基于苯并咪唑类衍生物的合成及其药性测试

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1、上海交通大学硕士学位论文苯并咪唑类衍生物的合成及其药性测试姓名：程俊申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：罗先金20050101上海交通大学硕士毕业论文B0211091程俊苯并咪唑类衍生物的合成及其药性测试摘要本文报道了三十余种2芳基1H苯并咪唑4酰胺类衍生物的合成合成路线主要分三步首先以3硝基邻苯二甲酸酐为起始原料经氨解Hoffman降级还原三步得到中间体23二氨基苯甲酸其次23二氨基苯甲酸在铁氰化钾或醋酸铜的作用下与相应的芳醛包括234吡啶醛和4羟基苯甲醛缩合生成2芳基1H苯并咪唑4羧酸最后2芳基1H苯并咪唑4羧酸在氯化

2、亚砜的作用下得到酰氯再直接与氨水或相应的胺反应最终得到目标产物其中L2氨基1对甲苯基13丙二醇和赤式2氨基1对氯苯基1丙醇是常用的医药中间体具有很好的药物活性根据活性叠加原理将这两种结构引入到2芳基1H苯并咪唑4酰胺的母体应该会大大改善其药物活性因此本文还报道了这类化合物的合成本文还对2芳基1H苯并咪唑4酰胺类衍生物药物活性进行了测试并且对构效关系SAR进行了分析研究表明2芳基1H苯并咪唑4酰胺类衍生物具有优良的抗柯萨奇B3活性并且2吡啶基衍生物的活性和选择性要优于3和4吡啶基衍生1上海交通大学硕士毕业论文B0211091程俊S

3、ynthesisandmedicalevaluationofbenzimidazolederivativesABSTRACTThepaperreportedthesynthesisofmorethan30kindsof2-aryl-1H-benzimidazole-4-carboxamidederivatives.Startingfrom3-nitrophthalicanhydride,theintermediateproduct2,3-Diaminobenzoicacidwasobtainedbyammonolysis,Hof

4、fmandegradationandreduction.Thenthecyclizationof2,3-Diaminobenzoicacidwitharomaticaldehydeinthepresenceofpotassiumferricyanideorcopperacetategavethecorresponding2-aryl-1H-benzimidazole-4-carboxylicacids.Atlast,2-aryl-1H-benzimidazole-4-carboxylicacidsweretransformedt

5、othecorrespondingcarboxylicchloridesbythetreatmentofthionylchloride,and2-aryl-1H-benzimidazole-4carboxamidederivativeswereobtainedbythereactionofthecorrespondingcarboxylicchlorideswithaqueousammoniaoraminesrespectively.Moreover,(L)-2-amino-1-paranitrophenyl-1,3-propa

6、nebioland(E)-2-amino-1-parachlorophenyl-1-propanol,whicharecommonmedicalintermediates,werecombinedwith2-aryl-1H-benzimidazole-4-carboxamide.Thetargetproductswere3上海交通大学硕士毕业论文B0211091程俊expectedtohavegreatermedicalactivity.Thepaperreportedtheirsyntheticalprocess.Atlast

7、,2-aryl-1H-benzimidazole-4-carboxamidederivativeswereevaluatedfortheirantiviralproperties.SAR(StructureandActivityRelationship)wasstudied.Theresearchindicatedthat2-aryl-1H-benzimidazole-4-carboxamidederivativeshaveanobleantiviralactivity,and2-pyridylderivativesaremuc

8、hbetterthan3-and4-pyridylderivatives,andtheintroductionofphenylgroupinYmoietyimprovesbiologicalactivityandselectivitygreatly.KEYWOR