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1、2006年第26卷有机化学Vol.26,2006第8期,1097～1099ChineseJournalofOrganicChemistryNo.8,1097～1099·研究简报·苯并咪唑衍生物的合成改进李莹莹周永花郭玉芳孙卫国李正义史达清*(徐州师范大学化学系徐州221116)摘要利用空气作氧化剂,无需任何催化剂,以甲醇作溶剂,芳香醛与邻苯二胺反应一步合成苯并咪唑衍生物,产率均超过69%,产物的结构通过元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱确证,该方法具有操作简单、反应条件温和、环境友好的优点.关键词空气作氧化
2、剂;苯并咪唑;芳香醛;邻苯二胺;合成ImprovementoftheSynthesisofBenzimidazoleDerivativesLI,Ying-YingZHOU,Yong-HuaGUO,Yu-FangSUN,Wei-GuoLI,Zheng-YiSHI,Da-Qing*(DepartmentofChemistry,XuzhouNormalUniversity,Xuzhou221116)AbstractWithoutanycatalyst,adirectone-stepsynthesisofvari
3、ousbenzimidazolesinmethanolfromaromaticaldehydesand1,2-phenylenediaminewasdescribedusingairastheoxidant.Allreactionsacquired1goodyield(≥69%),andthestructuresofallproductswerecharacterizedbyelementalanalysis,IRandHMNRspectra.Comparedtothepreviousmethods,th
4、isnewprotocolhastheadvantagesofsimpleprocedure,mildconditions,easypurificationandenvironmentfriendliness.Keywordsairoxidant;benzimidazole;aromaticaldehyde;1,2-phenylenediamine;synthesis苯并咪唑类杂环化合物具有杀菌、消炎、抗癌、抗法需要化学计量甚至更多量的氧化剂的参与,而这些氧[1～5]氧化等活性,广泛用于食品的防虫和防腐,
5、用于动化剂有的本身剧毒,且反应产生对环境有污染的副产植物病毒的防治,人体疾病和肿瘤的防治,因此苯并咪物,分离和提纯目标产物相对困难.因此,氧化剂法制[23]唑类化合物的合成具有极大的应用价值.备苯并咪唑衍生物仍需进一步改进.已有文献报道,通常情况下该类化合物有两种合成途径:传统的合以MeCN或DMF作溶剂,Fe(III)/Fe(II)氧化还原体系催成一般利用邻苯二胺与有机羧酸或其衍生物的环化、脱化,直接以氧气为氧化剂,合成了苯并咪唑衍生物.最[24]水反应,但这种方法需要很强的酸性条件,常采用盐近,又有文
6、献报道,用活性碳负载氧气作氧化剂,合酸、磷酸、多聚磷酸、混酸体系、三氯氧磷或对甲苯磺成苯并咪唑衍生物.空气中富含氧气和其他氧化性气[6～10]酸等作为催化剂,且反应温度高或利用微波辐体,因此,空气本身就是一种天然的氧化剂,直接利用[11～13]射,产率也不理想;现大多采用在氧化剂作用下邻苯空气参与反应,既可避免由于使用各种氧化剂带来的副二胺与醛的反应来制备苯并咪唑衍生物,此种方法较传反应及环境污染问题,又可实现很好的经济效益.实验统方法有了很大的改善,可以降低反应温度,常用的氧表明,在无催化剂的条件下,邻
7、苯二胺(1)和芳醛(2)缩[14][15,16][11,17][11,18]化剂有K3Fe(CN)6,DDQ,MnO2,SiO2,合、脱水环化,经空气直接氧化可生成1H-苯并[d]咪唑[19]®[20][21][22]Pb(OAc)4,Oxone,NaHSO3,Na2S2O5等,但该衍生物3,反应过程如下:*E-mail:dqshi@xznu.edu.cnReceivedAugust4,2005;revisedDecember16,2005;acceptedFebruary6,2006.徐州师范大学学生科
8、研课题资助项目.1098有机化学Vol.26,20068.23～8.24(m,1H,ArH),12.91(s,1H,NH);IR(KBr)ν:3394,3045,1600,1571,1512,1465,1442,1403,1360,－11316,1285,1228,1124,1079,894,822,786,744cm.Anal.calcdforC13H9ClN2:C68.28,H3.97,N12.25;foundC68.36
