西瓜酮的合成工艺研究

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1、天津大学硕士学位论文西瓜酮的合成工艺研究姓名乔成莉申请学位级别硕士专业化学工艺指导教师郑嘉明20090501中文摘要西瓜酮作为香精香料的一种现已广泛应用于化妆詁、食詁屮因此对其合成工艺的研究具有重要的意义。木文使用甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯为原料通过缩合和水解脱竣两步反应合成西瓜酮并分别优化其工艺条件对影响缩合和水解脱竣反应的各因素进行了研究。木文的研究内容大致可以分为下列二个部分考察了缩合反应过程屮催化剂类型、催化剂用量钠砂屮卬醇用量、溶剂等单因素变化对反应效果的影响并通过正交实验的方法确定了各因素对反应收率影响的显著性次序由大到小分别为催化剂

2、、催化剂与原料甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯的摩尔比、反应溶剂、反应温度。缩合反应的最佳工艺条件以钠砂为催化剂钠砂用量与原料摩尔比为钠砂中甲醇用量与原料摩尔比为甲苯为溶剂溶剂用量为反应温度为°C反应时间为小时缩合反应产物一卬基二氢…卬氧拨基苯并二氧杂卓酮的收率可达。考察了水解脱竣反应过程中催化剂类型、催化剂用量、温度等因素变化对反应效果的影响确定了水解脱竣反应的最佳工艺条件盐酸加醋酸为催化剂催化剂与反应物摩尔比为反应时间小时反应温度°C水解脱竣反应收率为。经过缩合和水解脱竣两步反应西瓜酮最终收率为。最终还对缩合和水解脱竣反应产物进行了红外色质联用核磁

3、共振分析对其物质结构进行了鉴定。关键词西瓜酮缩合水解脱竣钠砂。。C船独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果除了文屮特别加以标注和致谢之处外论文屮不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名乔威签字日期工卯年月学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行

4、检索并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家冇关部门或机构送交论文的复卬件和磁盘。保密的学位论文在解密后适用木授权说明学位论文作者签名乔戚莉导师签名签字日期年月N曰签字日期列弦写年。月日刖吾西瓜酮作为一种香精香料最早是在年由等人共同合成的一种具有西瓜清香气味的苯并二氧杂卓化合物但是直到近几年西瓜酮才在日化产詁和化妆詁市场上有所应用虽然国外几乎所冇的香水都逐渐加入西瓜酮但是曲于其价格昂贵在国内市场还没冇得到广泛应用。西瓜酮木身除了具有清新的瓜果样的柔甜的气息外还带有海洋的藻类的给人梦幻般的感觉可以给配制香水带来一种

5、金新的理念这就为四瓜酮的开发应用捉供了广阔的市场「目前关于西瓜酮的合成方法有关报道可总结为四种可是在第一种方法屮缩合反应要求用强碱作为试剂反应条件苛刻反应得率低。第二种方法虽然收率冇所改善但还要用为试剂所以工业化还是困难。第三种方法的收率只冇主要原因是苯并环庚烷醇在氧化过程中大量转化为六元环成为副产物苯并环己烷竣酸。第四种方法虽然反应步骤简单可一步合成西瓜酮收率但是二氯丙酮具冇强烈毒性和腐蚀性在常温下极易挥发出具有强烈催泪作用的气体也是一种潜在的诱变剂和致癌剂原料不易获得成木较高。而且到口前为止关于西瓜酮工业生产上的文章还未见相关报道。出于市场

6、的需要西瓜酮的合成技术越來越受到关注特别是根据等人开发研究的合成路线受到瞩目首先甲基邻苯二酚和漠甲基乙酸甲酯通过酯合成法合成甲基邻苯二酚二乙酸二卬酯其次一卬基邻苯二酚二乙酸二卬酯通过缩合反应生成卬基二氢卬氧拨基一苯并二氧杂卓酮最后再经水解脱竣反应生成西瓜酮。目前国内外述没冇对西瓜酮的合成研究进行系统全面的研究因此本文通过改用不同的缩合剂脱竣剂溶剂的条件对西瓜酮的收率进行比较。研究表明在使用钠砂作催化剂甲苯为溶剂反应温度控制在°C时缩合反应的收率最高在使用混合酸作水解脱酸反应的催化剂比使用单一酸作催化剂效果好。第一章文献综述西瓜酮第一章文献综述西

7、瓜酮化学命名甲基二氢苯并二氧杂卓酮英文名别名一—灰灰灰?分子躺瓜。分子式分子量登记号登录号性状口色晶体气味海水味西瓜味熔点°C闪点。C溶解性在乙醇下克西瓜酮比毫升乙醇【】西瓜酮的合成口前国内外制备西瓜酮的主要原料是甲基邻苯二酚学名高儿茶酚以甲基邻苯二酚为原材料进行的方法主要冇四种。以甲基邻苯二酚和澳乙酸甲酯为原料合成路线如卜•第一章文献综述♦八?厂域。美国专利【报道用卬基邻苯二酚和相关的混乙酸卬酯缩合成二竣酸酯类的屮间体然后在强碱的作用下通过缩合得到甲氧甲酰基的化合物然后再在乙醇盐酸中水解脱竣得到西瓜酮。但是缩合反应要求用强碱作为试剂反应条件苛

8、刻反应收率低【】以甲基邻苯二酚和氯乙膳为原料合成路线如下♦加拿大化学家用氯乙膳为起始原料'虽然收率有所改善但还要用为试剂以甲基邻苯二酚和二氯丙醇为原料