2019年有机化学课件--醇和酚.ppt

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1、第八章醇和酚7/30/2021有机化学课件一醇的结构、分类、异构和命名二醇的制法三醇的化学性质四酚的结构和命名五酚的制法六酚的化学性质本章提纲7/30/2021有机化学课件8.1醇的结构、分类、异构和命名8.1.1醇的结构氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1。（一）醇官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。水分子中的氧原子也是以轨道与氢原子的s轨道相互交盖成键的。不等性sp3杂化7/30/2021有机化学课件同样，在醇分子中的O—H键也是氧原子以一个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的

2、。C—O键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨道相互交盖而成：(a)甲醇的成键轨道(b)甲醇分子中氧原子正四面体结构7/30/2021有机化学课件①按-OH数目分类：一元醇：CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇：CH2—CH2OHOH二元醇：伯醇：RCH2-OH叔醇：R3C-OH仲醇：R2CH-OH-OH②按烃基结构分类：脂环醇：脂肪醇：芳香醇：饱和醇：RCH2-OH不饱和醇：CH2=CHCH2OH-CH2-OH伯醇(第一醇)(1°醇)仲醇(第二)醇(2°醇)叔醇(第三醇)(3°醇)8.1.2醇

3、的分类乙二醇丙三醇7/30/2021有机化学课件例如：饱和醇乙醇异丙醇新戊醇环己醇不饱和醇烯丙醇炔丙醇芳醇苯甲醇(苄醇)CH2=CH-CH2-OHCHC-CH2-OHCH3CH2OHCH3—CH—CH3OH7/30/2021有机化学课件醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。例如：正丁醇异丁醇（2-甲基-1-丙醇）官能团位置异构：正丙醇异丙醇8.1.3醇的异构和命名碳链异构：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3—CH—CH3OHCH3—CH—CH2OHCH37/30/2021有机化学课件命名

4、：低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名.对于结构不太复杂的醇,可以甲醇作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名.选择含有羟基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。(1)习惯命名法:(2)衍生物命名法:(3)系统命名法:7/30/2021有机化学课件构造式习惯命名法衍生物命名法系统7/30/2021有机化学课件(4)不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重键(双键和三键)碳

5、原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位号最小:4-(正)丙基-5-己烯-1-醇(5)芳醇的命名,可把芳基作为取代基:3-苯基-2-丙烯-1-醇(肉桂醇)1-苯乙醇(-苯乙醇)2-苯乙醇(-苯乙醇)7/30/2021有机化学课件(6)多元醇:结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名之前表示出来.-二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.-二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.

6、-二醇—相隔两个碳原子的醇.例1:1,2-乙二醇简称:乙二醇俗名:甘醇(-二醇)1,2-丙二醇(-二醇)1,3-丙二醇(-二醇)7/30/2021有机化学课件例2:1,2,3-丙三醇简称:丙三醇(俗称:甘油)2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇(俗名:季戊四醇)顺-1,2-环戊二醇7/30/2021有机化学课件（1）烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马氏规律。8.2醇的制法8.2.1烯烃水合CH2=CH2+HOHCH3CH2-OHH3PO4-硅藻土280~300℃,8MPaCH3-CH=CH2+HOHC

7、H3-CH-CH3H3PO4-硅藻土195℃,2MPaOH7/30/2021有机化学课件叔丁醇工业上，也可以将烯烃通入稀硫酸（60~65%硫酸水溶液），即在酸催化下水合成醇：烃基硫酸氢酯（2）烯烃间接水合(CH3)2C=CH2+H2O(CH3)3C-OHH+,25℃7/30/2021有机化学课件(CH3)2C=CH2+H+(CH3)3C+(CH3)3C-OH2(CH3)3C-OH+H+H2O+H+重排①H2O②-H+H+的加成符合马氏规律该反应历程：不对称烯烃,在酸催化下水合,往往中间体碳正离子可发生重排:(CH3

8、)3CCH=CH27/30/2021有机化学课件硼氢化反应氧化反应H2O2,OH-代表:特点:（1）产率高;具有高度的方向选择性,（2）水分子在加成方向上总是反马尔科夫尼科夫规律,所以,不对称的-烯烃经硼氢化氧化反应可得到相应的伯醇。8.2.2硼氢化-氧化反应7/30/2021有机化学课件例1:例2:例3:正丙醇异丁醇顺式CH385%(BH3)2H2O2