—

6、tilizationof5-bromo—2——methoxy—tropoloneastheicchemistry[一．Theyrepresentveryversatilere—keysynthoninthesynthesisofbioactivebiarylagentsinC—Ccouplingreactions．asprecursorstocolchicinoids．Inaddition，theintroductionofbro—organometallicspeciesandinnucleophilicsubs

7、titu—momoietiestotroponoidnucleusisreportedtoin—tions[。一．Inthiscontext。brominatedtropoloneshibittheHepatitisCvirus[．Althoughavarietyofhaveattractedmuchattentionbecausetheyplayanbrominatedaromaticcompoundshavebeeninvesti—importantroleinmolecularassembliesforafa

8、stgatedextensively，synthesesofbromo—substitutedandefficientleadgenerationtowardsthenewdrugtropolonesarestilllimited．Inthisregard，JINetdiscovery[．Impressiveresultshavebeenobtainedal