取代羟基查尔酮化合物的合成与表征.pdf

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1、化学世界取代羟基查尔酮化合物的合成与表征高复兴，薛灵芬，陈光辉，熊小琴。李在顺(河南信阳师范学院化学化工学院，河南信阳464000)摘要：查尔酮类化合物是合成黄酮类药物的重要中间体，而且它本身也具有广泛的药理活性。在稀碱催化下，于75～8O℃反应1．5h，苯乙酮分别与水杨醛、5一氯水杨醛、5一硝基水杨醛进行交叉羟醛缩合反应，合成了其中两个鲜见文献报道的查尔酮类化合物，产物通过元素分析、IR、HNMR、MS进行了结构确证。关键词：取代查尔酮；羟醛缩合；合成；表征中图分类号：O622．4文献标志码：A文章编号：0367-6358(2012)0

2、5-0294-03SynthesisandCharacterizati0nofSubstitutedHydroxylatedChalconeGAOFu—xing，XUELing—fen，CHENGuang—hui，XIONGXiao—qin，LIZai—shun(CollegeofChemistryandChemicalEnvironment，XinyangNormalUniversity，HenanXinyang464000，China)Abstract：Chalconeisanimportantintermediateforsynth

3、esizingflavones，anditselfshowsawidevarietyofpharmaceuticalactivities．Thecross-aldolcondensationofacetophenonewithsalicylaldehydeand5一chlorosalicylaldehydeand5一nitrosalicylaldehyderespectivelywascatalyzedbyadilutesodiumhydroxidesolutionat75～80*(2in1．5h．Twenovelsubstitutede

4、halconecompoundsweresynthesized，andtheirstructureswereconfirmedbyelementalanalysis，IR，HNMRandMSspectra．Keywords：substitutedchalcone；aldolcondensation；synthesis；characterization查尔酮属于黄酮类的天然有机化合物，不仅是麻烦，反应不彻底，产物分离精制困难；有使用酸催合成黄酮、黄酮醇等类药物以及香料的重要有机中化合成方法的，但是反应时间长达6h，反应温度高间体，而且它本身

5、也具有广泛的生理活性，如抗炎、达120℃，而产物收率只有3O～52[7]。笔者认抗病毒、抗菌、抗肿瘤、抗心血管疾病等活性[1]。目为：经典方法合成羟基查尔酮的收率低，除了碱性环前关于取代查尔酮合成的报道不多，而且反应条件境下酚羟基容易被氧化发生副反应外[8]，酚氧负离不易控制，副反应多，反应收率较低，实验结果重复子对反应中心的钝化作用不可忽视，它可能使缩合性不高嗍。经典的取代查尔酮的合成方法是：室温反应的活性降低，进而影响缩合产物的收率。基于25~30℃、醇溶液中，强碱催化取代苯乙酮与取代苯这一认识，本文仍然采取简便经典的合成方式，通过甲

6、醛的羟醛缩合得到。据报道二芳环中任何一环上适当延长反应时间，提高反应温度，选用取代水杨醛羟基的存在对缩合产物收率影响很大，例如，水杨醛和苯乙酮为原料，以较好的收率，合成得到了新型羟与苯乙酮缩合物收率仅为10．7[6；为此，有使用基查尔酮类化合物。并通过元素分析、IR、HNMR羟基保护方法合成羟基查尔酮的，但此法实验操作和MS分析表征，确定了化合物的结构。合成路线收稿日期：2011—09—27；修回日期：2011一10—17基金项目：河南省自然科学基金(09230041OO32)作者简介：i1~(1963一)，男，河南信阳人。副教授，主要从

7、事有机化学教学和科研。E-mail：xygfx@yahoo．eom．cn。第5期化学世界·295-如下：3207，1640。MS(ESI)m／=：225(M+1)。1．2．25一氯一2一羟基查尔酮的制备O0H合成方法同前，得淡黄色产物1．9Og，产率CH3+“。73．69，mp145~147℃。元素分析／％，实测值(计算值)：C7O．O5(69．66)；H4．42(4．29)。HNMR(DMSO-d)，艿／×10一：6．96～6．97(1H，d，J一8．75Hz，H。)，7．30～7．32(1H，dd，J=8．70Hz，32．6Hz，H)

8、，7．56～7．59(2H，t，J一7．50Hz，4H，H)，7．61～7．64(1H，m，H)，7．66～7．69RR=H，CI，NO2(1H，t，J一7．30Hz，H’)，7．93～7．9