《ch醇和酚》PPT课件

《《ch醇和酚》PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第九章醇和酚醇（alcohol）可以看作水（H2O）的一个H被烃基取代的产物。水(H2O)醇(R－OH)羟基（－OH）是醇的官能团。OHHORH第一节醇一、分类和命名根据分子中含羟基的数目分为一元醇、二元醇及多元醇。CH3CH2OHCHH2CCH2OHOHOH乙醇丙三醇（甘油）1、醇的分类根据分子中含羟基的数目分为一元醇、二元醇及多元醇。根据羟基所连接的碳原子的种类，将醇分为一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）、三级醇（叔醇）。RCH2OHRCHR'OHCRR'R''OH1º醇(伯醇)2º醇(仲醇)3º醇(叔醇)根

2、据所连的烃基还可分为脂肪醇和脂环醇。OHCH2OHOH正丙醇环己醇环己基甲醇2、醇的命名（1）普通命名法CH3CH2CH2CH2OHOHCH3CCH3CH3OH正丁醇环己醇叔丁醇CH3CHCH3OH异丙醇（2）系统命名法选择含有－OH的最长碳链为主链，编号从靠近－OH的一端开始。根据主链碳数称为某醇。CH3CH2CHCHCH2CH3OHCH31234564－甲基－3－己醇多元醇命名时，应尽可能选择连有羟基最多的最长碳链为主链。并标明羟基数目和位号。CH3CHCHCHCHCH2CH3CH3CH2OHOHCH3C

3、H32,4,5,6－四甲基－1,3－庚二醇HCH2OHCH2CH2OHCH2CH2OH3－羟甲基－1,5－戊二醇CHCH2CH2OHOHOHCH2CH2OHOH乙二醇丙三醇CH2CHCH2CHCH3OH4－戊烯－2－醇HOHCH==CH2CH2C6H5R－1－苯基－3－丁烯－2－醇OHHHCH3（1R,3R）－3－甲基环己醇二、醇的结构O原子是sp3杂化，分别与一个C原子和H原子形成键，O上两对孤对电子占据两个sp3杂化轨道。COHCH醇是极性分子，μ＝5.01×10－30C·m三、物理性质醇是极性分子，分子

4、间能形成氢键，具有较高的熔沸点。醇和水之间也能形成氢键，水溶性较高。CH4CH3OHbp(ºC)：-15465CH3CH3CH3CH2OHbp(ºC)：-8978四、化学性质1、一元醇的反应1）羟基H的酸性ROH+NaRO-Na++1/2H2RO-Na++H2OROH+NaOH2H2O+2Na2NaOH+H2酸性ROHNaOHROH+NaOHRO-Na++H2O醇的酸性次序：1级>2级>3级烷氧负离子碱性次序：3级>2级>1级2）羟基被取代的反应（1）被HX取代COH+HXCX+H2OX

5、＝Cl、Br、ICOHH3CH3CH3C+HBr+H2OCBrH3CH3CH3C（i）反应机理COHH3CH3CH3C+H+fastCOH2H3CH3CH3CCOH2H3CH3CH3Cslow+H2OCCH3H3CCH3sp2+Br-fastCBrH3CH3CH3CCCH3H3CCH3反应在酸性条件下，不好的离去基OH变为好的离去基团H2O，使反应易于进行。反应属于碳正离子机理，是SN1反应。对于苄基型、烯丙型、叔和仲醇都SN1机理的反应，大多数伯醇是SN2机理。（ii）反应活性因素氢卤酸的相对活性是：HI>

6、HBr>HCl醇与氢卤酸的反应的相对活性是：烯丙型，苄基型≈叔醇>仲醇>伯醇(CH3)3COH+HClr.t.(CH3)3CCl77-88%CH3CH2CH2OH+浓HClCH3CH2CH2ClZnCl2D浓HCl＋ZnCl2配成的溶液称卢卡斯（K.Lucas）试剂，用于鉴别三种不同的醇。由于生成的卤代烃不溶于此溶液而使溶液浑浊，根据出现浑浊的时间可判断三种醇。（iii）重排CH3CHCHCH3CH3HBrOHCH3CCH2CH3CH3Br64%OHHBrBrCH3CCH2CH3CH3BrCH3CCH2OHC

7、H3HBrCH3CH3CCH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH2（1）被HX取代（2）与氯化磷（PCl3、PCl5）反应3ROH+PX33R－X+P(OH)32P+3X22PX3X=Br，ICH3CH2ICH3CH2OHPI2（1）被HX取代（2）与氯化磷（PCl3、PCl5）反应（3）与氯化亚砜（SOCl2）反应CH3(CH2)5CHCH3OHSOCl2K2CO3CH3(CH2)5CHCH3Cl81%＋SO2＋HCl反应中生成的付产物是气体，易于分离。CHC2H5H3COHSOCl2乙醚CHC2H5H3

8、CClSOCl2吡啶CHC2H5CH3ClRRS3）脱水反应（1）分子间脱水2CH3CH2OHH2SO4170°CCH3CH2OC2H5+H2O用于制备对称醚。（2）分子内脱水H2CCH2HOHH2SO4170°CH2CCH2+H2O反应的催化剂是酸或者路易斯酸，如：H2SO4、Al2O3等。（i）反应机理CCHOHH+CCHOH2-H2OCCHH+CCfastslowfast（ii）反应活性和消除