《苯丙素类》PPT课件

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1、第四章苯丙素类本章内容概述第一节苯丙酸类第二节香豆素第三节木脂素www.themegallery.comCompanyLogo概述定义：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。这类成分广义包括：简单苯丙素类（苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸等）（1分子C6—C3单元）香豆素（1分子C6—C3单元）木脂素（2分子C6—C3单元）木质素（多分子C6—C3单元）黄酮（C6—C3—C6）等。www.themegallery.comCompanyLogo苯丙素类生源合成示意图对羟基桂皮酸第一节苯丙酸类苯丙酸类：C6-C3结构，主要是桂皮酸的

2、衍生物。www.themegallery.comCompanyLogo绿原酸：抗菌菜蓟素：利胆保肝松柏苷：抗组胺释放www.themegallery.comCompanyLogo丹参治疗冠心病的有效成分www.themegallery.comCompanyLogo第二节香豆素类一、香豆素的结构类型二、香豆素的理化性质三、香豆素的分离方法四、香豆素的生物活性www.themegallery.comCompanyLogo香豆素类成分是指一类具有苯骈α－吡喃酮母核的天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯

3、类化合物。一．香豆素的结构类型主要取代基：羟基（7—位多见）甲氧基异戊烯氧基异戊烯基（6、8—位）顺邻羟基桂皮酸香豆素www.themegallery.comCompanyLogo部分香豆素以邻羟桂皮酸苷的形式存在于生物体内，酶解后苷元立即内酯化而成香豆素。UV灯下常显蓝色荧光香草木樨苷伞形花内酯www.themegallery.comCompanyLogo香豆素苯骈ａ-吡喃酮环上有无取代7-羟基与6、8-异戊烯基成环情况简单香豆素呋喃香豆素吡喃香豆素其他香豆素环合、降解环合、不降解www.themegallery.comC

4、ompanyLogo（一）简单香豆素类只有苯环上有取代基的香豆素。取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在，因此，7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。www.themegallery.comCompanyLogo月橘香豆素属此类型的香豆素化合物：www.themegallery.comCompanyLogo补骨脂内酯花椒内酯白芷内酯邪蒿内酯线形（linear）角形（angular）（二）呋喃香豆素类（Furocoumarins）补骨脂内酯白芷内酯定义：香豆素核上的异戊烯基与邻

5、位酚羟基环合成呋喃环者，称为呋喃香豆素。分类：直线型（linear)：C6-异戊烯基与C7－OH环合而成，三个环在一直线上。角型（angular)：C8-异戊烯基与C7－OH环合而成，三个环在一折角线上。www.themegallery.comCompanyLogo（三）吡喃香豆素类（Pyranocoumarins）美花椒内酯凯尔内酯定义：香豆素的C6或C8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基--吡喃环结构，称为吡喃香豆素。分类：直线型：6,7-吡喃骈香豆素型角型：7,8-吡喃骈香豆素型其它型：5,6-吡喃骈、双吡喃骈

6、香豆素型www.themegallery.comCompanyLogo（四）其他香豆素蟛蜞菊内酯黄檀内酯autumariniolkotamin4,7-二羟香豆素-吡喃酮环上有取代基C3、C4常有苯基、羟基、异戊烯基等3-苯代香豆素4-苯代香豆素3，4-苯骈香豆素4-羟基香豆素3-异戊烯基香豆素二聚体和三聚体www.themegallery.comCompanyLogo二．香豆素的理化性质（一）性状游离香豆素：多为结晶性物质；亦有呈玻璃态或液态。分子量小的具芳香气味、挥发性及升升华性。香豆素苷：一般呈粉末或晶体状。无挥发性及

7、升华性。（二）溶解性具有苷溶解性的一般规律。但游离香豆素（分子量小）可溶于沸水，难溶于冷水。www.themegallery.comCompanyLogo（三）内酯性质和碱水解反应或UV照射www.themegallery.comCompanyLogoC8有C=O、双键、环氧者易得顺邻羟桂皮酸衍生物碱水解的难易顺序：7－OH香豆素<7－OCH3香豆素<香豆素异当归内酯3-异戊烯酰-4,6-二甲氧基-顺邻羟桂皮酸www.themegallery.comCompanyLogo（四）酸的反应1.环合反应：异戊烯基易与邻酚羟基环合，

8、由此可以决定酚羟基和异戊烯基间的相互位置。2.醚键的开裂：烯醇醚遇酸易水解。东莨菪内酯www.themegallery.comCompanyLogo3.双键加水反应黄曲霉素B1(aflatoxinB1)黄曲霉素B2a（高毒）（低毒）www.themegallery.comCompanyLo