新型姜黄素类似物的合成.pdf

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1、2014年第22卷合成化学Vo1．22，2014第4期，523—525ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．4，523～525·快递论文·新型姜黄素类似物的合成高复兴，张玉丹，薛灵芬，张灵霞(河南信阳师范学院化学化工学院，河南信阳464000)摘要：以稀碱为催化剂，环戊酮和环己酮分别与取代苯甲醛经缩合反应合成了6个新型的姜黄素类似物，其结构经HNMR，IR，MS和元素分析表征。关键词：姜黄素类似物；环戊酮；环已酮；取代苯甲醛；合成中图分类号：0525．4；0621．3文献标识码：

2、A文章编号：1005-1511(2014)04-0523-03SynthesisofNovelCurcuminAnalogesGAOFu—xing，ZHANGYu—dan，XUELing—fen，ZHANGLing—xia(CoHegeofChemistryandChemicalEnoneefing，XinyangNormalUniversity，Xinyang464000，China)Abstract：Sixnovelcurcuminanalogesweresynthesizedbycondensationrea

3、ctionofsubstitutedben—zaldehydewithcyclopentanoneorcyclohexanoneatroomtemperatureusingdilutedalkalisasthecata—lyst．ThestructureswerecharacterizedbyHNMR，IR，MSandelementalanalysis．Keywords：curcuminanaloge；cyclopentanone；cyclohexanone；substitutedbenzaldehyde；synt

4、hesis姜黄素(I，Chart1)是植物中少有的具有二代基芳醛的姜黄素类似物，并研究其药物活酮结构的橙黄色色素，常用于食品染色和临床医性J。目前，合成l所选用的酮主要是五元与药⋯。医学研究表明：I具有降血脂、抗肿瘤、抗六元环酮，重点以改变芳醛上3，4，5一位连结不同菌消炎、抗氧化、镇痛、利胆、预防老年痴呆等多种功能基团来考查化合物药物活性；也有报道合成药理活性[2】。由于I在天然植物中的含量较少，不对称0c，．不饱和酮衍生物，配合苯环上分别取来源受到限制，而且作为药物它在人体内代谢过代性质各异的基团来研究活性J。

5、快，影响其疗效-3】。本文以稀碱为催化剂，环戊酮和环己酮分别00与取代苯甲醛(1a一1c和3a～3c)经缩合反应合Me成了6个新型的姜黄素类似物(2a一2c和4a一4c，Scheme1)，其结构经HNMR，IR，MS和元HI素分析表征。Chart11实验部分研究发现，通过删除其中间的亚甲基和羰基得到的对称，不饱和酮具有与其相近的药1·1仪器与试剂性⋯。为此，国内外研究者设计并合成了各种取WRS—IA型数字熔点仪(温度未桩)；AVANCE收稿日期：2013-01-07；修订日期：2014-03-21基金项目：河南省自

6、然科学基金资助项目(092300410032)作者简介：高复兴(1963一)，男，汉族，河南信阳人，副教授，主要从事有机化学的教学和研究。E-mail：fxgao830@163．corn一524一合成化学Vo1．22，2014AV-500型核磁共振仪(CDC1为溶剂)；TEN．SOR-27型红外光谱仪(KBr压片)；MicromassO0Q-TOFMicro型质谱仪；ElementarVarioELⅢ型元素分析仪。苯甲醛(1a，用前蒸馏)，水杨醛(1b)和2a一2c环己酮，分析纯；4一甲基苯甲醛(3b)和2，4-C

7、ompabc二氯苯甲醛(3c)，含量≥98％；环戊酮，化学RHOHOH纯，用前经精制；其余所用试剂为分析纯或化HMeH学纯。RI1·2合成OIlO(1)2a和4a一4c的合成(以2a为例)在反应瓶中依次加入la1．063g(10NaOH,95％EtOH,HclR2retoo1)，环戊酮0．422g(5mmo1)，95％乙醇4a一4cCompC10mL和10％氢氧化钠溶液10mL，搅拌下R‘Cl于室温反应1h。用18％盐酸缓慢调至pHR2Cl5—6。置冰箱中冷却结晶，过滤，滤饼用冷水(2X8mE)洗涤，用50％乙醇重

8、结晶两次得2a。2．32(s，6H，CH3)，2．92～2．96(121，4H，f-H)，用环己酮替代环戊酮，用类似的方法(冰水浴7．20～7．22(d，J=7．60Hz，4H，b，d，b，d'-H)，缩合反应1h，室温反应1h)合成4a一4c。aH7．3H7～刚7．39(d，J=7．60Hz，4H，a，e—H)，7．792，5一二苯基亚甲基环戊酮(2a)：