萘并吖啶二酮衍生物的合成.pdf

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1、第28卷第6期化学研究与应用V0I．28．No．62016年6月ChemicalResearchandApplicationJune，2016文章编号：1004．．1656(2016)06-0801-09萘并吖啶二酮衍生物的合成高文涛，符鑫博，李阳，赵雅楠，王东方(渤海大学超精细化学品研究所，辽宁锦州121000)摘要：6-氯／6·溴-2-氯甲基-3_．喹啉甲酸乙酯(1a，b)分别与1．萘酚(2a)和2．萘酚(2b)反应，经“三步一锅法”合成取代的2-萘氧甲基-3一喹啉甲酸衍生物3a-d；在PPA作为闭环试剂、135~C的条件下，经Friede1．Cr

2、afts反应得到取代的氧杂卓并[3，4一b]喹啉酮衍生物4a,·d；再在碱性条件下发生1，2-Wittig重排和空气氧化生成取代的萘并吖啶二酮衍生物5a,-d。所合成的新化合物3a．·d，4a-d，5a-d均通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱进行结构表征。关键词：萘并吖啶二酮；三步一锅法；Williamson反应；Friede1．-Crafts反应；Wittig反应中图分类号：0625文献标志码：ASynthesisofnaphthoacridinedionederivativesGAOWen-tao，FUXin—bo，LIYang，

3、ZHAOYa-nan，WANGDong—fang(InstituteofSuperfineChemicals，BohaiUniversity，Jinzhou121000，China)Abstract：Inthepresentinvestigation，ethyl6-chloro／6·．bromo-2一(chloromethy1)quinoline-3·~rboxylate(1a，b)weresubjectedtothereactionwith1-naphthol(2a)or2-naphthol(2b)togivethecorresponding2一(n

4、aphthalenyloxymethy1)quinoline·3一earboxylicacidderivatives3a-dviaathree·stepone·．potprocedure．Subsequently，theresulting3a·dweretreatedwithPPAat135~Ctogiveoxepino[3，4-b]quinoline·,onederivatives4a．·dviatheintramoleeularFriedel·-Craftsacylationreaction．Compounds4a-dcouldbefurthert

5、reatedunderbasicconditionstoundergo1，2-Wittigrearrangementandatmosphericoxidation，givingthecorrespondingsub-stitutednaphthoacridinedionederivatives5a-d．Compounds3a-d，4a-d，5a-dwerenewandtheirstructuresweredeterminedbyIR．HNMR，”CNMRandHR．MS．Keywords：naphthoacridinedione；three·stepo

6、ne—pot；Williamsonreaction；Friedel—Craftsreaction；Wittigreaction喹啉及其衍生物是一类广泛存在于天然产物啶酮结构，其具有抗病毒¨J、抗增殖L1、抗肿中的含氮杂环化合物¨J，一些化合物的分子中引瘤¨、抗菌¨和抗过敏【】引等活性。此外，这类化入喹啉环后使其具有较强的生理活性和药理活合物可作为端粒酶抑制剂¨、蛋白酶抑制剂[1性，如抗菌4。、抗病毒[5-6]、抗疟疾剐、抗肿和细胞凋亡诱导剂‘驯等。除此之外，由于其吖啶瘤。。等活性。另外，喹啉类化合物也广泛应用于酮衍生物具有独特的发光性能，使其可以用作非

7、合成化学⋯等领域并占有重要的地位。线性光学材料¨和荧光标记探针等。近年来，吖啶酮类化合物也是一类十分重要的杂环化对含有两个羰基的吖啶二酮化合物的合成研究越合物。许多天然产物和生物活性分子中均含有吖来越多蚓，如Ramesh等。报道了5，5．二甲基．收稿日期：2015-09-22；修回日期：'2016-01-23基金项目：国家自然科学基金项目(21476028)资助联系人简介：高文涛(1962-)，男，教授，主要从事有机合成。E-mail：isfc@bhu．edu．ell化学研究与应用第28卷1，3．环己二酮、苯甲醛和醋酸铵反应，在SiO一I为ArH)，7

8、．88(dd，Jm-．14．4，5．2Hz，2H，ArH)，7．53—催化剂、EtOH为溶剂的