3-异色酮的合成工艺研究

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1、：１０４２分类号：学校代码６学号密级：：ｙ？ｎｉ？ｎｓｎｎ＾Ｈｆｃ著岛禾Ｍ支乂绛ｌＪｎＱｍｇｄａｏｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ＇－皆ｆ－硕±学位论文＾＾＾■■■■ＭＡＳＴＥＲＤＥＧＲＥＥＴＨＥＳ旧＇二－３异色綱的合成工艺研究作者：胡文州指导教师：胡志强学科专业：有化化学专业代码：０７０３Ｑ３研巧方向：有机合成２０１５年６月９日３－异色酬的合成工艺研究￣‘２０＇学位论文完成日期：＾劈指导教师签字：令ｉ了答辩蚕员会成员签＝么Ｉ來葦－手於节

2、－３－异色酬的合成工艺研究摘要３－异色丽及其可替代衍生物是用于药物及农用化化学品工业生产中的重要中间体ｒｏｂ加ｒ虹Ｓ）。，尤其是在甲氧基丙炼酸醋类（Ｓｔ杀菌剂的合成中具有重要作用Ｓｔｒｏｂｉ山ｒｉｎｓ杀菌剂的作用机理是抑制真菌线粒体呼吸，具有高效，光谱，环境友好等特点。本文对甲氧基丙婦酸醋类杀菌剂的发展现状和几类常见的杀菌剂进行了简ｂ一ｌｉ，要介绍；Ｗ甲氧亚胺基乙酸甲醋（Ｓｔｒｏｉｕｒｎｓ杀菌剂活性基团中的种）为例介绍了３－异色爾在合成该类杀菌剂活性基团中的作用；总结了Ｗ往文献中所报道－－３的３异色醜的合成方法，为本课题提供了重要的立题依据；对异色爾

3、的合成方法的选择和工艺路线的改进进行了详细的论述一，并最终得到条较优的合成路线。工艺未使用邻甲基氯韦为初始原料，而是直接选择了邻甲基苯石腊，避免了剧毒氯化钢的使用，邻甲基苯己腊水解得到邻甲基苯乙酸；再通过滴加横醜氯进、巧氯代，改变了原有通入氯气的方式，同时通过控制原料的投料比反应温度和反应时间等条件减少多氯代产物的形成；之后无需加入催化剂，直接在水相中碱１３－ＨＮＭＲ性条件下经亲核取代反应得到异色丽，。产物经确定为目掠化合物同时１ＨＮＭ艮ＩＳ通过、ＣＮＭ民确定了副产物的结构。３－异色丽的合成方法和工吾改进深入的探讨了，工艺设计的优势在于反应路线简单，原料

4、廉价易得，对反应过程中产生影响最终产品收率和纯度的副产物进行了深入的分析和研巧，对氯代反应中产生的尾气给予了处理办法。反应设计时尽量使用低毒试剂或不用溶剂一，在定程度上减少了反应对周围环境的污染。本论文同时对３－异色爾在甲氧基丙婦酸酿类杀菌剂合成中的重要作用进行了详细介绍。通过对合成工艺的优化，最终产品的收率Ｗ及纯度都明显提高，该工艺应用于大规模工业化生产时对反应设备要求不高，且对原料Ｗ及试剂的回收有效降低了生产成本。关键词３－；异色酬甲氧基两婦酸醋杀菌剂活性基团中间体氯甲基苯己酸多氯代劃产物水相ＩＳＴＵＤＹＯＮＴＨＥＳＹＮＴＨＥＳ投ＯＦ３－

5、ｏｃｈｒｏｍａｎｏｎｅＩｓＡＢＳＴＲＡＣＴ３－Ｉｓｏｃｈｒｏｍａｎｏｎｅａｎｄｉｔｓｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓａｒｅｉｍｐｏｒｔａｎｔｉｎ化ｒｍｅｄｉａｔｅｓｉｎｉｔｉｃａｉｌｒｏｄｕｃｎｈｅｈａｒｍａｃｅｕｔｌａｎｄａｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｒｏｄｕｃｔｓｅｓｅｃａｌｆｏｒｔｈｅｓｎｔｈｅｓｉｓｐｇｐｇｐ，ｐｙｙｏｆＳｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎｓｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ．Ｉｔｓｉｒ＾ｃｈａｎｉｓｍｏｆａｃｔｉｏｎｉｓｉｎｈ化ｉｔｉｏｎｏｆｍｉｔｏｃｈｏｎｄｒｉａｌｉ－ｒｅｓａｔｉｏＡｗｉｔｈｈｉｈｅｆｉｃｉｅ

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7、ｐ－ｉｍｏｒｔａｎｃｅｏｆ３ｉｓｏｉｔｈｉｉｈａｎｔｉｐｃｈｒｏｍａｎｏｎｅｎｓｙｎｅｓｚｎｇｓｕｃａｃｖｅｇｒｏｕｐ．ｈｅ化ｅｓ－Ｉｎｔｓｅｃｏｎｄｃｈａｔｅｒｎｔｈｅｔｉｃｍｅｔｈｏｄｓｏｆ３ｉｓｏｃｈｒｏｍａｎｏｎｅｒｅｏｒｔｅｄｉｎｔｈｅｐ，ｙｐａｓｔｌｉｔｅｒａｔｕｒｅｓａｒｅｆｉｒｓｔｌｓｕｍｍａｒｉｚｅｄｗｈｉｃｈｒｏｖｉｄｅｓａｎ