试析棕色苯并咪唑酮颜料及其中间体的合成

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1、浙江工业大学硕士学位论文棕色苯并咪唑酮颜料及其中间体的合成姓名：吕凤申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：裴文20080525棕色苯并咪唑酮颜料及其中间体的合成摘要棕色苯并咪唑酮颜料C．I．颜料棕25是一种高性能的有机颜料，具有较好的耐晒性能，优异的耐酸、耐碱和耐迁移性能。热稳定性高，在塑料、橡胶、油墨、涂料等行业具有良好的应用效果。在本论文中，研究了棕色苯并咪唑酮颜料C．I．颜料棕25及其重要中间体5一氨基苯并咪唑酮、5一(27一羟基一37一萘甲酰胺基)一2一苯并咪唑酮的合成。以4一硝基邻苯二胺为起始原料，与尿素反应，首先生成5一硝基苯并咪唑酮，再经过还原反应制

2、备5一氨基苯并咪唑酮；然后将制得的5一氨基苯并咪唑酮与2一羟基-3-萘甲酸反应制得5一(27一羟基一37一萘甲酰胺基)-2-苯并咪唑酮。最后，以2，5一二氯苯胺为重氮组分，以5一(27一羟基一37一萘甲酰胺基)-2-苯并眯唑酮为偶合组分，经重氮化反应、偶合反应、颜料化等过程合成了棕色苯并咪唑酮颜料C．I．颜料棕25。5一氨基苯并咪唑酮、5一(27一羟基一37一萘甲酰胺基)一2一苯并咪唑酮和棕色苯并咪唑酮颜料C．I．颜料棕25经试验，产品各项性能指标达到国家标准。关键词：苯并咪唑酮颜料，5一氨基苯并咪唑酮，重氮偶合，颜料化SYNTHESISOFBENZIMIDAZoNE

3、PIGMENTBROWNANDITSINTERMEDIATESABSTRACTBenzimidazonepigmentbrown(C．I．EBr25)isahi曲performanceorganicpigmentwithgoodlightresistance，excellentacidresistance，alkaliresistanceandheatresistanceandiswidelyusedinthefieldofplastic，rubbeginks，paintsandSOon．Inthisdissertation，weresearchedonthesynt

4、hesisofbenzimidazonepigmentbrownanditsintermediatesof5-amino一1，3一dihydro(2／-／)-benzimi·daz01．2．oneand5一(2’一hydroxyl一3’一naphthalenemethoxamide)一2-benzimida-ZOne．5-Amino．1，3一dihydro(2H)一benzimidazol一2一onewaspreparedbythereactionof4-nitro一1，2一phenylenediamineasstartingmaterialwithurea．Foll

5、owingreactedwith2-hydroxyl一3一naphthalenylacidtogive5一(2’-hydro—xyl．3’．naphthalenemethoxamide)一2-benzimidazone．Finally,theproductofbenzimidazonepigmentbrown25Wasobtainedinthetwo—stepreactionsofdiazoreactionwith2，5-dichloroanilineasdiazocompoundandcouplingreactionwith5．(2’．hydroxyl一3’一nap

6、hthoylenemethoxamide)一2一benzimida-zoneascouplingcompound．KeyWords：benzimidazonepigment，5-amidobenzimidazone，diazo_coupling，pigmentationII浙江工业大学工程硕士学位论文1．1色素的分类第一章前言色素是使物体能够染上颜色的物质。它的特征是在可见光区(400．700hm)具有吸收或发射光的能力。按照化学结构可分为有机物和无机物，但一般习惯于将色素(color)分为染料(dye)和颜料(pigment)。染料和颜料在应用时常常被混淆，特别是颜

7、料，有时被看作是染料中的一种类型。实际上颜料是由不溶于所应用介质的小颗粒组成的，或者说，颜料必须通过另外的化合物附着在基质上；而染料则全部或至少部分溶解在一种液体中，然后应用于各种基质(如纺织、皮革、毛发等)，与颜料相比，染料必须对所染色基质具有一种特定的亲和力。1．1．1有机颜料与染料有机颜料和染料都是有色的有机化合物，从有机颜料与染料的化学结构来看，两者极为相似，甚至有的有机化合物既可以作为染料使用又可以作为有机颜料使用，有机颜料与染料最主要的区别是应用性能不同。染料的传统用途是对纺织品进行染色，染料在使用过程中一般先溶于使用介质，即使是分散染料