《醇硫醇和酚 》ppt课件

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1、第八章醇、硫醇和酚P181第一节醇Alcohol一、醇的结构、分类和命名结构sp3氧原子的4个sp3杂化轨道甲醇CH3OH优势构象为交叉式构象hx:分类脂肪醇脂环醇芳香醇乙醇环己醇苯甲醇benzylalcohol(CH3)2CHOH异丙醇(CH3)3COH叔丁醇伯醇（1°）仲醇（2°）叔醇（3°）甘油glycerin命名P302,3-丁二醇1,2-二苯基-2-丙醇反-3-甲基环己醇3-乙基-3-丁烯-2-醇ExerciseGivethenamesoffollowingcompounds二、醇的波谱性质IR：

2、O-H3650~3200cm-1C-O1300~1000cm-1NMR：-O-H0.5~5.5ppm（加D2O消失）O-C-H3~5ppm三、醇的化学性质++-1.与金属钠的反应醇钠+I效应O-H极性降低与金属钠的反应活性：伯醇>仲醇>叔醇强碱，遇水即分解2.脱水反应dehydration分子内脱水——成烯elimination消除反应活性：叔醇>仲醇>伯醇消除反应遵循Saytzeff规则分子间脱水——成醚成醚P189问题10.43.与无机含氧酸的酯化反应醇可与多元酸，如H2SO4反应形成酸性

3、酯、中性酯。如：CH3OSO2OH硫酸氢甲酯（酸性酯）CH3OSO2OCH3硫酸氢甲酯（中性酯）多元醇可部分或全部酯化：缓解心绞痛药物4.氧化反应oxidation乙醇（1°）乙醛乙酸加O脱H脱H异丙醇（2°）丙酮紫红色→棕色↓橙色→绿色鉴别如酒气检测使用较温和的氧化剂，可使伯醇的氧化停留在醛阶段5.邻二醇与Cu(OH)2反应（P264）甘油铜蓝色↓→深蓝色溶液第二节硫醇Mercaptan结构与命名R-SH巯基乙硫醇2-巯基丙醇硫醇的化学性质与重金属反应——重金属中毒常用解毒剂：二巯基丙醇二巯基丁二酸钠可夺

4、取与酶结合的重金属，使酶恢复活性——解毒。+Hg2+HHSS酶+2H+SSHg酶HSHSCOONaCOONa活性酶中毒酶解毒酶的活性恢复重金属硫醇盐由尿排出中毒及解毒机理：氧化反应二硫键可逆生物体内，巯基与二硫键之间的氧化还原是重要的生化过程。第三节酚Phenol一、酚的结构、分类和命名结构特征羟基与苯环直接相连p-p共轭sp2杂化分类和命名苯酚、萘酚一元酚、多元酚m-硝基苯酚o-甲苯酚3,5-二羟基甲苯儿茶酚catecholP31-萘酚二、酚的光谱性质IR：O-H3650~3200cm-1C-O13

5、00~1000cm-1C=C-H3300~3000cm-1C=C1675~1500cm-11HNMR：Ar-O-H4.5~6.5ppmAr-H6~8ppm二、酚的化学性质1.弱酸性酸性：醇<酚<碳酸RC6H4-OH-I效应，酸性RR+I效应——酸性2.苯环上的亲电取代反应d-d-d-卤代：演示磺化：3.氧化反应酚极易氧化，邻、对二元酚更易氧化对苯醌邻苯醌4.与三氯化铁显色含酚-OH的化合物均能与FeCl3显色。——用于鉴别酚类演示完成下列反应式小结1.醇、硫醇和酚的结构和分类：ROH、RSH、A

6、rOH；伯、仲、叔醇；解毒剂；儿茶酚2.化学性质：醇与金属钠的反应，醇的脱水反应，醇的成酯反应；醇的氧化反应；酚的弱酸性，酚的亲电取代反应，酚的氧化反应。3.醇和酚的鉴别鉴别：1,2-丙二醇叔丁醇苯甲醇苯酚儿茶酚Cu(OH)2兰色溶液Br2水白色KMnO4/H+褪色褪色FeCl3显色P196/4(1)(2)(3)(5)，5(1)，6(1)，9阅读section5全文；翻译P13第五段，P14/5.2第一段习题期中小结一、化合物及其主要性质二、鉴别反应三、异构现象化合物及其主要性质烷烃和环

7、烷烃IR：C-H~2900cm-1~-CH3~1380cm-1~1HNMR：~1ppm~自由基取代反应化合物及其主要性质烯烃IR：=C-H~3100cm-1~C=C~1600cm-1~1HNMR：~5ppm~亲电取代反应Markovnikov规则有1，2加成产物和1，4加成产物化合物及其主要性质芳香烃IR：=C-H~3100cm-1~C=C1600-1500cm-11HNMR：6-9ppm亲电取代反应亲电取代定位效应化合物及其主要性质卤代烃1HNMR：X-CH2-5ppm亲核取代反应消除

8、反应Saytzeff规则活性：烯丙型（苄基型）>孤立型（卤代烷）>乙烯型（苯基）化合物及其主要性质醇和酚IR：O-H>3000cm-1C-O1300-1000cm-11HNMR：O-CH3-4ppm鉴别反应试剂现象化合物Br2/H2O红棕色褪去烯烃，环丙烷白色沉淀酚类KMnO4紫红色褪去烯烃，烷基苯，伯、仲醇，酚FeCl3溶液显色酚类AgNO3/醇白色沉淀卤代烃立体异构现象构象旋转，优势构象为交叉式环己烷优