3-氨基吡咯烷的合成

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1、浙江大学硕士学位论文3-氨基吡咯烷的合成姓名：陈延蕾申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：陈新志20060220摘要3一氨基吡咯烷是重要的精细化工中问体，其各类衍生物在农药、医药行业有广泛的应用。本文研究了3一氨基吡咯烷的两种合成工艺：以丙烯酸乙酯为原料的合成工艺一和以2．丁烯一1，4一二醇为原料的合成工艺二。工艺一的原料廉价易得、反应条件温和、各步收率较高(总收率42％)，但路线长、所用原料种类多、步骤繁琐，所以本文开发了以2一丁烯．1，4．二醇为原料，通过三步反应合成3．氨基吡咯烷的工艺一二，产品收率达到54％。该工艺路线短、步骤简单、原料种类少、生产周期短、成本低，具有良好的发展前景

2、。在合成工艺一中，过量的苄胺与丙烯酸乙酯的加成产物3一(N-苄基)丙烯酸乙酯与氯乙酸乙酯发生取代反应、然后在高活性钠砂的催化作用下发生Dieckmann缩合反应，产物经水解脱羧制得N．苄基一3．吡咯烷酮，该产物与盐酸羟胺反应生成的N一苄基．3．羟胺基吡咯烷经过硼氢化钠还原、钯炭催化氢解脱苄基得到3一氨基吡咯烷的粗品，精馏提纯得到纯度98％的最终产品，总收率42％。本研究对该合成工艺的贡献在于：采用过量苄胺与丙烯酸乙酯加成，减少了副反应，反应完毕过量苄胺精馏回收，循环套用；制备了高活性催化剂钠砂催化Dieckmann缩合反应，显著提高了反应收率；钯炭催化氢解脱苄基反应采用的乙醇溶剂中加入体积含量

3、为5％的醋酸增强催化活性。合成工艺二：2．丁烯．1，4一二醇在吡啶做缚酸剂的条件下，经氯化亚砜氯化得到1，4一二氯．2．丁烯，再与干燥的氯化氢在无水氯化锌催化作用下加成得到l，2，4．三氯丁烷，进一步用液氨氨解、同时发生杂环缩合反应，得到3一氨基毗咯烷的粗品，精馏提纯得到纯度98％的产品，总收率54％。本文开发的以2．丁烯．1，4．二醇为原料的新工艺，是目前合成3．氨基吡咯烷的具有工业价值的较简单方法，具有广阔的发展前景，该合成工艺尚未见有文献报道，作者已经就该丁艺申请了专利“N-取代基一3．氨基吡咯烷及其二盐酸盐的合成方法(200510060483．5n通过对合成工艺一和二的生产成本、生产周

4、期、反应条件等因素的比较，本文认为以2．丁烯．1，4一二醇为原料的新工艺不仅路线短、步骤简单，而且原料成本低，所需原料种类少，对物料、燃料以及人力的耗费少，具有更为广阔的发展前景。关键词：3一氨基吡咯烷、丙烯酸乙酯、2一丁烯一1，4一二醇、Dieekmann缩合反应、氢解脱苄反应、氨解反应、杂环环化反应Abstract3-Aminopyrrodineisallimportantintermediatefororganicchemicalindustry．Alargenumberofdrugs，herbicides，pesticides，medicines，andotherchemicalsar

5、eoriginatedfromreactionswitllsuchintermediates．Onthebasisofconsultingalargeamountof1iteraturesandcomparingthedifferentroutessynthesizing3-aminopyrrodine．westudiedtwomethodologiesiOt

6、leworks．t11efirstwitllethylacrylateasra-wmaterialandthesecondwith2-butylene一1．4一dialcoh01．Asforthefirstcraft．thebetter

7、reactionconditionswerestudiedandoptimized．Whichoffered血efundamentaldatatomakethesynthesisprocessindustrialization．Atthesametime，theWOrksstudiedthefeasibilityofpreparing3-aminopyrrodinewitll2-butylene一1．4-dialcoholastherawmaterial．whichofferedasimplewaytoprepare3-aminopyrrodine．ThenewsynthesisrouteWI

8、tStheshortestroutetosynthesis3-aminopyrrolidineatpresent，andhasabroadforeground．Moreover,thesynthesisroutehasappliedthepatent．Thefirstcraft：therawmaterialethylacrylatereactanadditivereactionwithbenzyl