硝基苯酰基硫脲衍生物的合成与生物活性研究.pdf

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1、第22卷第3期化学研究与应用V0I．22．No．32010年3月ChemicalResearchandApplicationMal-．，2010文章编号：1004—1656(2010)03-0343-04硝基苯酰基硫脲衍生物的合成与生物活性研究●柳文敏H，王宏伟，惠丰立，周桂平，王倩一(1．南阳师范学院化学与制药工程学院，河南南阳473061；Nz—一I2．南阳师范学院生物与生命科学学院，河南南阳473061)关键词：酰氨基硫脲；芳基酰肼；·萘乙酸；合成；生物活性中图分类号：0625．7文献标识码：A一。酰氨基硫脲类化合物具有很好的生物活性，物生长

2、和抗肿瘤等作用。为了寻找新的活性物质如消炎、抗菌、抗结核、抗癌、杀菌、杀虫及植物生和先导化合物，本文采用活性基团拼接法，将杀菌长调节等【l-s]，也是重要的有机合成中间体。效果较好的带有硝基的芳基和本身具有植物生长因此，随着新型农药的开发研究，酰氨基硫脲类化调节作用的一萘乙酸引入到酰氨基硫脲结构中，合物又成为药物开发的热点之一。合成了3种新硝基苯酰基硫脲衍生物(Ha一Ⅱc)本文合成了一系列酰氨基硫脲类化合物，并(合成路线见图1)，并初步测定了它们对大肠杆研究了它们的生物活性【l，IHJ，研究发现当硫脲桥菌和枯草杆菌的抑制作用及对植物生长的调节一端为

3、硝基苯甲酰基时，抑菌效果较好。仅一萘乙性能。酸及其衍生物具有多种生物活性¨”J，如调节植ONHNI{2》CNHCNHNNO，IlIa．o-NO1：b．m-NO，：C．P-N02图1目标化合物iia．1Ic的合成路线Fig．1Thesynthesisrouteoftargetcompounds1I8·IIc燥；or．萘乙酰肼按文献[14]方法制备。1实验部分1．2硝基苯甲酰基异硫氰酸酯(Ia～Ie)的合成1．1仪器和试剂按文献[13]，在100mL圆底烧瓶中加入0．x-5型显微熔点仪(北京福凯仪器有限公司)；03tool硝基苯甲酰氯，40mL无水乙腈

4、，0．033molNicolet5700型傅立叶变换红外光谱仪(美国热电公硫氰酸钾固体，溶液颜色迅速加深，有白色氯化钾司)，KBr压片；VarianINOVA400型核磁共振仪(美沉淀析出，搅拌回流20min后，得橙红色浑浊液，国Varian公司)；PE-24OO型元素分析仪(美国PE过滤除去氯化钾，即得硝基苯甲酰基异硫氰酸酯，公司)。所用试剂除-萘乙酸和水合肼为化学纯试产物不需提纯直接进行下步反应。剂外，其余均为分析纯试剂，乙腈经无水氯化钙干收稿日期：2009-08-26；修回日期：2009-11-01基金项目：河南省教育厅自然科学研究项目(20

5、0913150020)；南阳师范学院2006年专项资助项目(n~ckOO9)联系人简介：柳文敏(1969·)女，教授，主要研究方向：有机合成、不对称催化反应。Email：liuwm1969@163．corn化学研究与应用第22卷1．3目标化合物(IIa—IIC)的合成1．4．2植物生长调节活性试验在直径为11．5按文献[13]，在制得的化合物I中，加入cm培养皿中垫一层滤纸，放人已浸涨的水稻种子0．03mol．萘乙酰肼，接着加人25mL无水乙腈，40粒，再加入20mL设定浓度的药液，25℃恒温搅拌回流3．5h，反应体系呈乳黄色浑浊状，倒人10d，测

6、定根长，并同时用仅-萘乙酸和清水代替药烧杯中，用水稀释，析出沉淀，抽滤，用质量分数为液作对照组。以清水中的水稻根长为100，计算药5％碳酸钠和蒸馏水各洗3次，抽干，用DMF．H，O液处理水稻根长的增长率，结果列于表4。重结晶。它们的物理常数和元素分析数据列于表1，IR和HNMR数据列于表2。2结果与讨论1．4初步生物活性试验1．4．1抗茵试验将盛有培养液的试管灭菌后，2．1化合物的表征分别加人0．2mL枯草芽孢杆菌和大肠杆菌。同目标化合物(Ha～Ⅱc)非常稳定，易溶于J7＼r，时在含有菌液的试管中加入0．4mL质量分数为Ⅳ一二甲基甲酰胺、二甲亚砜、

7、乙腈，微溶于丙酮、乙0．01％的药品液[(二甲亚砜)：(水)=60：40为酸乙酯、四氯化碳、乙醇等有机溶剂。它们的物理溶剂]，在30℃的生化培养箱内培养48h，结果列常数和元素分析数据列于表1。于表3。表l化合物IIa—IIc的物理常数和元素分析数据Table1PhysicalparametersandelementalanalysisdataofcompoundsIIa—Hc化合物(IIa—IIc)的HNMR和IR分析数合物Ⅱa中的NH也是以氢键缔合形式存在的；1据列于表2。经元素分析、红外光谱和核磁共振鉴688cm处为／／C=O与苯环共轭出现强

8、吸收；l255定，1Ia—Hc为预期的加成产物。对于代表化合cm处出现／C=S吸收。分析结果说明，11a中含物IIa，HN