二氢嘧啶酮类化合物的绿色合成研究

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1、单位代码10445学号2011020856分类号O621.3研究生类别全日制硕士硕士学位论文(学术学位)论文题目二氢嘧啶酮类化合物的绿色合成研究学科专业名称有机化学申请人姓名李丽导师姓名刘庆俭论文提交时间2014年4月16日独创声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得（注：如没有其他需要特别声明的，本栏可空）或其他教育机构的学位或证书使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献

2、均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名：导师签字：学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权学校可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。（保密的学位论文在解密后适用本授权书）学位论文作者签名：导师签字：签字日期：年月日签字日期：年月日目录摘要IAbstractIII第一章文献综述1第一节二氢嘧啶酮类化合物的研究意义1第二节Big

3、inelli二氢嘧啶酮的合成研究进展12第二章研究设想25第三章对甲基苯甲酰丙酮系列的Biginelli反应合成研究29第一节对甲基苯甲酰丙酮系列的Biginelli反应29第二节实验部分31第三节结果讨论42第四节小结58第四章苯甲酰丙酮系列的Biginelli反应合成研究60第一节苯甲酰丙酮系列的Biginelli反应合成研究60第二节实验部分62第三节结果讨论70第四节小结70第五章乙酰丙酮系列的Biginelli反应合成研究72第一节乙酰丙酮系列的Biginelli反应合成研究72第二节实验部分73第三节结果讨论76第四

4、节小结77第六章结论78参考文献80附录891．部分化合物的谱图892.化合物一览表90攻读硕士期间发表的论文111致谢112i摘要Biginelli反应是β-酮酸酯、尿素和醛进行的一锅酸催化环缩合反应，生成具有多种药用价值的3,4-二氢嘧啶-2-酮（3,4-Dihydropyrimidinones,DHPMs）。二氢嘧啶酮及其衍生物因为显著的生理和药理活性使得人们对于Biginelli反应的关注度持续增高。与此同时，通过改变反应组分来追求产物架构变化的多样性以及通过改变反应条件（催化剂，各种技术等）来获得产物的高产率等也成了热

5、点研究。本课题旨在进行3,4-二氢嘧啶酮(硫酮)的合成研究，由醛、β-二酮及尿素/硫脲在微波辐射并在酸催化下无溶剂Biginelli反应。1.在微波照射无溶剂条件下，以各种芳香醛、β-二酮（对甲基苯甲酰丙酮）、尿素（硫脲）为反应物在对甲苯磺酸催化下，合成5-对甲基苯甲酰取代的3,4-二氢嘧啶酮类新化合物21个。2.在微波照射无溶剂条件下，以各种芳香醛、β-二酮（苯甲酰丙酮）、尿素（硫脲）为反应物在对甲苯磺酸催化下，合成5-苯甲酰取代的3,4-二氢嘧啶酮类化合物22个。3.在微波照射无溶剂条件下，以部分芳香醛、β-二酮（乙酰丙酮）

6、、尿素（硫脲）为反应物在对甲苯磺酸催化下，合成5-乙酰取代的3,4-二氢嘧啶酮类化合物5个。本论文以绿色、环境友好的方式合成C(5)-酰基取代3,4-二氢嘧啶酮类化合物，具有反应时间短，产率高，易操作，易分离等优点，同时也为扩大此类化合物的分子库及生物活性及药物研究奠定了理论基础。关键词：3,4-二氢嘧啶酮(硫酮)，Biginelli反应，β-二酮，微波辐射，无溶剂合成。中图分类号：O621.3IAbstractTheBiginellireactionisaone-potacidcatalysedcyclocondensatio

7、nofβ-ketoester,ureaandaromaticaldehydewhichleadstothesynthesisof3,4-dihydro-pyrimidinones(DHPMs)whichhavegreatofficinalvalue.AlargenumberofresearchershaveshownpersistentattentiontothestudyofBiginellireactiononaccountofitssignificantbiologicalandpharmaceuticalactiviti

8、esofDHPMsanditsderivatives.Atthesametime,seekingthediversityofstructuresofDHPMsviachangingthereactantsandhighyieldofresultantschang