有机化学课件醇和醚.ppt

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1、甲醇分子中，碳和氧均采取sp3杂化，氧原子以两个sp3杂化轨道分别与氢和碳形成O-H键和C-O键，剩余的两个sp3杂化轨道分别被两个未共用电子对所占据。例：甲醇§10.1.1醇的结构①根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二元、三元醇等。一元醇二元醇三元醇§10.1.2醇的分类②根据与羟基相连的碳原子的种类不同，一元醇可分为伯、仲、叔醇.伯醇叔醇仲醇③根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇．饱和醇不饱和醇芳香醇§10.1.2醇的分类碳链异构、官能团（羟基）位置异构和官能团异构。1-丁醇（正丁醇）2-甲基-1-

2、丙醇（异丁醇）2-丁醇（仲丁醇）2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）例：§10.1.3醇的异构结构简单的一元醇：相应的烃基名称+“醇”正丙醇异丙醇烯丙醇§10.1.4醇的命名（1）习惯命名法选择含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链中所含碳原子的数目称为“某”醇；支链作为取代基，从靠近羟基的一端开始对主链编号，然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依次写在“某”醇的前面。2-甲基-2-乙基-1-己醇2-甲基-1-环己基-1-丙醇§10.1.4醇的命名（2）系统命名法(重点)如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基

3、的位号最小．(此处与卤代烯烃的编号相区别)2-甲基-5-异丙基-５-己烯-3-醇芳醇的命名可把芳基作为取代基.3-苯基-2-丙烯-1-醇(俗名：肉桂醇)§10.1.4醇的命名（3）系统命名法多元醇常用俗名．结构复杂的醇应选择包含多个羟基在内的最长碳链作为主链，用阿拉伯数字分别表示羟基的位置，用汉字表示羟基的数目．1,2-乙二醇(简称乙二醇,俗名甘醇)1,2,3-丙三醇(简称丙三醇,俗名甘油)§10.1.4醇的命名（3）系统命名法2-丙烯-1-醇反-2-丁烯-1-醇5-甲基-4-己烯-2-醇1,3-丙二醇顺-1,2-环戊二醇3-羟甲基-1,7-

4、庚二醇练习：§10.2.1由烯烃制备§10.2.2从卤代烃制备§10.2.3从格氏试剂制备§10.2.4从羰基化合物还原§10.2醇的制备(重点)(1)直接水合(2)间接水合a.烯烃水合（复习，第三章）适合工业生产§10.2.1由烯烃制备烯烃水合法的局限性：反应可逆，产率不高。反应有重排（亲电加成机理，通过正碳离子中间体）反应无立体选择性。只能制备仲醇和叔醇，不能制备伯醇(除乙醇)（马氏加成规则）反应的特点：产率较高。区域选择性反应（主要为反Markovnikov规则取向）。立体专一性反应（顺式加成）。无重排产物生成（说明什么？）。立体化学：

5、顺式加成b.硼氢化-氧化反应§10.2.1由烯烃制备c.烯烃制醇的方法比较反应方式反应特点反马氏规则直接水合间接水合硼氢化-氧化区域选择性马氏规则马氏规则立体重排重排顺加，不重排条件酸性酸性1.中性,条件温和产率高2.氧化，碱性§10.2.1由烯烃制备复习，第九章有副反应——消除反应。一般由醇制备卤代烃（因醇易得）。方法的局限性§10.2.2由卤代烃制备有合成意义的例子1o醇2o醇（R'=H）3o醇3o醇1o醇（R'=H）2o醇§10.2.3从格氏试剂制备C-O键断开的位置：从含氢多的碳上断开实例一制备(CH3)2CH—CH2—CH2—OH

6、解一：解二：(CH3)2CHCH2MgX+CH2O(CH3)2CHCH2CH2OMgX无水醚(CH3)2CHCH2CH2OHH2O用甲醛在分子中引入羟甲基，制备伯醇(CH3)2CHMgX+(CH3)2CHCH2CH2OMgXH2O(CH3)2CHCH2CH2OH无水醚用环氧乙烷在分子中引入羟乙基§10.2.3从格氏试剂制备实例二制备用酮制备叔醇§10.2.3从格氏试剂制备格氏试剂制备醇的归纳制备伯醇：用环氧乙烷或取代环氧乙烷，在醇的-碳和-碳之间切断。用甲醛，在醇的-碳和-碳之间切断。羟基部分来自原料(2),不带羟基部分来自格氏试

7、剂。原料（1）产物伯醇仲醇叔醇甲醛，环氧乙烷格氏试剂原料（2）醛（甲醛除外）酮，酯（甲酸酯除外），酰卤§10.2.3从格氏试剂制备1o醇（R'=H）2o醇1o醇1o醇LiAlH4（负氢离子转移试剂，强还原剂）催化加氢或化学还原剂§10.2.4从碳基化合物制备例：硼氢化钠、异丙醇铝选择性还原§10.2.4从碳基化合物制备1.物态C1~C4----有酒味无色液体C5~C11----有嗅味油状液体C12以上----固体2.沸点（b.P.）①比相应烃、卤代烃高甲醇（分子量：32）b.P.64.9℃乙烷（分子量：30）b.P.-88.6℃乙醇（分子量：

8、46）b.P.78.5℃丙烷（分子量：44）b.P.-42.1℃§10.3醇的物理性质②C，b.P.正丁醇b.P.117℃异丁醇b.P.108℃仲丁醇b.P.99.