苯并咪唑衍生物的合成研究.pdf

《苯并咪唑衍生物的合成研究.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第8期化学世界苯并咪唑衍生物的合成研究邢秀梅，张思成。李子成(四川大学化工学院，四川成都610065)摘要：以邻苯二胺与醛为原料，采用盐酸作催化剂，空气为氧化剂，乙醇作溶剂，合成苯并咪唑衍生物，发现芳醛上带有吸电子基时则能够较好地得到目标产物，而芳醛上带有供电子取代基时，反应产物大多为双Schiff碱副产物。其中5个化合物为新化合物，产物结构经HNMR确证。关键词：苯并咪唑衍生物；芳醛；吸电子基；邻苯二胺；合成中图分类号：R979．1文献标志码：A文章编号：0367—6358(2013)08—0497-03StudyontheSynthesisofBenzimidazol

2、eDerivativesXINGXiu—mei，ZHANGSi—cheng，LIZi—cheng(SchoolofChemicalEngineering，SichuanUniversity，SichuanChengdu610065，China)Abstract：Withairastheoxidant，2一phenylbenzimidazolecompoundsweresynthesizedfromaromaticlalde—hydesand0一phenylenediamineinethanolcatalyzedbyhydrochloricacid．Itwasfoundth

3、attheproductsweremostlybis—Schiffbaseswhenthearylaldehydespossessedelectron—donatinggroups．Theexpectedproductscouldonlybeobtainedwhenthearylaldehydespossessedelectron-withdrawinggroups．Fromallthecompoundsfiveofthemwerefirstreported，andtheirstructuresweredeterminedbyHNMR．Keywords：benzimida

4、zolederivatives；aromaticaldehydes；electron-withdrawinggroups；0一phenylenedia—mine；synthesis苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的杂方法往往需要很强的酸性条件，常采用盐酸、磷酸、环化合物，由于其结构特性、生理功效、反应活性和多聚磷酸、混酸体系等作为催化剂，需要长时间高温优良的配位性能而具有多种生物生理活性。苯并咪反应，或利用微波辐射，但微波合成法由于反应温度唑及其衍生物具有驱虫、杀菌及抗心律不齐、治疗溃和时间较难控制，难以大规模生产；前者可以降低反疡、抗滤过性病原体、抗真菌、抗癌、抗组

5、胺等药理学应温度，但往往需要加入化学计量甚至更多量的氧功效，同时在高性能复合材料、电子化学品、金属防化剂，常用的有Pb(0Ac)4、MnO2、0xone、Yb腐蚀、感光材料等诸多领域也显示出独特的性能[1]，(OTD。、I等，而这些氧化剂有的本身剧毒，或反应因此，苯并咪唑类化合物的合成具有极大的应用产生对环境有污染的副产物，分离和提纯目标产物价值。相对困难。通常该类化合物有两种合成途径L2。]：一是利本文曾按照文献[2方法，使用碘作为氧化剂和用邻苯二胺与有机羧酸或其衍生物腈、酰胺、原酸酯催化剂来促进邻苯二胺与醛的闭环，虽能反应得到等反应，二是采用邻苯二胺与芳香醛缩合得到的

6、单产物，但后处理时发现当滴人硫代硫酸钠溶液以除Schiff碱经环化和氧化制备苯并咪唑衍生物。前种去残余的碘时，固体物质相互粘连包裹，使碘很难被收稿日期：2012一ll一14；修回日期：2012-12-07作者简介：邢秀梅(1986一)，女，河南开封人，硕士生，主要从事药物及中间体的合成。*E-mail：sculzc@SCU．edu．on；sculzc@sina．tom。·498·化学世界2013焦除净，产物颜色较深。也有文献报道_4]，用活性碳负ArH)，7．26～7．31(m，2H，ArH)。载氧气作氧化剂可合成苯并咪唑衍生物。空气作为5b：红色固体，收率87．1；mp

7、252～254℃一种廉价易得的天然的氧化剂，直接利用空气参与(文献[：mp254～256℃)；HNMR(DMSO—d6)，反应，既可避免由于使用各种氧化剂带来的副反应／×10；一：7．35～7．37(rrl，2H，ArH)，7．71～7．74及环境污染问题，又可实现很好的经济效益[5]。(In，2H，ArH)，8．45～8．46(m，4H，ArH)。本文以空气作氧化剂，盐酸作催化剂，由邻苯二5c：白色固体，收率52．7；mp226～228℃；胺(1)与芳醛(2a～2j)经缩合、脱水环合得到苯并咪HNMR(DMSO-d6)，／×