苯并咪唑类查耳酮衍生物的合成.pdf

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1、第24卷第12期化学研究与应用Vo1．24，No．122012年12月ChemicalResearchandApplicationDec．，2012文章编号：1004—1656(2012)12—1824-07苯并咪唑类查耳酮衍生物的合成陈国锋，贾慧明，张立艳，宋亚丽，董晓云’，贾乔羽(1．河北大学化学与环境科学学院，河北省化学生物学重点实验室，河北保定071002；2．河北大学药学院，河北保定071002)摘要：本文对苯并咪唑类查耳酮衍生物的合成方法进行了研究，利用2·(4-氨基苯基)-IH-苯并咪唑与取代的肉桂酰氯反应合成出一系列苯并咪唑类查耳酮衍生物，并用IR、

2、Ms和HNMR对目标化合物进行了表征。该方法具有操作简单、反应时间短及收率高的特点。关键词：邻苯二胺；苯并咪唑；肉桂酰氯；查耳酮中图分类号：0626．23文献标识码：ASynthesisofbenzimidazolylchalconesderivatives．CHENGuo．feng’，JIAHui．ming，ZHANGLi．yan，SONGYa—li，DONGXiao—yun，JIAQiao-yu(1．CollegeofChemistryandEnvironmentalScience，HebeiUniversity，KeyLaboratoryofChemicalB

3、iologyofHebeiProvince，Baoding071002，China；2．PharmaceuticalSciencesCollege，HebeiUniversity，Baoding071002，China)Abstract：Processforsynthesisofbenzimidazolylchalconesderivativeswasdescribed．Somebenzimidazolylchalconesweresynthe-sizedbycondensationof4-(1H-benzo[d]imidazol-2-y1)benzenaminea

4、ndsubstitutedcinnamoylchloridesinpresenceofpyridineandcharacterizedbytheirphysicalconstan~，IR，MSandHNMILThismethodologyoferedthecompetitiveadvantagesofasimpleprocedure，shorterreactiontimesandhishproductyields．Keywords：o-phenylenediamine；benzimidazoles；cinnamoylchloride；chalcone苯并眯唑类化合物

5、由于其独特的结构特性在续【l，我们对苯并眯唑类查耳酮衍生物的合成很多领域中得到广泛应用。该类化合物是存在于进行了研究，利用邻苯二胺与对氨基苯甲酸缩合多种药物中的重要结构单元，具有较强的生物活形成2一(4一氨基苯基)一IH．苯并咪唑作为原料，设性⋯，是现在药学研究领域引起广泛关注的一类计了三条合成路线对合成苯并咪唑类查耳酮衍生杂环胺化合物，具有抗菌性引，抗肿瘤别及抗感物的方法进行了研究。分别考察了催化剂类型，冒等广泛生物活性效应，有些苯并咪唑衍生物反应温度及溶剂对反应的影响，最后确定利用邻还可以作为抗HIV药物。查尔酮类化合物是苯二胺与对氨基苯甲酸缩合形成2-(4一氨

6、基苯重要的有机中间体并表现出抗菌J，抗肿瘤J，抗基)一1苯并咪唑，进而与取代的肉桂酰氯反应的癌m]，抗结核“]，消炎坨及抗疟疾等广泛的方法，建立了一种简便、高效合成苯并咪唑类查耳药理活性。作为苯并咪唑类化合物研究内容的延酮衍生物方法。收稿日期：20124)4-20；修回日期：2012-08·19．基金项目：河北省自然科学基金项目(B2011201072)资助；河北大学博士基金项目(2009·163)资助联系人简介：陈国锋(1974一)，男，副教授，主要从事杂环化合物合成、荧光分子识别和医药中间体合成工艺的应用研究。E-mail：then．guofeng@hbu．ed

7、u．ca第12期陈国锋等：苯并咪唑类查耳酮衍生物的合成l825未校正)，红外光谱由Nicolet380型红外光谱仪测I实验部分定(KBr压片法)，HNMR由BrukerAVANCEIII600核磁共振仪测定，质谱由MSAgilentTechnoio-1．1仪器和试剂gies6310LonTrapLC／MS测定。邻苯二胺，对氨基苯甲酸，乙酸酐，芳香醛，丙1．2实验步骤二酸，二氯亚砜及多聚磷酸为市售分析纯试剂；吡1．2．1Claisen-Schmidt缩合法(MethodA)该啶，氯化亚砜重蒸后使用。熔点由北京泰克仪器法合成路线如下所示：有限公司XT-4双目显微熔点