基于PDF转化合成吡唑并嘧啶酮类化合物研究.pdf

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1、密级公开基于PDF转化合成吡唑并嘧啶酮类化合物研究杨鹏2015年6月中图分类号：O69UDC分类号：547基于PDF转化合成吡唑并嘧啶酮类化合物研究作者姓名杨鹏学院名称化工与环境学院指导教师李加荣教授答辩委员会主席陈甫雪教授申请学位工学硕士学科专业化学工程与技术学位授予单位北京理工大学论文答辩日期2015年6月SynthesisofpyridopyrimidinonederivativesbyPDFreactionCandidateName:YangPengSchoolorDepartment:ChemicalEngineeringandtheEnvironmentFaculty

2、Mentor:Prof.LiJiarongChair,ThesisCommittee:Prof.ChenFuxueDegreeApplied:MasterofEngineeringMajor:ChemicalEngineeringandTechnologyDegreeby:BeijingInstituteofTechnologyTheDateofDefence:June，2015研究成果声明本人郑重声明：所提交的学位论文是我本人在指导教师的指导下进行的研究工作获得的研究成果。尽我所知，文中除特别标注和致谢的地方外，学位论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得北

3、京理工大学或其它教育机构的学位或证书所使用过的材料。与我一同工作的合作者对此研究工作所做的任何贡献均已在学位论文中作了明确的说明并表示了谢意。特此申明。签名：日期：北京理工大学硕士学位论文摘要邻氨基吡唑腈化物同时具有氨基与氰基，能与各种具有亲电或亲核反应中心的化合物反应，由于其具有独特的结构特性，被广泛应用于合成众多生物活性良好的杂环化合物。在课题组前期研究中，发现邻氨基芳香氰基化合物与羰基化合物在进行Friedländer反应时，得到新的转化产物喹唑啉酮，在随后的深入研究中，本课题组确定新的转化为“PDF反应”。本论文将合成一些邻氨基吡唑腈化物，并研究它们与醛的反应特性。本论文

4、以自制的邻氨基吡唑腈化物为原料，在不同催化剂作用下分别研究了其与醛的反应情况。实验表明，使用氢氧化钠或者氢氧化钾催化反应时，发生“PDF转化”，得到吡唑并嘧啶酮类化合物；当采用氯化锌或者DBU为催化剂时，不发生“PDF转化”。探讨了反应物的结构对反应的影响。对于邻氨基吡唑腈化物，其取代基的不同对反应效率的影响不大，对于芳香醛来说，芳香环上有供电子效用基团时的产率高于有吸电子效用基团。另外，论文中还探究了脂肪醛作为反应原料与邻氨基吡唑腈化物反应的特性，其中有支链的脂肪醛的产率高于直链的脂肪醛，当脂肪醛碳链过长，反应几乎不进行。经红外、质谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱等手段对所合成的

5、化合物进行了表征，确定了各产物的结构。论文还探讨了反应的影响因素，包括催化剂用量、反应溶剂选取等对产率的影响，找到了较佳的反应条件。关键词：乙氧基亚甲基丙二腈；邻氨基吡唑腈化物；PDF反应；吡唑并嘧啶酮I北京理工大学硕士学位论文AbstractO-aminocyanopyrazolesaretypicaldual-functionalcompoundswhichpossessoneelectron-donorandoneelectron-acceptor.Thisspecialstructureisanimportantsyntheticintermediateforthecon

6、structionofbioactivecompounds.Ourpreviousresultshaveshowedthatbothtacrineandquinazolinonederivativescanbeobtainedfromthedivergentconversionofaromatico-aminonitrilecompoundswithcarbonylcompounds.ThisthesisstudiedthedivergentreactionofaldehydeswithO-aminocyanopyrazolesWesynthesedO-aminocyanopyr

7、azoles,andusedthemtoreactwithaldehydesunderdifferentkindsofcatalyst.WhenthereactionwascatalyzedbyNaOHorKOH,thepyrazolopyrimidinonewasobtainedingoodyieldbyPDFreaction.ThisreactiondidnothappenwhenusedZnCl3orDBUascatalyst.Westudiedtheaffectionof