基于rhuschalcone ⅳ双查尔酮化合物的全合成研究探讨

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1、兰州理工大学硕士学位论文RhuschalconeⅣ双查尔酮化合物的全合成研究探讨姓名：姜霞申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：张应鹏20080530硕士学位论文摘要本论文共分为三部分：首先对查尔酮类化合物的研究进展做了较为详细的综述，并且首次对天然产物rhuschaIconeIV化合物(4，2’，4¨，2¨’．羟基．4⋯．甲氧基．4‘．O．5¨’．双查尔酮)的全合成进行了研究探讨。另外，对硅藻土负载催化剂对香料的合成进行了研究。首先，对查尔酮类化合物的研究进展做了较为详细的综述。该类化合物具有很好的生理活性，抗肿瘤、抗炎活性、抗氧化及清除氧自由基作用、抗过敏作用、抗菌、抗

2、病毒、抗溃疡、解痉抗寄生虫和肝保护等诸多活性，并且是一种新型甜味剂和一种新型的有机非线性光学材料。查尔酮类化合物的药理作用极其广泛，对其进行深入的药理作用机制和构效关系研究，可为寻找治疗多种疾病的药物提供先导化合物或天然资源。并且近年来赢得了科学家们的广泛关注。因此，研究查尔酮类化合物的合成方法具有重要的学术价值和应用价值。第2章中，我们在综合考虑文献的基础上，经过实验摸索，并结合目标化合物的结构特点，我们以2，4，．二羟基苯乙酮为起始原料，经过F．C酰基化反应，再经硫酸二甲酯的甲基化反应，碘代反应，Ullmann反应，选择性保护酚羟基，羟醛缩合反应及去保护基等步骤，首次对天然

3、化合物rhuschalconeIV(4，2’，4”，2川．羟基．4⋯．甲氧基．4’．O．5川．双查尔酮)的全合成进行了尝试。并对每步反应进行了可行性分析，+产率优化，探寻出产率较高，方法较经济的适合此类化合物研究的方法。整个合成为双查尔酮类化合物的合成提供了一条可行的通用合成路线。第3章中，我们对香料酯的合成研究进展以及硅藻土应用于催化剂负载进行了简要阐述，并研究了用硅藻土负载硫酸盐作催化剂合成乳酸正丁酯和月桂酸乙酯，并简述了该催化剂的制备过程。利用正交实验，考察了用硅藻土负载硫酸铁催化合成乳酸正丁酯和月桂酸乙酯。结果表明，硅藻土负载催化剂合成乳酸正丁酯和月桂酸乙酯具有一定的工

4、业价值。关键词：查尔酮；生物活性；全合成；硅藻土；乳酸正丁酯；月桂酸乙酯RhuschalconeIv双查尔酮化合物的全合成研究探讨ABSTRACTThisthesiscontainsthreepafts：reviewedthefecentdeVelopmentofthechalcones；researchingthetotalsynthesis0fconlpoundrhuschalconeIVwasfirstachieVed；andthen，describingthesynthesisofspiceesteranddiatomaceousearthcatalystloading

5、．First，wereviewedtherecentdeVelopmentofthechalcones．ThiskindofcompoudspossessgoOdphysiologicalactiVitieintheeffectofantitumor，anti．inflammatory，antioxidationeffcctandeliminationof0xygenfreeradicals，aswellasanti．allergyfunction，resistbacteria，anti—Vinls，anti·ulcer’spasmolysisanti-parasiteandl

6、iverpfotectionandsoon．Besides，itisanoVelkindofsweetnerandorganicnon—linearopticmaterial．DuetothedeepinVestigationsonitspharmacologicalactionanditsrelationwiththeirstnlctureand℃onf0咖ation，thepioneeringcompoundsornaturalresoucescanbeprovidedforthemedicinest0cufemanydiseases．Therefore，ithasattr

7、actedtheextensiVcattentionsofmanyscientistsintherecentyears．Andthechemistsaremoreinterestedinhowt0getitfromnature0rsynthesizeit．S0，t0inVestigatethemethodfbrsynthesizingchalconepharanditsderiVatiVeshasimponantacademicandapplicationsignificance．Secon