N-(3-氟苯甲酰基)-N′-芳基硫脲衍生物的合成及其生物活性.pdf

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1、2010年第18卷第1期，44—47合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．18．2010No．1．44—47·研究论文·Ⅳ-(3一氟苯甲酰基)．Ⅳ’．芳基硫脲衍生物的合成及其生物活性胡昌秋，秦敬东，胡冰，魏太保(西北师范大学化学化工学院甘肃省高分子材料重点实验室，甘肃兰州730070)摘要：在超声波辐射下，以PEG-400为相转移催化剂，通过3．氟苯甲酰氯与硫氰酸铵反应制得3一氟苯甲酰基异硫氰酸酯(2)；2与芳胺反应，高产率地合成了11种未见文献报道的3-氟苯甲酰基硫脲衍生物(1)。初步生物活性实验结果表明，l对油菜幼苗的胚根生长具有明

2、显的促进作用。关键词：含氟苯甲酰基硫脲；超声；相转移催化；合成；生物活性中图分类号：0625．7文献标识码：A文章编号：1005·1511(2010)01-044-04SynthesisandBiologicalActivityofFluorbenzoylThioureasDerivativesHUChang-qiu，QINJing—dong，HUBing，WEITai—bao(GansuKeyLaboratoryofPolymerMaterials，CoHegeofChemistryandChemicalE晒neefing，NorthwestNormalUniversity，I．

3、anzhou730070)Abstract：3-Fluorbenzoylisothiocyanates(2)weresynthesizedbythereactionof3-fluorbenzoylchlo—ridewithammoniumthiocyanateusingPEG-400asaphasetransfercatalystunderultrasonicradia—tion．2reactedwitharomaticamineimmediatelytogivethecorrespondingelevennovelfluorbenzoylthioureaderivatives(1

4、)inhiShyields．Thepromotingeffectsof1onrapegrowthweretestedprelimi-narily．Theresultshowedthat1exhibitedgoodbiologicalactivity．Keywords：fluorbenzoylthiourea；ultrasonic；phasetransfercatalysis；synthesis；biologyealactivity含氟农药因具有高效、低毒等优点，成为当今农药开发的重点之一【1．2J。在芳香族化合物中引入氟原子后，可使其产生许多新的、特殊的功能，为此芳香族含氟化合物的

5、合成与开发应用，深受国内外工业界、科学界的广泛关注H一1。酰基硫脲类化合物由于具有广泛的生物活性受到人们的普遍重视，被用作杀虫剂口】、除草剂¨1及植物生长调节剂一1等。具有良好植物生长调节活性的芳酰基硫脲衍生物已有文献报道一qj，但是对含氟酰基硫脲类化合物的生物活性研究较少。有鉴于此，作为研究硫脲及其衍生物的合成[71、生物活性‘3l、晶体结构‘101及配位性能‘111等工作的一部分，我们将超声辐射与相转移催化技术联用，以PEG-400为相转移催化剂，通过3-氟苯甲酰氯与硫氰酸铵反应制得3一氟苯甲酰基异硫氰酸酯(2)；2与芳胺(3a一3k)反应，高产率地合成了11种未见文献报道的3

6、．氟苯甲酰基硫脲衍生物(1a—lk，Scheme1)。初步生物活性实验结果表明，1对油菜幼苗的胚根生长具有明显的促进作用。收稿13期：2009—10-23作者简介：胡昌秋(1951一)，男，汉族．甘肃平凉人。副教授。主要从事化工新产品合成及化工过程开发的研究。通讯联系人：魏太保，教授。E—mail：weitaibao@126．tom第1期胡昌秋等：Ⅳ-(3-氟苯甲酰基)-Ⅳ’-芳基硫脲衍生物的合成及其生物活性一45—1实验部分FOHSOCl2F·-·——·-—---—-··-—·-—·-‘reflux。8hO1NH4SCN，PEG-400·------·--—----··-----

7、—·-------·----——----------·●AcOEt，ultrasonic。40minOSVN=c—s等等飞产^胁CompArCompArb2-MeC6H4-h3-pyridylC3-MeC6H4一i4-Me0C6H4一Schemel1．1仪器与试剂X-4型数字显微熔点仪(温度计未经校正)；VarianMereuryplus-400型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)；Fr—IR型红外光谱仪(KBr压片)；PE-2400CHN型元素分析仪。3．