(理学)有机化学 醇和醚

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1、第一部分醇第二部分醚第九章醇和醚(AlcoholsandEthers)§10.1醇分类和命名§10.2醇的结构§10.3醇的化学性质§10.4醇的物理性质§10.5醇的制法§10.6重要的醇第一节醇的分类、命名脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。如：CH3OHPhCH2OH一醇的分类1.伯醇、仲醇、叔醇（-OH所连C的级别）2.一元醇、二元醇、三元醇（-OH的个数）3.饱和醇不饱和醇芳醇（-OH所连C的饱和程度）二醇的命名1．普通命名法：此法按烷基的普通名称命名即在烷基后面加一个醇字。

2、2.IUPAC命名法：1）主链：选包含羟基所连的碳最长的链为主链按碳原子数称某醇2）编号：从靠近羟基的碳原子一端开始，3）书写：在写出全名时，把羟基所在的碳原子的号数写在某醇之前。对于结构不复杂的醇，可以把甲醇作为母体，把其他醇看作是甲醇的烷基衍生物第二节醇的结构1.醇羟基中的O是sp3杂化。2.大部分醇的羟基与sp3杂化的碳原子相连。烯醇中的羟基与sp2杂化的碳原子相连。化学反应：1.与活波金属作用2.亲核取代（生成卤代烃）3.与无机酸作用（生成无机酸酯）4.消除反应（脱水反应）5.氧化反应（脱氢）第三节醇的化学性

3、质一.与活泼金属的反应酸性：ROH

4、重排。三与无机酸反应四脱水反应醇脱水成烯的反应速率：3o醇>2o醇>1o醇E1机理消除取向：1.反应物—氢从含氢较少的-C碳上脱去。2.产物—生成双键碳上取代基较多的稳定的烯烃。——Saytzeff规则（扎衣切夫规则）1）生成烯（分子内脱水）2)生成醚（分子间脱水）五氧化（脱氢）氧化2）选择性氧化剂（MnO2）-C为不饱和键的1o、2o醇，双键保留。产物：醛或酮。第四节醇的物理性质一状态1.低级的一元饱和醇为无色中性液体，与水以任何比例相溶2.四至十一个碳的醇为油状液体，可部分地溶于水；3.高级醇为无臭、无味的固

5、体，不溶于水。二熔点，沸点低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的烃的熔点和沸点高得多。为什么醇具有较高的沸点？(分子间氢键缔合)多元醇，分子中两个以上位置可形成氢键。易溶于水醇在强酸中的溶解度比在水中大醇分子中烃基对氢键缔合有阻碍作用。随含碳数的增加氢键形成作用减弱第五节醇的制法一.烯烃的水合1.马氏加成，不发生重排2.产物生成仲醇（2。醇）二硼氢化-氧化反应产物：生成伯醇（1。醇）比较：三从醛、酮、羧酸及其酯还原NaBH4对羧酸及衍生物没有还原作用LiAIH4对不饱和键无还原作用，对羧酸及衍生物有还原作用四从格利雅试剂

6、制备(3)制3o醇*二醇的制备五从卤烃水解1.2.3.第六节重要的醇一甲醇甲醇最初是由木材干馏得到的，故称为木精。在工业上用合成气（CO和H2）或天然气为原料在高温和催化剂存在下直接合成。甲醇为无色液体，沸点64.7℃，易燃有毒。饮用甲醇后可使人失明（10ml）、死亡（30ml）。甲醇和汽油混合成甲醇汽油甲醇主要用来制备甲醛以及在有机合成工业中用作甲基化试剂和溶剂,在有机合成中有很广泛的用处。二乙醇乙醇俗称酒精，制备乙醇通常是发酵方法，但由于消耗大量粮食，所以现在一般都以石油裂解得到的乙烯为原料，用水合法制乙醇。乙醇

7、和水是恒沸混合物，恒沸物不能用蒸馏方法分离其中的各组份，所以工业乙醇中总含有4.4%的水。如何制备无水乙醇呢？实验室制无水乙醇：先将工业乙醇与生石灰共热，除去其中一部分水（99.5%），然后再用镁除去微量水分，可得到99.95%的无水乙醇。在工业上如何制备无水乙醇?请同学们课自行查阅相关资料！！1.乙醇是重要的化工原料，由它可以合成百种以上的有机化合物。2.乙醇是一种常用的溶剂，3.乙醇能使细菌的蛋白质变性，临床上使用70%或75%的水溶液作外用消毒剂。三.乙二醇乙二醇为具有甜味的粘稠液体，俗称甘醇。可与水混溶，不溶

8、于乙醚。60%乙二醇水溶液的凝固点为-49℃，是较好的防冻剂。乙二醇一般都由乙烯制备，有两种主要的方法：乙烯次氯酸化法和乙烯氧化法。四.丙三醇甘油（丙三醇）是具有甜味的粘稠液体，沸点290℃，与水混溶，在空气中吸水性很强，不溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。工业上主要用于制甘油三硝酸酯（炸药），在医药、烟草、化妆品工业中，甘油是很好的润湿剂五.苯甲醇苯