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1、浙江大学硕士学位论文5，6－二氨基苯并咪唑酮合成工艺研究姓名：邵丹凤申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：陈新志201005摘要5,6．二氨基苯并咪唑酮是重要的颜料中间体，文献方法以间二氯苯为原料，工艺复杂，本文研究了以邻苯二胺为原料合成5,6．二氨基苯并咪唑酮的工艺，中间体和目标产物用DSC、MS、HPLC、IR、1HNMR、”CNMR和元素分析等方法分析，确认了结构。本文以邻苯二胺为原料，经与尿素缩合、混酸硝化、催化加氢还原三步反应合成了5,6．二氨基苯并咪唑酮。采用单因素法优化了各步的反应条件，其中
2、，缩合反应-氮气保护条件下，尿素：邻苯二胺(摩尔比)=1．3，在160℃反应8h，苯并咪唑酮产率为87％；硝化反应：硝酸：苯并咪唑酮(摩尔比)--2．2，0"C反应6h，5,6．二硝基苯并咪唑酮产率为69％；还原反应：分别研究了铁粉还原和催化加氢工艺，其中，铁粉还原工艺中，粗产物用50％乙醇水溶液重结晶，得到了5,6．二氨基苯并咪唑酮标样，产物经结构分析确认；Raney-Ni催化加氢工艺中，首先制备了Raney-Ni催化剂，优化的工艺条件为：催化剂用量为5,6．二硝基苯并咪唑酮质量百分数的9％，无水乙醇作溶剂
3、，在2．5MPa(结束终压)，100"C下，反应8h，产物用50％L醇水溶液重结晶，5,6．二氨基苯并咪唑酮产率达到90％，纯度99．6％。三步反应总产率为54％，较问二氯苯路线总产率提高了近46％。研究了Raney-Ni催化剂回收重复使用情况，研究表明该催化剂回收使用三次仍能保证较高的活性和选择性．采用单因素法，研究并优化了缩合、硝化和催化加氢还原反应的工艺条件，邻苯二胺经缩合、硝化、还原三步合成5,6．二氨基苯并咪唑酮的工艺总产率为54％。该路线以廉价的邻苯二胺为原料，适合工业化生产。关键词-5,6．二氨
4、基苯并咪唑酮，邻苯二胺，苯并咪唑酮，5,6．二硝基苯并咪唑酮，缩合，硝化，催化还原AbstractBenzimidazolonederivativespigmentsarewidelyusedand5,6-diaminobenzimidazoloneareofcriticalimportanceinpigmentssynthesis．Ara·tionalroutefor5,6一diaminobenzimidazoloneisdesigned．DSC、TCL、MS、HPLC、IR、1HNMR、BCNMRande
5、lementalanalysesareproperlyusedforthecharacte．rizationoftheintermediatesandthetargetproduct．D-Phenylenediaminecondensedwithureatogivebenzimidazolonewhichiln-derwentnitrationwithconcentratednitricacidandsulfuricacid．5,6-Dinitrobenzimi-dazoloneWaSobtainedfrom
6、thenitrationmixturebyrecrystallization．Catalytichy·drogenationwasconductedon5,6·-dinitrobenzimidazolonetoget5,6··diaminobenzi·-midazolone．Optimizedprocessconditionswereinvestigated觞follows．Innitrogenatmosphere，thecondensationwasconductedduring8hwiththemoler
7、atioofureatoD—phenylenediamine1．3at160"(2．BenzimidazoloneWaSrecrystallizedfromethanolsolutionofhighpurityin87％yield．Nitrationofbenzimidazolonegave5,6一dinitrobenzimidazolonein69％yield．Therefore，benzimidazolonewasintroducedintosulfuricacidwhilestirringatO℃fol
8、lowedbydropwiseadditionofconcentratednitricacidandsulfuricacidmixture(n(nitricacid)：n(benzimidazolone)=2．2)．Themixturewasstirredforfurther6hunder0"C．Pure5,6-dinitrobenzimidazoloneWaSseparatedfromaceton
