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1、第三章苯丙素类PHENYLPROPANOIDS目录目录概述苯丙酸类香豆素木脂素概述概述定义：是天然存在的一类苯环与三个直链碳连在一起组成C6----C3单元的化合物。苯核上常有羟基或烷氧基取代。这类成分包括：——苯丙酸类、香豆素和木脂素。概述第一节苯丙酸类一、苯丙酸类化合物基本结构——由酚羟基取代的芳香环与丙烯酸构成。常见的苯丙酸类：R1R2桂皮酸HH对羟基桂皮酸OHH咖啡酸OHOH阿魏酸OHOCH3异阿魏酸OCH3OH概述第一节苯丙酸类一、苯丙酸类化合物绿原酸是咖啡酸与奎宁酸形成的酯，存在于茵陈、苎麻、金银花等常用中药中，具
2、有抗菌利胆作用：OHOHOHCHCHCOOCOOHOHOH绿原酸概述第一节苯丙酸类二、苯丙酸类的化学性质1～2%FeCl3/MeOH溶液；Pauly试剂：重氮化的磺胺酸Gepfner试剂：1%亚硝酸钠溶液与相同体积10%的醋酸混合，喷雾后，在空气中干燥，再用0.5mol/L的荷性碱甲醇溶液处理。Millon试剂：在紫外线下，这些化合物为无色或具有蓝色荧光，用氨水处理后呈蓝色或绿色荧光。鉴别反应：概述第一节苯丙酸类三、苯丙素的提取分离大孔树脂、聚酰胺、硅胶、葡聚糖凝胶及反相色谱方法：苯丙酸类大多具有一定的水溶性，常与酚酸、鞣质、
3、黄酮苷混在一起。概述第一节苯丙酸类1、1H-NMR在δ6.0~7.5之间，J=6~8H2有两个二重峰和J=1~4Hz一个二重峰。说明有两个相邻的质子和一个间位质子。在δ6.2~7.8之间，J=16H2，示存在与苯环相连的反式烯键。δ2.0~4.0示双键被还原为烃基。2、13C-NMR例如：四、苯丙素的波谱特征概述第一节苯丙酸类四、苯丙素的波谱特征位置HC66.91,dd,7.9,1.5,1H121.4d73.04,t,7.5,2H30.9t82.84,t,7.5,2H36.6t9173.2s3-OCH33.87,s,3H55.
4、9sDihudroferuloyl:位置HC1132.2s27.02,d,1.5,1H112.7d3148.6s4146.6s57.23,d,7.9,1H116.5d麦蓝菜苷概述第一节苯丙酸类四、苯丙素的波谱特征位置HC4’4.16,t,9.4b,1H71.8d5’4.95,m,1H71.1d6’4.82,dd,5.7,11.7,1H;5.06,m,1H64.8tglucosyl:位置HC1’6.23,d,3.6a,1H93.4d2’4.25,dd,3.7a,9.5b,1H73.3d3’4.77,t,9.6b,1H74.9d概
5、述第一节苯丙酸类四、苯丙素的波谱特征位置HC4’’5.30,m,1H75.9d5’’4.61,m,1H84.5d6’’4.56,dd,6.0,12.0,1H;4.47,dd,2.9,12.0,1H63.6tfructosyl:位置HC1’’4.39,d,11.9,1H;4.44,d,11.9,1H64.8t2’’105.8s3’’5.30,m,1H79.7d概述第二节香豆素coumarins定义：邻羟桂皮酸内酯类成分的总称，具有苯骈α-吡喃酮结构苯骈α-吡喃酮12345678伞形花内酯umbelliferon绝大多数香豆素在C
6、7位都有含氧官能团存在，因此，7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。简单香豆素类呋喃香豆素类吡喃香豆素类其他香豆素类简单香豆素类呋喃香豆素类吡喃香豆素类其他香豆素类概述第二节香豆素coumarins一、香豆素的结构类型仅有苯环上有取代基，且7位羟基与6位或者8位没有形成呋喃环或者吡喃环的香豆素。取代基：羟基、甲氧基、亚甲二氧基、异戊烯基等。电负性：C3、C6、C8位电负性较高，易于烷基化（其中C3位烷基化不属于此类，而属于第四类型）如：属此类型的香豆素化合物：简单香豆素类呋喃香豆素类吡喃香豆素类其他香豆素类呋喃香豆素类吡喃
7、香豆素类其他香豆素类概述第二节香豆素coumarins一、香豆素的结构类型呋喃香豆素类(furocoumarins)，分线型和角型。香豆素母核7位羟基与6位或8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物线形:C6-异戊烯基与C7-羟形成呋喃环，三环在一直线上角型:C8-异戊烯基与C7-羟形成呋喃三环处一折角线上角形(7、8呋喃骈香豆素型)白芷内酯(Augelicin)(异补骨内酯)线型(6、7呋喃骈香豆素型）补骨脂内酯(Psoralen）简单香豆素类呋喃香豆素类吡喃香豆素类其他香豆素类吡喃香豆素类其他香豆素类概述第二节香豆素c
8、oumarins一、香豆素的结构类型吡喃香豆素类(pyranocoumarins)分线型和角型。母核7位羟基与C6或C8的异戊烯基缩合形成吡喃环的系列化合物及双吡喃香豆素线形：C6-异戊烯基与C7-羟形成吡喃环，三环在一直线上角形：C8-异戊烯基与C7-羟形成吡喃环，三环在一
