《苯丙素类》PPT课件

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1、苯丙素类第四章苯丙素类1、定义:天然成分中有一类苯环和3个直链碳连在一起为单位（C6-C3）构成的化合物，统称苯丙素或苯并烷（phenylpropanoids）2、类别：包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸(绿原酸,具有抗菌、保肝活性)及其缩脂、香豆素、木脂素、木质素。目录01香豆素02木脂素什么是香豆素呢？香豆素简介香豆子香豆素类药物香豆素类药物是一类口服抗凝药物。它们的共同结构是4-羟基香豆素。同时，双香豆素还可以用于对付鼠害（啮齿类动物）。当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素，意识到了这一类物质的抗凝作用，引起了之后对香豆素类药物的研究和合成，从而为医学界提供了多一

2、种重要的凝血药物。常见的香豆素类药物有双香豆素（dicoumarol）、华法林（warfarin，苄丙酮香豆素）和醋硝香豆素（acenocoumarol，新抗凝）。药理作用香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合，抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化，维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂，或者是竞争性抑制剂（参见酶）。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制，而其前体是没有凝血活性的，因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。羟甲香豆素胶囊主要成份为：羟甲香豆素。化

3、学名称为：4-甲基-7-羟基2H-1-苯并吡喃-2-酮。分子式：C10H8O3分子量：176.17产品性能用途：用于胆囊炎、胆石症、胆道感染、胆囊术后综合征。曲克芦丁香豆素片【药理作用】能抵制血小板聚集，有防止血栓形成的作用等【功能主治】适用于慢性静脉功能不全所致的静脉曲张。分布:常见于芸香科,伞形科,豆科,木犀科,菊科,兰科,茄科,瑞香科(狼毒)白花前胡狼毒白芷香豆素的生物活性1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制2.光敏作用——可引起皮肤色素沉着；补骨脂内酯可治白斑病3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的奥斯脑（Osthole）：抑制乙肝表面抗原；4.平滑肌松弛作用——

4、茵陈蒿中的滨蒿内酯具有松弛平滑肌等作用；5.抗凝血作用6.肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性。第一节香豆素的结构一、结构母核:具有苯并α-吡喃酮的内酯类化合物.生源途径:桂皮酸途径第一节香豆素的结构一、结构母核:具有苯并α-吡喃酮的内酯类化合物.生源途径:桂皮酸途径二、分类根据其取代和并环的情况分为五类:1.简单香豆素只在苯环有取代的香豆素，取代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧基、异戊烯基。东莨菪内酯（有单胺氧化酶抑制活性）东莨菪苷当归内酯当归2.呋喃香豆素香豆素母核上7-位酚羟基与邻位异戊烯基环合成呋喃环,称为呋喃香豆素。分为线型和角型。线型:呋喃环与香豆素母核在6,7位并和,三个环在一条

5、直线上角型:呋喃环在5,6位或7,8位并和,称角型.未降解的紫花前胡内酯苷补骨脂药理：能扩张冠状动脉，且此作用有较高的选择性，能加强心肌收缩力；有抗菌、驱虫的作用；能治疗白癜风、牛皮癣，可局部应用及内服；对离体及在体肠管有兴奋作用，对离体豚鼠子宫则有松弛作用。此外还有雌激素样作用3.吡喃香豆素母核上7-位酚羟基与邻位异戊烯基环合成2,2-二甲基-α-吡喃酮环结构.也分为线型和角型。绵毛胡桐内酯A绵毛胡桐内酯B二氢绵毛胡桐内酯B注:上述三个香豆素存在于藤黄科植物南革绵毛胡桐叶中,有抗HIV-1活性,在国外已进入二期临床实验.邪蒿辛温香燥，性味俱升，药势雄壮，善达巅顶，以发散太阳经风寒湿邪见长

6、，故用治风寒感冒，巅顶头痛。4.异香豆素异香豆素邻羧基苯乙烯醇岩白菜素,具有镇咳功效芫荽酮A5.其他香豆素(1)α-吡喃酮环3,4位上有取代基的香豆素类(2)香豆素母核通过C-C键或-O-键相连而成的聚香豆素.紫苜蓿酚具抗凝血作用,现已作为临床上的抗凝血药物,用于防止血栓形成第二节香豆素理化性质一、性状游离香豆素大多有香味，小分子的具有挥发性，成苷后则无香味和挥发性二、溶解性游离香豆素亲脂，成苷后亲水。三、荧光性香豆素类在UV下常显蓝色荧光，碱液中荧光。7-OH香豆素有强烈兰荧，加碱后变为绿荧。光的基本性质物质在光源（如太阳光）提供的能量作用下，构成物质元素的原子中的电子，发生了以基态到激

7、发态，又以激发态回到基态的跃迁，导致物质选择性地吸收或发射相应特定的光波，从而显示其特有的颜色。如果物质吸收光能后进行电子跃迁所产生的发射光谱在可见光范围之内，物质的颜色则实际上为其吸收的入射光的互补色与发射光谱产生的光的混合色；若产生的发射光谱不在可见光范围之内，物质的颜色则取决于物质吸收入射光后产生的互补色。当外层电子吸收紫外或可见辐射后，就从基态向激发态(反键轨道)跃迁。主要有四种跃迁，所需能量ΔΕ大小顺序为：n→