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1、安徽农学通报,AnhuiAgri1Sci1Bull12009,15(1)35原花青素的性质、功能、纯化和利用3张迪赵文军马丽娟柴友荣(西南大学农学与生物科技学院,重庆北碚400716)摘要:原花青素广泛分布于高等植物的多种器官和组织中,是黄烷-3-醇的游离、寡聚或多聚物,存在侧基修饰、异构性质、聚合方式、聚合度等的多样性,可采用多种色谱和质谱技术进行纯化和鉴定。原花青素对于植物具有抗紫外线、清除自由基、抗病驱虫、影响种子休眠等功能,影响作物品质等性状,对人体也具有多种生理功效,在药物、化妆品、食品等领域有良好的应用前景。关键词:原花青素;性质;
2、功能;纯化;利用中图分类号Q946.836文献标识码A文章编号1007-7731(2009)01-35-05Properties,Functions,Purification,andUtilizationofProanthocyanidinsZhangDietal.(CollegeofAgronomyandBiotechnology,SouthwestUniversity,Beibei400716,Chongqing;China)Abstract:Proanthocyanidinsarewidelydistributedinvariousorg
3、ansandtissuesofhigherplants1Theyaremono-,oligo-orpolymersofflavan-3-ols,withdiversifiedsidechainmodifications,stereoisomers,polymerizationmodesandpolymeri2zationdegrees1Theycanbepurifiedandidentifiedusingmanymethodsbasedonchromatographyandmassspectrometry1Inplants,theyplayan
4、ti-UV,radicalscavengingandpestresistantroles,andinfluenceseeddormancyandcropqualitytraits1Theyalsoimposemanybeneficialphysiologicaleffectsonhumanhealth,andhaveprosperousapplicationsindrugs,cosmetics,foods,etc1Keywords:Proanthocyanidin;Property;Function;Purification;Applicati
5、on原花青素(proanthocyanidin,PA)又称为缩合单宁在PA合成途径早期即黄烷酮形成后起作用。而这2种羟(condensedtannin,CT),是自然界中广泛存在的聚多酚类化酶的存在与否,决定着儿茶素/表儿茶素的B环羟化类[3]化合物,具有多种生物活性,以高效、低毒、高生物利用度,型。当这两种酶无活性时就只有B环3′位置被羟化,形是近年来不断研究开发的一种极强的体内活性功能因子,成(-)-表阿福豆素/(+)-阿福豆素,就如相应花青素已广泛应用于食品、药品、化妆品等领域,与原花青素相关中的花葵素。当这两种酶存在时就形成(-)-表没
6、食子的植物学和农学性状的研究、利用和改良正日益受到重儿茶素/(+)-没食子儿茶素,如相应花青素中的翠雀视。素。带有两个(3′,4′)B环羟化基团的同源寡聚PA被命1原花青素的分子结构名为原矢车菊素(procyanidin),而只要有至少一个单元带绝大多数PA的基本组成单元是黄烷-3-醇。PA的有4′-羟基或3′4′5′-三羟基的异源寡聚体被分别命名结构受许多因素的影响而变化不定,其中包括黄烷-3-为原花葵素和原翠雀素。醇起始和延伸单元的羟基化模式和异构性质、下游单元的通常PA中连续单体单元间的连接发生在上游单元键合位置和异构性、聚合程度、修饰(
7、如3-羟基基团的酯的C4和下游单元的C8间(图1)。在C4位置键合形成的[1]化)的有无。黄烷-3-醇的结构中,杂环C2、C3原子差向异构可以是α型也可以是β型,其形成原理还不清是手性碳原子,形成(+)-表儿茶素(epicatechin,EC)、楚。除了C4-C8键合方式,白紫檀PA中的上游单元C4[4](-)-表儿茶素、(+)-儿茶素(catechin)和(-)-儿茶与下游单元C6间发生键合。在A型PA中,上游单元素共4种立体异构体,(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素的C2、C4能分别与下游单元C7、C6或C8上的氧键合(见构成了PA的基础(图
8、1)。值得注意的是,(-)-表儿茶图1中的A1、A2以及蔓越橘和花生的PA)。素为2,3-顺式异构体,(+)-儿茶素为2,3-反式异构如图1所示,B1
