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1、暨南大学硕士学位论文题名（中英对照）：一种新型纽甜类似物的合成及表征SynthesisandCharacterizationofaNovelNeotameDerivatives作者姓名：李艳波指导教师姓名及学位、职称：晏日安博士教授学科、专业名称：工学、食品科学学位类型：科学学位论文提交日期：论文答辩日期：答辩委员会主席：论文评阅人：学位授予单位和年月：暨南大学硕士论文暨南大学硕士论文摘要纽甜类似物是一种新型的高倍甜味剂，甜度是蔗糖的几百倍甚至几万倍不等，此类高倍人工合成甜味剂口感好、稳定性好、能量低、安全性高，是未来超高倍甜味剂工业化发展的趋势，
2、也是一个国家甜味剂工业实力的体现。首先，本文为合成新型二肽类甜味剂，以甲醇、3,3-二甲基丙烯酸为初始原料，经Fischer酯化反应得到3,3-二甲基丙烯酸甲酯，再与2,5-二甲酚、甲烷磺酸发生Friedel-Crafts烷基化反应得到4,4,5,8-四甲基-3,3-二氢香豆素，产物以LiAlH4为还原剂还原得到3-（2-羟基-3,6-二甲基苯基）-3-甲基丁醇，经两步反应分别保护醇羟基和酚羟基之后，用CH3COOH脱掉叔丁基二甲基硅基（TBS）得到乙酰基保护的醇，用Dess-Martinperiodinane氧化醇得到纽甜类似物的中间体3（-2-
3、乙酰基-3,6-二甲基苯基）-3-甲基丁醛，最后将中间体与阿斯巴甜在NaBH4的作用下还原胺化合成甜味剂纽甜类似物N-[N-[3-（2-乙酰基-3,6-二甲基苯基）-3-甲基丁基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯，采用红外光谱（IR）、质谱（MS）以及核磁共振（NMR）对终产物进行结构鉴定和表征。其次，终产物呈白色晶体状，水溶液呈弱酸性，测得其熔点为98.6℃~99.3℃，20旋光度为[α]D=-23.3（c=0.1,CH3OH），在25℃下水中的溶解度为8.7g/L，当外界环境呈中性或者弱酸性时热稳定性较好，在高温、强酸、强碱条件下容易
4、水解。最后，对终产物高倍甜味剂进行的甜度测定，通过感官评价品尝和数据分析来评判大致甜度，并适当稀释甜味剂，与相当甜度的蔗糖溶液在等条件下比较，从而测定产物相对为蔗糖的甜度的70000倍。关键词：纽甜类似物；高倍甜味剂；中间体；3-(2-乙酰基-3,6-二甲基苯基）-3-甲基丁醛I暨南大学硕士论文AbstractNeotamederivativesarenovelsweetenerwithhighsweetnessstrength，thesweetnesspotencyofsweetenerscouldreachabouthundredsorthou
5、sandshigherthanthatofsugar.Thehighsweetnessstrengthaboutartificialsweeteneriscleantaste,lowcalorie,excellentsafetyandreliability.Itisthetrendofthedevelopmentofindustrializationofultra-highintensitysweetenersinthefuture,andisalsoamanifestationofthenationalindustrialstrengthofsw
6、eeteners.Firstly,inordertosynthesisofthenoveldipeptidesweetener,usingmethanoland3,3-dimethylanrylicacidasstartingmaterials,concentratedsulfuricacidasacatalyst,thenthroughFischer-Speieresterificationtosynthesis3,3-dimethylacrylate,then2,5-dimethylphenolwastreatedwith3,3-dimethy
7、lacrylateinthepresenceofmethanesulfonicacidtogive4,4,5,8-tetramethyl-3,3-dihydroguccinthroughFriedel-Craftsacylation.Asolutionofpreviouscompoundaddedtolithiumaluminiumhydridetogive3-(2-hydroxy-3,6-dimethylphenyl)-3-methylbutanol,aftertwostepstoprotectedthealcoholichydroxylandp
8、henolichydroxyl,thenaceticacideliminatedthetertButyldimethyls
