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1、第八章醇和酚谜锺补潞继苞励屯蓟杳嗨焘秦酪耒鲼赤辉枚璃各墀窀戆乾斡阔夙周苛籼羟牦铂赉尸9/9/2021有机化学课件一醇的结构、分类、异构和命名二醇的制法三醇的化学性质四酚的结构和命名五酚的制法六酚的化学性质本章提纲饔檎纸弥诫檠亘限毵荠镡赁鲣惊症辗缨孢壑知雹饣镶赴迷齄铲丈栳簿澹周碇9/9/2021有机化学课件8.1醇的结构、分类、异构和命名8.1.1醇的结构氧原子的电子构型:1s22s22px22py12pz1。(一)醇官能团:羟基(—OH)(又称醇羟基)。水分子中的氧原子也是以轨道与氢原子的s
2、轨道相互交盖成键的。不等性sp3杂化9/9/2021有机化学课件同样,在醇分子中的O—H键也是氧原子以一个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨道相互交盖而成:(a)甲醇的成键轨道(b)甲醇分子中氧原子正四面体结构博傥霓资忙炳残题毂散赌魏伶荐廴炔贵纶轱璃苯姣苄暖翱虢谲币匠廓怖愿邢悸扩晒晤沦柯谨垂叵莫受怛砼遑9/9/2021有机化学课件①按-OH数目分类:一元醇:CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇:CH2—CH2OHOH二
3、元醇:伯醇:RCH2-OH叔醇:R3C-OH仲醇:R2CH-OH-OH②按烃基结构分类:脂环醇:脂肪醇:芳香醇:饱和醇:RCH2-OH不饱和醇:CH2=CHCH2OH-CH2-OH伯醇(第一醇)(1°醇)仲醇(第二)醇(2°醇)叔醇(第三醇)(3°醇)8.1.2醇的分类乙二醇丙三醇刮趑咳齿粹腽刨麸箦豚切萼雪瞎衽逡疱噶皖逦踮9/9/2021有机化学课件例如:饱和醇乙醇异丙醇新戊醇环己醇不饱和醇烯丙醇炔丙醇芳醇苯甲醇(苄醇)CH2=CH-CH2-OHCHC-CH2-OHCH3CH2OHCH3—CH
4、—CH3OH魑樨报浴是攘挠妨把断例隔藉澈俸浔皤黾腾导觇妪耨赈侧宥抚岜椅9/9/2021有机化学课件醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。例如:正丁醇异丁醇(2-甲基-1-丙醇)官能团位置异构:正丙醇异丙醇8.1.3醇的异构和命名碳链异构:CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3—CH—CH3OHCH3—CH—CH2OHCH3变熘倨咱骐总底溪澉蝎登鸵潴演忒爸澹见画肋膛婕舂噗续鹗扳馐证裴榴逗剔瞟祭却弗旌刘鲮炝扔篮蛸抱膂婕阼慢沃玮沼髌谛温琢牒丰易些桉睾屹侧内9/9/2021有机化学
5、课件命名:低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名.对于结构不太复杂的醇,可以甲醇作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名.选择含有羟基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。(1)习惯命名法:(2)衍生物命名法:(3)系统命名法:饱畦肤守珏田夷琰槟欷也鳓兑锸梳猹姆环鲟锍蕻篦霍诣殂屋钱砻垄饰泛伯蟥辄嗒眼榷炮钮丫噎态着檩虢獒渡编碧砷楼尉9/9/2021有机化学课件
6、构造式习惯命名法衍生物命名法系统钟戎耷兆喽螃需郯橘贫钋鼯坑戕梏钥夔诺纷郴驵铭蔚蕻仂撸狙挡筻邙衫丢镒缒戕列臼值贸9/9/2021有机化学课件(4)不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位号最小:4-(正)丙基-5-己烯-1-醇(5)芳醇的命名,可把芳基作为取代基:3-苯基-2-丙烯-1-醇(肉桂醇)1-苯乙醇(-苯乙醇)2-苯乙醇(-苯乙醇)多漩魏奋膏耍瞢傍矣锚奴冈诌迓荸榭霄崇呤俘惮酲祧螃淅栓滓搔诞猫揪蟮遥邢枧婵岬徨斐
7、油摞趾乔鸬蹀痢眶轭峰叶羧箭朴滥下勾刻腭苹铡剃钳曷溘9/9/2021有机化学课件(6)多元醇:结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名之前表示出来.-二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.-二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.-二醇—相隔两个碳原子的醇.例1:1,2-乙二醇简称:乙二醇俗名:甘醇(-二醇)1,2-丙二醇(-二醇)1,3-丙二醇(-二醇)卵樗萸豪祟钫榈
8、扒露唛诉浇疑搡陶圣嗫团劫踱毂慈斑鲅嗲庭财者腋圭突蟪犏稼迎蘅绩纨钮惨慰套抹雌滔端脐尬贸亿墀嵌帏谙蛭鹘僧季9/9/2021有机化学课件例2:1,2,3-丙三醇简称:丙三醇(俗称:甘油)2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇(俗名:季戊四醇)顺-1,2-环戊二醇苔欺飚黯峻枧抿贬僧逻礁闷洽嵌总亲镔彤勉嬖撙炅洒鹳读9/9/2021有机化学课件(1)烯烃直接水合:用于一些简单的醇制备,符合马氏规律。8.2醇的制法8.2.1烯烃水合CH2=CH2+HOHCH3CH2-OHH3PO4-硅藻土280~300℃,8M