试析西瓜酮的合成工艺研究

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1、天津大学硕士学位论文西瓜酮的合成工艺研究姓名：乔成莉申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：郑嘉明20090501中文摘要西瓜酮作为香精香料的一种，现已广泛应用于化妆品、食品中，因此对其合成工艺的研究具有重要的意义。本文使用4．甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯为原料，通过Dieckmann缩合和水解脱羧两步反应合成西瓜酮，并分别优化其工艺条件，对影响Dieckmann缩合和水解脱羧反应的各因素进行了研究。本文的研究内容大致可以分为下列二个部分：1．考察了Dieckmann缩合反应过程中催化剂类型、催化剂用量，钠砂中甲醇用量

2、、溶剂等单因素变化对反应效果的影响，并通过正交实验的方法确定了各因素对反应收率影响的显著性次序，由大到小分别为：催化剂、催化剂与原料4．甲基，邻苯二酚二乙酸二甲酯的摩尔比、反应溶剂、反应温度。Dieckmann缩合反应的最佳工艺条件：以钠砂为催化剂；钠砂用量与原料摩尔比为2：1；钠砂中甲醇用量与原料摩尔比为O．75；甲苯为溶剂，溶剂用量为70mL；反应温度为60℃；反应时间为4小时，Dieckmann缩合反应产物7一甲基．3，4．二氢⋯2H2甲氧羰基．1，5．苯并二氧杂卓．3．酮的收率可达68．77％。2．考察了水解

3、脱羧反应过程中，催化剂类型、催化剂用量、温度等因素变化对反应效果的影响，确定了水解脱羧反应的最佳工艺条件：6mol／L盐酸加醋酸为催化剂；催化剂与反应物摩尔比为5：1；反应时间8小时；反应温度80℃，水解脱羧反应收率为83．35％。经过Dieckmann缩合和水解脱羧两步反应，西瓜酮最终收率为57．32％。最终还对Dieckmann缩合和水解脱羧反应产物进行了红外，色质联用，核磁共振分析，对其物质结构进行了鉴定。关键词：西瓜酮Dieckmann缩合水解脱羧钠砂ABSTRACTCaloneasakindofflavor

4、sandfragrances，waswidelyappliedtOcosmeticsandfoods．Therefore，ithadgreatsignificancetostudythesynthesisofCalone．Inthispaper,Calonewaspreparedfrom4-methylcatecholdimethylacetatethroughDieckmanncondensationandacidhydrolysis／decarboxylation．Technologicalparametersi

5、nvolvedinDieckmanncondensationandacidhydrolysis／decarboxylationwereoptimized．Theresearchingcontentasfollow：1。ThefactorseffectingontheDieckmanncondensation，suchascatalyst，theamountofcatalyst,theamountofmethanol，solvent，havebeenstudied．Inaddition，thevariousfactor

6、swereinvestigatedbyorthogonalexperiment，theresultisthatcatalyst>catalysttOrawmaterial4-methyicatecholdimethylacetatemolarratio>．reactionsolvent>reactiontemperature．TheDieckmanncondensationoptimumconditionswereobtainedasfollow：sodiumsandsascatalyst,catalystto4．m

7、ethyrIcatecholdimethylacetatemolarratiowas2：1；methanolto4-methylcatecholdimethylacetatemolarratiowas0．75；tolueneassolvent；thevolumeoftolueneWas70mL：reactiontemperaturewas60℃；reactiontimeWas4hours，underwhichtheyieldofthe7-Methyl一3．4一dihydro-2H-2-methoxycarbonyl-

8、1，5-benzodioxepin-3一onecouldreach68．77％．2．Thefactorseffectingontheacidhydrolysis／decarboxylation，suchasdecarboxylationagent，temperature，havebeenstudied．Theoptimumconditionsw