苯并咪唑衍生物的微波辅助合成研究.pdf

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1、第24卷第6期化学研究与应用Vo1．24，No．62012年6月ChemicalResearchandApplicationJun．，2012文章编号：1004—1656(2012)06-0932-04苯并咪唑衍生物的微波辅助合成研究李倩倩，邱静，朱俊，肖尚友(重庆大学化学化工学院，重庆400030)摘要：开展了邻苯二胺与4一甲基苯甲醛、4-硝基苯甲醛及4--~氨基苯甲醛反应生成苯并咪唑衍生物的微波辅助合成研究。用高效液相色谱法(HPLC)测定其产率。结果表明：相同反应时间，在微波辅助条件下，生成苯并咪唑衍生物的反应产率均较常规加热条件下增大，并且芳醛对位上取代基吸电子能力越强，反应产率越

2、高。关键词：微波辅助合成；电子效应；苯并眯唑；衍生物中图分类号：0622．6文献标识码：AMicrowave-assistedsynthesisofbenzimidazolederivativesLIQian-qian，QIUJing，ZHUjan，XIA0Shang—you(CollegeofChemist~andChemicalEnsineering，ChongqingUniversity，Chongqing400030，China)Abstract：Microwaveassistedorganicsynthesisofbenzimidazolederivativesthroughth

3、ereactionofo-phenylenediaminewith4一ni-trobenzylaldehyde，4·methylbenzylaldehydeand4-dimethylaminobenzylaldehydewasinvestigated．Highperformanceliquidchroma-tography(HPLC)wasappliedtothedeterminationoftheyield．TheresultsshowedthattheyieldWasimprovedsignificantlywhenthereactionwascarriedoutundermicrow

4、aveirradiation．WhentheelectronwithdrawingabilityofsubstituentatP-benzaldehydebecamestronger，theyieldofthereactionwasimprovedtoo．Keywords：microwave-assistedsynthesis；electricefect；benzimidazole；derivatives苯并咪唑类化合物是一种具有多种生物生理合物加热回流，需要很强的酸性条件，且反应温度活性的杂环化合物，在抗菌、消炎、抗风湿、驱虫等高，产率不理想；二是通过邻苯二胺与醛的反应方面具有极重要的药

5、用价值，广泛用于食物的防来制备苯并咪唑类化合物，常用的催化剂有K，Fe虫防腐，以及动植物病毒、人体疾病、肿瘤的防治。(CN)、DDQ、MnO：、SiO：等，该方法可以降低反应此外，在高性能复合材料、电化学产品、金属防腐温度，并且能提高反应产率]。与传统合成方法蚀、感光材料、生物和医药等诸多领域也显示出独相比较，微波辅助合成方法具有反应时间短、节特的性能，已成为化学领域研究的热点之一【l。能、产率高以及环境友好等优点]。苯并咪唑类化合物的合成方法主要有两种，本文引人微波辅助合成手段，对常规加热和一是在HC1、多聚磷酸(PPA)、H3BO3等酸性催化微波辐射条件下，邻苯二胺与4一甲基苯甲醛、4

6、．硝剂使用下，有机酸或其相应的醛与邻苯二胺的混基苯甲醛及4一二甲氨基苯甲醛在不同条件下反应收稿日期：2011-10-20；修回日期：201112-20基金项目：科技部国际合作项目(2006DFA43520)资助项目；中央高校基本科研业务费项目(CDJXS10220017)资助项目联系人简介：肖尚友(1968-)，男，副教授，主要研究方向：药物合成与分析。E·mail：xsycqu@yahoo．com．cn第6期李倩倩等：苯并咪唑衍生物的微波辅助合成研究933生成苯并咪唑衍生物的规律进行了研究。结果表醛对位上取代基吸电子能力的增强，反应速度加明：在微波辅助条件下，生成苯并眯唑衍生物的反快。合

7、成路线如下所示。应速度较常规加热条件下明显加快，并且随着芳CHONH2MWRNH2RR=-CH3，-NO2，一N(CH3)27．4Hz，2H，ArlI)，7．58(d，J=7．8Hz，2H，ArH)，1实验部分7．8(d，J=7．2Hz，2H，ArH)，8．04(d，J=7．6Hz，2H，ArH)，9．32(s，1H，NH)；IR(KBr)IJ：3435，1．1主要仪器与试剂1552，1430，1398，1170cm,。