原花青素的开发与利用

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1、原花青素的开发与利用原花青素(Procyanidins，简称PC)是自然界中广泛存在的聚多酚类混合物，该类化合物具有多种生物活性，以其高效、低毒、高生物利用度而著称，是近年来不断研究开发的一种极强体内活性功能因子。葡萄籽提取物原花青素呈白色粉末，溶于水、乙醇、甲醇、丙酮，也可溶于乙酸乙酯，不溶于乙醚、氯仿、苯等。有涩味。UV在280nm有强吸收。在酸性溶液中加热可降解和氧化形成花色素。许多研究表明，原花青素是清除自由基很强的抗氧化剂，其抗氧化、清除自由基的能力是Ve的50倍、Vc的20倍，它能防治80多种因

2、自由基引起的疾病包括心脏病、关节炎等，还具有改善人体微循环功能。目前，原花青素已广泛应用于食品、药品、化妆品等领域。原花青素是一大类多酚化合物的总称，起初统称归于缩合鞣质或黄烷醇类。最简单的原花青素是儿茶素、表儿茶素或儿茶素与表儿茶素形成的二聚体。此外，还有三聚体、四聚体等直至十聚体。按聚合度的大小，通常将二～四聚体称为低聚体(ProcyanidolicOligomers，简称OPC)，将五聚体以上的称为高聚体(ProcyanidolicPolymers，简称PPC)。OPC为水溶性物质(PPC水溶性较差)

3、、极易吸收；OPC消除自由基的能力与分子结构、聚合度有关。二聚体中，因两个单体的构象或键合位置的不同，可有多种异构体，易分离鉴定的8种结构形式分别命名为B1～B8，其中，B1～B8是由C4～C8键合，B5～B8由C4～C6键合。在各类原花青素中，二聚体(如下图)分布最广，研究得最多，也是最重要的一类原花青素。三聚体中，也因组成的单体及其相连接碳原子位置的不同形成各种各样的结构并命名为C1、C2……等等，其中C1在自然界中分布最丰富。研究表明，原花青素主要分布于以下的植物中：葡萄，英国山楂，单子山楂，花生，银

4、杏，日本的罗汉柏，北美的崖柏，土耳其的侧柏，花旗松，白烨树，野生刺葵，番荔枝，野草萄，日本莽草，扁桃，高粱，耳叶番泻，两谷椰子，可可豆，贯叶金丝桃，头状胡枝子，粘胶乳香树，海岸松，洋萎陵菜和大黄等。此外还用银杏，花旗松和茶子的叶和小莲翘进行了组织培养研究。100年来，在涉及的众多植物中，葡萄一直是经久不衰的研究课题。50年代以来，人们从葡萄果实、叶和其他部位分离、鉴定的众多成分之中，人们感兴趣的是鞣花酸、自藜芦醇及其低聚体、花青甙和原花青素，因为其医疗功效大都与这些成分的药理活性有关。原花青素是其中的重要代

5、表。原花青素是迄今发现的植物来源的最高效的抗氧化剂之一，体内和体外试验表明，葡萄籽提取物的抗氧化效果，比维他命E强50倍，比维他命C强20倍超强的抗氧化效率具有清除自由基、提高人体免疫力的强力效果。自由基是造成老化及诸多疾病的重要原因之一，具估计大约80%～90%的老化性、退化性疾病都与自由基有关。近年来，人们对数十种植物的原花青素二聚体、三聚体、四聚体等低聚体和高聚体进行了生化、药理活性的研究，其主要应用价值如下：1、抗氧化活性葡萄原花青素具有极强的抗氧化活性，是一种很好的氧游离基清除剂和脂质过氧化抑制剂

6、。1989年，Meunier等测试了葡萄籽原花青素抑制吩嗪甲基硫酸盐在辅酶Q(HANH)和分子氧存在条件下诱发大鼠肝微粒体内产生了过氧离子的活性和抑制ADP/Fe++与抗坏血酸盐诱发的脂质过氧化活性，并与来自地中海植物提取的花青甙进行了对照。结果表明，葡萄籽原花青素对抗过氧离子和抑制脂质过氧化的活性最强，IC50分别为lOμg/mL和16μg/mL。1990年，Elstner用模拟局部缺血、炎症和糖尿病状况的体外生化模型证实了原花青素分子中的黄烷-3,4-二醇是捕获氧游离基的基本结构。2、酶抑制活性在炎症过

7、程中，当白细胞激活时，会发生细胞内区颗粒作用，这种作用将引起溶酶体蛋白酶的分泌，同时产生大量的活性氧，导致耗氧量增加。过量蛋白酶和活性氧的存在可分别对血管弹性纤维和内皮细胞膜造成伤害。因此，具有很强清除过氧离子能力和抗氧化剂活性的原花青素可对胶原酶、弹性酶、透明质酸酶和B一葡萄糖醛酸甙酶产生抑制作用。由于这些酶可分别对胶原、弹性蛋白和透明质酸等构成血管内壁的重要组成物造成破坏。原花青素可通过捕获活性氧及调控上述酶的活性以防止他们对血管物质的破坏，也可通过抑制透明质酸和β-葡萄糖醛酸式酶的活性以保护透明质酸的

8、完整，使之维持高聚体形式的大分子。3、抗致突变活性1994年，意大利Liviero等的实验结果表明，0.5mg/mL的葡萄原花青素可使啤酒酵母5288C菌株线粒体的自发性基因突变比对照组减少65％，用相同菌株进行的实验还观察到原花青素可抑制细胞核由对刀豆氨酸敏感到耐刀豆氨酸的自发性突变。此外，日本Sugimoto证实葡萄籽OPC对TrpP-2的抑制率达94％。原花青素的抗致突变活性可部分地归因于它的抗氧化剂活性。